100 likes | 280 Views
Poza. Grupa 3 Bonda Sebastian Turdean Tudor Juncar Mihai Borza Alex. Cuprins Formule de configuratie de perspectiv a ………………3 Simboluri folosite ……………………………………………4 Reguli …………………………………………………………..5-6 Proiectia Fischer ………………………………………………7 Structura ………………………………………………………….8
E N D
Poza Grupa 3 Bonda Sebastian Turdean Tudor JuncarMihai Borza Alex
Cuprins • Formule de configuratie de perspectiva………………3 • Simbolurifolosite……………………………………………4 • Reguli…………………………………………………………..5-6 • ProiectiaFischer………………………………………………7 • Structura………………………………………………………….8 • Configuratiaabsoluta…………………………………....9 • Bibliografie………………………………………………………10
Formule de configuratie de perspectiva Definitie: Pentru reprezentarea in plan a structurilor tridimensionale se folosesc formule de configuratie de perspectiva.Pentru a sugera modul de orientare in spatiu a substituentileor,se folosesc simboluri diferite pentru legaturile chimice dintre atomi.
Simbolurifolosite: • Intre atomii care se afla in acelasi plan cu planul hartiei sunt reprezentate prin linii continue:―; • Cele care unesc atomi din planul hartiei cu cei situati in fata acestuia sunt reprezentate prin acestsimbol: • Cele care leaga atomi situati in spatele planului hartiei cu cei din planul hartiei prin acestsimbol:
Reguli: • Pentrustabilireauneiconfiguratii absolute a unui atom de carbon chiral se parcurgurmatoareleetape: • Se indentificaatomul de carbon asimetricsiceipatrusubstituentiaisai. • Se stabilesteordinea de prioritate a succesiuniisubstituentilor: -elementele cu numar de ordine, Z mare au prioritate. -dacaceidoisubstituentisuntlegati de atomul de carbon asimetricprinacelasi tip de atom, prioritatea se stabileste in functie de atomiiurmatori, direct legati de aceasta. -pentrusubstituentii care continlegaturidublesau triple se considera ca atomulestelegat de doi, respectiv 3 atomi de acelasifel.
3. Se privesteatomul de carbon asimetric din parteaopusasubstituentului cu ceamai mica prioritate 4. Se stabilestesensuldescresteriiprioritatiicelortreisubstituentiorientatispreobservator: -dacaprioritateaacestoradescreste in sensul de miscare al acelorceasului, configuratiaeste R. -dacaprioritateaacestoradescreste in sensinversmiscariiacelorceasului, configuratiaeste S.
Proiectia Fischer: • Pentru a evita scrierea formulelor tridimensionale se pot folosi formulele de proiectie Fischer. La transcrierea unei formule tridimensionale(fig. a) sau a uneia de configuratie de perspectiva(fig. b),in formula de proiectie Fischer se respecta regulile:atomul de carbon asimetric este in centru,la capetele liniei verticale se scriu substituentii orientati in spate si la capetele liniei orizontale cei orientate spre privitor in structura tridimensionala.
Structura: • In scrierea formulelor de proiectie Fischer (I) nu este admisa schimbarea locului a doi substituenti intre ei, intrucat noua formula (II) nu mai este identica cu cea initiala, ci este antipodul ei optic. Daca in formula izomerului (II) se mai face o schimbare intre ceilalti doi substituenti se ajunge la formula initiala ( III ≡I), asa cum se poate vedea in figura de maijos:
Configuratiaabsoluta: • Aranjamentul spatial al substituentilorunuienantiomer se numesteconfiguratieabsoluta. • Regulilesuntcunoscute sub numele de: conventia CIP (R.S.Cahn, C.K. Ingoldsi V. Prelog) sauconventia R-S (dreapta=Rectus sistanga=Sinister in latina). Regulilepropuseprinconventia CIP stabilesc o ordineconventionala a atomilorsaugrupelor de atomilegati de un carbon asimetric, cu scopul de a numi, faraambiguitate, configuratiile absolute ale stereoizomerilor.
Bibliografia 1) Manual de Chimie clasa a XI-a