520 likes | 1.03k Views
Wykład 8. Chemia ogólna. Wprowadzenie. Chemia organiczna = chemia węgla chemia życia. Histor ia. 1828 - F. Wöhler – synt eza mocznika. 10 000 000 znanych związków organicznych 100 000 nowych związków syntezowanych każdego roku. Chemia węgla. Stany atomowe węgla. 4 wolne elektrony.
E N D
Wykład 8 Chemia ogólna
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Wprowadzenie Chemia organiczna= chemia węgla chemia życia
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Historia 1828 - F. Wöhler – synteza mocznika 10 000 000 znanych związków organicznych 100 000 nowych związków syntezowanych każdego roku
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Chemia węgla Stany atomowe węgla 4 wolne elektrony Węgiel we wszystkich związkach organicznych jest czterowartościowy Węgiel może tworzyć łańcuchy otwarte i zamknięte łańcuch prosty wiązania wielokrotne łańcuch rozgałęziony
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Węglowodory Związki zbudowane wyłącznie z węgla i wodoru węglowodory alifatyczne • alkany, • alkeny, • alkiny alicykliczne • cykloalkany, • cykloalkeny, • cykloalkiny aromatyczne • benzen, • homologi benzenu, • pochodne benzenu
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej C H CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH CH 3 3 3 2 3 3 2 2 3 3 2 2 2 3 3 Alkany CnH2n+2 metan etan propan butan pentan
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Nazewnictwo alkanów • znajdź najdłuższy łańcuch i ponumeruj atomy węgla zaczynając od końca z większą ilością podstawników: 9 węgli nonan, • znajdź wszystkie podstawniki i podaj numery atomów węgla, do których są doczepione: 2-metylo, 5-(1,2-dimetylopropylo) • uszereguj podsatwniki w porządku alfabetycznym: 5-(1,2-dimetylopropylo) 2-metylononane
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Izomeria strukturalna ten sam wzór ogólny, różne struktury C5H12 pentan 2-metylobutan 2,2-dimetylopropan
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Wieża destylacyjna redestylator Kondensator zbiornik zwrotny Fizyczne własności alkanów Destylacja frakcyjna ropy naftowej Gaz ziemny (C1–C4) Benzyna (C4–C12 – ciecze) temp. wrzenia (40–200ºC) Nafta (C12–C16 - ciecze) temp. wrzenia (200 – 250ºC) Ropa naftowa Olej opałowy(C15–C18 – ciała stałe) temp. wrzenia (250 – 300ºC)
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Reakcje alkanów Spalanie Odwodornienie Podstawianie np. halogenowanie
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Alkeny CnH2n eten 1–propen 1–buten
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej 1-buten 1-penten 2-penten 1-hexen 1,3-butadien 3-metylo-1,4-pentadien
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Izomeria geometryczna Ten sam wzór – różne własności chemiczne i fizyczne cis - trans- cis-(Z)-2-buten trans-(E)-2-buten
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Reakcjealkenów Spalanie Uwodornienie Utlenianie Polimeryzacja
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Przyłączanie jedno podstawione halogenowcopochodne sulfozwiązki alkohole dwu podstawione halogenowcopochodne
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Alkiny CnH2n–2 etyn etin acetylen propyn propin but-1-yn (1-butyn) but-2-yn (2-butyn)
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Reakcje alkinów Spalanie gaz spawalniczy Alkiny są bardziej aktywne niż alkeny
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Cykloalkany CnH2n cyklopropan cyklobutan cyklopentan
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej konformacja krzesełkowa cykloheksan
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Węglowodory aromatyczne Benzen C6H6 6 elektronówz orbitali ptworzy, chmurę elektronową stabilizacja aromatyczna okrąg reprezentuje6 elektronów krążących po całej cząsteczce struktury Kekule’go
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Homologi i pochodne beznenu Naftalen Antracen Fenantren Toluen metylobenzen 1,2–dimetylobenzen ortho-ksylen (o–ksylen) –meta -para etylobenzen fenol kwas benzoesowy 2,4,6-trinitrotoluen (TNT) chlorobenzen anilina styren
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Reakcje węglowodorów aromatycznych Pierścienie aromatyczne są stabilizowane rezonansowo sprzężonym układem wiązań podwójnych Elektrofilowe podstawianie
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Nitrowanie nitrobenzen Sulfonowanie sulfobenzen Halogenowanie chlorobenzen
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Grupy funkcyjne Grupa funkcyjna - grupa atomów determinującawłasności całej cząsteczki organicznej Grupy funkcyjne C, H, O • alkohole, • ethery, • aldehydy, • ketony, • kwasy karboksylowe, • estry, • węglowodany. C,H,O,N,S • tiole, • tioetery, • tioalkohole, • siarczki, • sulfonamidy. C,H,O,N • aminy, • amidy, • nitrozwiązki.
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Alkohole R–OH metanol, alkohol metylowy alkohol etylowy, etanol propan-1-ol propan-2-ol, izopropanol
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Rzędowość alkoholi alkohole pierwszorzędowe - grupa OH przyłączona do węgla związanego z jednym atomem C, n-butanol alkohole drugorzędowe - grupa OH przyłączona do węgla związanego z dwoma atomami C, butan-2-ol izobuthanol alkohole trzeciorzędowe - grupa OH przyłączona do węgla związanego z trzema atomami C, 2-metylopropan-2-ol, tert-butanol
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej retinol (vit A) cholesterol
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Polialkohole etano-1,2-diol, glikol etylenowy propano-1,2-diol, glikol propylenowy propano-1,2,3-triol, gliceryna
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej FenoleAr-OH para–kresol fenol ortho–kresol meta–kresol bisfenol A
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej kapsaicyna substancja aktywna chili BHT konserwant żywności Estradiol hormon płciowy Serotonina neurotransmiter
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Fizyczne własności alkoholi • R=C1 to C4rozpuszczalne w H2O, R>C4 coraz mniej rozpuszczalne, • kwasowe, polarne rozpuszczalniki, • metanol: rozpuszczalnik farb, paliwo samochodów wyścigowych, wysokotoksyczny – powoduje ślepotę. • etanol: alkohol spożywczy, rozpuszczalnik leków, perfum, olejków zapachowych, antyseptyczny, • glikole: trujące, stosowane w syntezie polimerów, rozpuszczalniki barwników, antybakteryjne, składniki odmrażaczy w samochodach. • fenol: toksyczne, bezwonne ciało stałe, antyseptyczny, stosowany w produkcji leków (aspiryny) i syntetycznych żywic (bakelit).
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej nitrogliceryna Reakcje alkoholi Odwodnienie Tworzenie alkoholanów i soli
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Utlenianie Alkohole pierwszorzędowe aldehyd kwas karboksylowy Alkohole drugorzędowe keton Estryfikacja
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Etery R–O–R CH3–O–CH3 CH3–CH2–O–CH2–CH3 CH3–O–CH2CH3 dimetyloeter dietyloeter metyloetyloeter tetrahydrofuran oksantren dioksyna
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Etery koronowe
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Fizyczne własności eterów • dimetyloeter i etylometyloeter– gazy, wyższe etery - ciecze, • niektóre etery mają własności narkotyczne, usypiające i przeciwbólowe, • some ethers has narcotic and sleeping effect, painkillers, • dioksyny – bardzo toksyczne.
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Aldehydy R–CHO, Ketony R1–CO–R2 formaldehyd, metanal, aldehyd metylowy, formalina aldehyd octowy etanal , benzaldehyd aldehyd benzoesowy, dimetyloketon propanon aceton, acetofenon, 1-fenyletanone metyloetylo keton butanon,
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej testosteron (hormonmęski) estrogen (hormon żeński)
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Fizyczne własności aldehydów i ketonów • aldehydy: wodny roztwór formaldehydu używany jest do dezynfekcji, • formaldehyd w polikondensacji z fenolem, mocznikiem lub melaminą tworzy żywice, • acetofenon: rozpuszczalnik celulozy w przemyśle żywic rozpuszczalnych w alkoholach, • ketony: stosowane w przemyśle perfumeryjnym i farbiarskim, • rozpuszczalniki i substraty w przemyśle chemicznym.
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Reakcjealdehydów i ketonów Utlenianie Redukcja
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Wzór Nazwa zwyczajowa Nazwa systematyczna Występowanie HCOOH Kwas mrówkowy Kwas metanowy Żądła owadów CH3COOH Kwas octowy Kwas etanowy Ocet winny CH3CH2COOH Kwas propioniowy Kwas propanowy CH3(CH2)2COOH Kwas masłowy Kwas butanowy Zjełczałe masło CH3(CH2)3COOH Kwas walerianowy Kwas pentanowy CH3(CH2)10COOH Kwas laurowy Kwas dodekanowy Olejek kokosowy CH3(CH2)16COOH Kwas stearynowy Kwas oktadekanowy Kwasy karboksylowe R–COOH
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej kwas salicylowy aspirina
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Fizyczne własności kwasów karboksylowych • polarne, tworzą aglomeraty połączone wiązaniami wodorowymi, • R=C1do C4rozpuszczalne w H2O, R>C4 słabo rozpuszczalne ze względu na hydrofobowe własności łańcucha węglowego, • nienasycone, długołańcuchowe – kwasy tłuszczowe • rozpuszczalne w eterach i alkoholach,
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Reakcje kwasów karboksylowych Zobojętnianie Estryfikacja Redukcja do aldehydów i ketonów
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Estry R1–COO–R2
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Fizyczne własności estrów • rozpuszczalne w wodzie nieco gorzej niż kwasy, od kórych pochodzą, • większość posiada charakterystyczny zapach, stąd stosowane jako sztuczne dodatki smakowe i zapachowe.
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Reakcjeestrów Hydroliza CH3COOC2H5+ H2OCH3COOH+ C2H5OH Zmydlanie
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Aminy R–NH2 NH2CH2NH2 CH3NHCH3 CH3NH2 metyloamina metylodiamina dimetyloamina heksametylenodiamina anilina benzoamina
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Fizyczne własności amin • metylo-, dimetylo-, trimetylo- oraz etyloamina – gazy w warunkach normalnych, dietyloaminai trietyloamina - ciecze, wyższe aminy – ciała stałe, • gazowe aminy posiadają charakterystyczny zapach amoniakalny, ciekłe aminy posiadają „rybi” zapach, • większość amin alifatycznych wykazuje rozpuszczalność w wodzie malejącą ze wzrostem liczby atomów węgla w łańcuchu, • aminy alifatyczne wykazują rozpuszczalność w polarnych rozpuszczalnikach organicznych.
Akademia Górniczo-Hutnicza, WIMiR, wykład z chemii ogólnej Węglowodany Cn(H2O)n(monosacharydy) glukoza ryboza fruktoza