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Les glucides

Les glucides. Définition. Glucides: aspects chimiques. Principales fonctions. Glucides: aspects chimiques. Autres principales fonctions. Classification. Glycoconjugués. Glucose, Galactose, Mannose, Fructose, Ribose,…. Glucides complexes = OSIDES. Glucides simples = OSES.

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Presentation Transcript

  1. Les glucides

  2. Définition

  3. Glucides: aspects chimiques Principales fonctions

  4. Glucides: aspects chimiques Autres principales fonctions

  5. Classification

  6. Glycoconjugués Glucose, Galactose, Mannose, Fructose, Ribose,… • Glucides complexes = OSIDES • Glucides simples = OSES • Uniquement des oses ou des dérivés d’oses => holosides • 2 oses => Disaccharides: • Maltose, Saccharose, Lactose,… • > 10 oses => Polysaccharides ou polyosides: • Amidon, Glycogène, Cellulose,… • Oses + fraction non osidique • protéine => Glycoprotéines • lipide => Glycolipides • autre => Hétérosides

  7. H C O C O CH2OH CHOH Un ose comporte généralement ALDOSE ALDEHYDE • une fonction réductrice ou CETOSE CETONE • plusieurs fonctions alcools PRIMAIRE SECONDAIRE

  8. C6H12O6 HEXOSE Glucose, Galactose, Mannose, Fructose,….. CHO – CHOH – CHOH – CHOH – CHOH - CH2OH ALDOHEXOSE Glucose, Galactose, Mannose, Fructose,….. CH2OH – CO – CHOH – CHOH – CHOH – CH2OH CETOHEXOSE Glucose, Galactose, Mannose, Fructose,…..

  9. Les oses les plus petits possèdent : • une fonction réductrice • deux fonctions alcools Ce sont des oses à 3 carbones => TRIOSES CH2OH CHO CH2OH CHOH CHOH CO CH2OH CH2OH CH2OH Glycérol (n’est pas un ose mais un polyol dérivé de ces trioses) ALDOTRIOSE CETOTRIOSE Glycéraldéhyde Dihydroxyacétone

  10. CHO C OH H CH2OH A et B ne sont pas superposables A B CHO CHO C C H H OH OH CH2OH CH2OH B est l’image de A dans un miroir: B est l’énantiomère ou isomère optique de A CHO CHO C OH C H H HO Représentation de Fischer CH2OH CH2OH L D - Glycéraldéhyde - Glycéraldéhyde

  11. CHO CHO Le carbone central est un carbone asymétrique car les 4 substituants sont différents. C OH H Il existe donc deux isomères possibles selon que le –OH est à droite ou à gauche. CH2OH Les aldohexoses, comme le glucose, possède 6 carbones dont 4 sont des carbones asymétriques. Au niveau de chacun de ces 4 carbones, le –OH peut être à droite ou à gauche. Le nombre d’isomères possibles est donc: 2 x 2 x 2 x 2 = 16

  12. GLUCOSE MANNOSE Allose GALACTOSE D L D L D L D L Idose Altrose Gulose Talose D L D L D L D L LES EPIMERES DU D-GLUCOSE AU TOTAL, IL EXISTE DONC 16 ALDOHEXOSES ISOMERES

  13. CH2OH O C1 H H OH C O CH2OH OH H O H H OH C OH O O C H HO OH C H C OH H C H OH OH CH2OH C5 CH2OH OH O H O OH OH H C O OH béta D- GLUCOPYRANOSE CYCLISATION DU D-GLUCOSE 63% D-Glucose (forme linéaire) <1% 37% alpha D- GLUCOPYRANOSE

  14. CH2OH O H O OH H C OH H CH2OH H CH2OH OH C O O O HO C H C H OH OH C H C OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH OH O OH O H OH béta D- FRUCTOFURANOSE CYCLISATION DU D-FRUCTOSE C2 C5 D-Fructose (forme linéaire) alpha D- FRUCTOFURANOSE

  15. RECAPITULATIF LES CONVENTIONS • Représentation linéaire (verticale) de Fischer avec la fonction aldéhyde (ou cétone) vers en haut CHO 1 2 • Numérotation des atomes de carbone en commençant par le haut (Formule de Fischer). Le C porteur de la fonction réductrice doit avoir le n° le plus petit possible 3 4 5 • Série D / Série L = le –OH au niveau de l’avant dernier carbone (C voisin du –CH2OH porteur du n° le plus élevé) est situé à DROITE dans la série D, à GAUCHE dans la série L 6

  16. L-Glucose D-Man D-Glucose LES ISOMERES PARTICULIERS • EPIMERE = différence de positionnement du –OH sur un seul C (sauf sur le C porteur de la fonction réductrice) ex. D-Glucose => D-Mannose CH2OH • ENANTIOMERE = image l’un de l’autre dans un miroir (orientation différente pour TOUS les –OH) ex. D-Glucose => L-Glucose O H OH OH OH OH • ANOMERE= différence de positionnement du –OH sur le carbone porteur de la fonction réductrice => concerne la forme cyclique ex. béta => alpha OH O OH OH CH2OH H OH

  17. + OXYGENE - HYDROGENE + OXYGENE - CH3 OXYDATION REDUCTION - CH2OH Alcool - CHO Aldéhyde - COOH Acide

  18. OXYDATION CH2OH CHO O O H OH OH H OH CH2OH Glucose COOH CHO CH2OH COOH CH2OH CH2OH O O O H O OH OH O H O OH OH OH H CH2OH OH H OH OH COOH OH Gluconolactone (forme cyclique de l’acide gluconique) Acide gluconique Acide glucuronique

  19. COOH COOH Acide glucarique OXYDATION CHO Glucose CH2OH CHO COOH COOH CH2OH Acide gluconique Acide glucuronique

  20. REDUCTION CHO CHO CH2OH O CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH Mannose Glucose Fructose CH2OH CH2OH Sorbitol Mannitol

  21. CH2OH OH O OH OH H OH ATP ADP Adénosine triphosphate Adénosine diphosphate Adénine – Ribose – P – P Adénine – Ribose – P – P - P CH2O - P O H O OH Glucokinase ou Hexokinase OH H OH Glucose 6 phosphate Glucose

  22. COOH CH2O - P CH2O- P O H O OH OH H OH CH2O - P O NADP H2 O OH OH OH VOIE D’OXYDATION DU GLUCOSE Glucose 6 phosphate 6 phospho gluconolactone Glucose 6 phosphate deshydrogénase (GP6D) NADP

  23. béta D- FRUCTOFURANOSE CYCLISATION DU D-FRUCTOSE CH2OH O H O OH H C2 C OH H CH2OH H CH2OH OH C O O O HO C H C H OH OH C H C OH CH2OH CH2OH CH2OH C5 CH2OH OH O D-Fructose (forme linéaire) OH O H OH alpha D- FRUCTOFURANOSE

  24. CH2OH CH2OH OH OH O O OH OH OH H OH H NH2 OH CH2OH Glucose OH O OH OH H NH2 CH3 - COOH Acide acétique CH2OH OH O OH OH H NH-CO-CH3 N-Acétyl-Glucosamine Glucosamine

  25. DISACCHARIDES => 2 oses: Maltose, Lactose, Saccharose OLIGOSIDES ou OLIGOSACCHARIDES => 3 à 10 oses POLYOSIDES ou POLYSACCHARIDES => plus de 10 oses: Amidon, Glycogène, Cellulose FORMATION D’HOLOSIDES LIAISON DE PLUSIEURS OSES PAR LIAISON OSIDIQUE, DANS LA LIAISON OSIDIQUE, - UN OSE ENGAGE SA FONCTION REDUCTRICE (HEMIACETAL) • UN AUTRE OSE REAGIT PAR UN DE SES GROUPEMENTS –OH • (FONCTION ALCOOL OU HEMIACETAL)

  26. CH2OH CH2OH O O H OH (H,OH) OH HO OH OH OH OH CH2OH CH2OH O O H OH OH (H,OH) O OH OH OH Alpha-D-Glucopyranose D-Glucopyranose C1 C4 H2O Liaison alpha 1 - 4 Alpha-D-Glucopyranosyl 1 – 4 D-Glucopyranose = MALTOSE

  27. CH2OH CH2OH CH2OH O H O O H OH OH OH (H,OH) OH OH OH OH O OH OH OH CH2 O OH (H,OH) OH OH Alpha-D-Glucopyranose C1 Liaison alpha 1 - 6 H2O C6 Alpha-D-Glucopyranosyl 1 – 6 D-Glucopyranose D-Glucopyranose

  28. CH2OH CH2OH CH2OH O O O O O CH2OH CH2OH CH2OH CH2 CH2OH O O O O O O O O O alpha 1 – 4 alpha 1 – 4 AMYLOPECTINE (ramifié) alpha 1 – 6 O OH Amidon = mélange d’amylose et d’amylopectine AMYLOSE (linéaire)

  29. Liaisons alpha 1- 6 AMYLOPECTINE ou GLYCOGENE Liaisons alpha 1- 4

  30. CH2OH CH2OH CH2OH CH2 CH2OH O O O O O O O O O CH2OH CH2OH O O O (H,OH) CELLULOSE Liaisons béta 1- 4 CELLOBIOSE

  31. DIGESTION DE L’AMIDON DANS LE TUBE DIGESTIF Amylases(liaisons alpha 1-4) glandes salivaires, pancréas Maltose Maltotriose Maltase alpha 1–6 glucosidase Dextrines Glucose

  32. CH2OH CH2OH CH2OH O O O O O Pi P P CH2OH CH2OH O O O CH2O CH2OH O O GLYCOGENOLYSE (= Utilisation des réserves de glycogène) Glycogène Glucose 1 phosphate Glucose 6 phosphate

  33. GLYCOCONJUGUES Glucides + Lipides GLYCOLIPIDES => Glucides + Protéines GLYCOPEPTIDES et GLYCOPROTEINES PROTEOGLYCANES Fraction glucidique: GLYCOSAMINOGLYCANES Polymère de disaccharide D-Galactose, D-Mannose,… N-Acétyl-D-Galactosamine, N-Acétyl-D-Mannosamine, N-Acétyl-D-Glucosamine,… [N-Acétyl-hexosamine – Acide uronique] L-Fucose, L-Rhamnose,… Acide sialique (ose acide 9C) ou acide N-Acétyl-neuraminique

  34. CH2OH CH2OH O O O NH-CO-CH3 CH2OH O O CH2OH CH2OH CH2 O O O CH2OH O O O O NH-CO-CH3 NH-CO-CH3 Gal GalNAc NANA NANA Man GlcNAc GlcNAc Man Man

  35. CH2OH O CH2OH H O – SERINE O H O H O H 2N – ASPARAGINE LIAISON ENTRE FRACTION OSIDIQUE ET FRACTION PROTEIQUE LIAISON O - OSIDIQUE LIAISON N - OSIDIQUE NH-CO-CH3 NH-CO-CH3 N-Acétyl- D-Galactosamine N-Acétyl- D-Glucosamine Acide aminé à fonction amide: Asparagine, Glutamine (appartenant à une chaîne protéique) Acide aminé à fonction alcool: Sérine, Thréonine (appartenant à une chaîne protéique)

  36. CH2OH COOH O O O NH-CO-CH3 Hexosamine Hexosamine Acide uronique Acide uronique N-Acétyl-Glucosamine Acide glucuronique Sulfaté sur certaines fonctions alcools Acétylé ou sulfaté sur N Acétylé ou sulfaté sur N

  37. GLYCOSAMINOGLYCANES et PROTEOGLYCANES N-Acétyl-Glucosamine Acide glucuronique ACIDE HYALURONIQUE N-Acétyl-Galactosamine Acide glucuronique CHONDROITINES SULFATE N-Acétyl-Galactosamine Acide L-Iduronique et D-glucuronique DERMATANES SULFATE N-Acétyl-Glucosamine Galactose KERATANES SULFATE N-Acétyl-Glucosamine Acide L-Iduronique et D-glucuronique HEPARINE

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