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Chimie verte autour de la benzoïne

Chimie verte autour de la benzoïne. Rappels des principes de chimie verte. Diminution des déchets: économie d’atomes réduire les produits secondaires, les solvants utiliser des catalyseurs sélectifs Synthèses moins nocives et plus sécuritaires produits crées peu toxiques et non persistants

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Chimie verte autour de la benzoïne

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Presentation Transcript

  1. Chimie verte autour de la benzoïne

  2. Rappels des principes de chimie verte • Diminution des déchets: économie d’atomes réduire les produits secondaires, les solvants utiliser des catalyseurs sélectifs • Synthèses moins nocives et plus sécuritaires produits crées peu toxiques et non persistants solvant peu toxiques sécurité du procédé • Amélioration du rendement énergétique • Matières premières renouvelables

  3. Synthèse d’un anti-épileptique étape 1: condensation étape 3: Condensation avec urée étape 2: oxydation

  4. Plusieurs voies de synthèse pour chaque étape • Étape 2: • HNO3, CH3COOH, D • Cu(CH3COO)2, CH3COOH, D • Cu(CH3COO)2, CH3COOH, µ-ondes • MnO2, argile, µ-ondes • Étape 3: • Urée, EtOH, D • Urée, argile, µ-ondes • Étape 1: • Cyanure, EtOH, D • Vitamine B1, EtOH, D • Vitamine B1, EtOH, µ-ondes

  5. Etape 1: condensation Cyanure, EtOH, D Vitamine B1, EtOH, µ-ondes Catalyseur non toxique Catalyseur renouvelable (fermentation de levures) Moindre dépense énergétique Synthèse biomimétique • Catalyseur très toxique

  6. Synthèse biomimétique cyanure Vitamine B1 Étude des réactions in-vivo de la vitamine B1 dans le métabolisme des glucides montre le départ d’un proton acide • Nucléophile • Bon groupe partant

  7. Etape 2: oxydation Conditions opératoires Analyse au regard des principes de chimie verte

  8. Activation thermique • Chaleur transmise par conduction à travers la paroi chaude du réacteur • Agitation moléculaire • Transmission de proche en proche à toutes les molécules • Durée +/- longue avant d’atteindre le cœur du réacteur

  9. Activation µ-onde • Basculement rapide des molécules polaires avec le champ électrique alternatif f = 2450 MHz et l = 12,2 cm

  10. Échauffement local des molécules 50 mL de liquide, 1 min à 1 kW cœur du réacteur atteint dès le début meilleur homogénéité • Echauffement de court durée minimise décomposition thermique moins de réactions secondaires

  11. Solvant / phase solide Synthèse avec solvant: • Dissolution réactifs + mise en contact réaction • interactions solvant - réactif /intermédiaire effet de stabilisation rendement • Contrôle des échanges thermiques apport par convection de l’énergie nécessaire évacuation de la chaleur (exothermique) Cout en énergie et en matière + éventuelle toxicité

  12. Synthèse sur support solide: • Mise en contact par broyage et/ou adsorption • Support: alumine basique argiles acide • Activation µ-onde mauvais conducteur thermique mais irradiation qq min au µ-onde forte température • Régénération du support Propre, efficace et économique Catalyse possible

  13. Etape 3: produit final

  14. Proposition pour cette formation TP1a: Synthèse multi-étapes au µ-onde • Étape 2: • MnO2, argile, µ-ondes • HNO3, CH3COOH, D • Cu(CH3COO)2, CH3COOH, D • Cu(CH3COO)2, CH3COOH, µ-ondes • Étape 3: • Urée, argile, µ-ondes • Urée, EtOH, D • Étape 1: • Vitamine B1, EtOH, µ-ondes • Cyanure • Vitamine B1, EtOH, D TP1b: Comparaison des procédés sur 1 étape

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