1 / 6

Reakcja Povarov’a

Reakcja Povarov’a. związek karbonylowy zazwyczaj jest aromatyczny ( w przypadku alifatycznych imin dochodzi do tautomerii-tworzą się enaminy początkowo jako kat. służył TsOH (reakcja wymagała grzania 100-200 o C) ostatnio rolę kat. spełniają tryflany lantanowców

amal-hyde
Download Presentation

Reakcja Povarov’a

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Reakcja Povarov’a • związek karbonylowy zazwyczaj jest aromatyczny ( w przypadku alifatycznych imin dochodzi do tautomerii-tworzą się enaminy • początkowo jako kat. służył TsOH (reakcja wymagała grzania 100-200oC) • ostatnio rolę kat. spełniają tryflany lantanowców • (reakcje można prowadzić w t.pok – 50oC) Povarov, L. S.; Mikhailov, B. M. Izv. Akad. Nauk SSR, Ser. Khim. 1963, 953 Povarov, L. S. Russian Chem. Rev.1967, 36, 656..

  2. Reakcja Povarov’a – różnorodność substratów Povarov L. S. Russ. Chem. Rev. 1967, 36, 656 Batey, R. A. Tetrahedron2003, 44, 7569 Lavilla, R. J. Comb. Chem. 2005, 7, 33 Legros, J. Synlett 2006, 1899

  3. Reakcja Povarov’a – mechanizm reakcji jon oksoniowy typ reakcji aza-Dielsa-Aldera kwas Lewisa aktywuje iminę w r. addycji elktrofilowej do alkenu

  4. Reakcja Povarova – modyfikacja Lavilla R. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 6521

  5. Reakcja Povarova – modyfikacja – c.d kat.: LiBF4 (100mol%), MeCN, 25oC, 12h, 43%; 1:1 d.r. Y(OTf)3 (1mol%), MeCN, 25oC, 2h, 47%; 1:1 d.r Stevenson, P. J. Tetrahedron2006, 62, 3977 Martinelline kat.: Dy(OTf)3, 92%, 89:11 Batey, R. A. Org. Lett.2002, 4, 2913

  6. Reakcja Povarova – zastosowanie farmakologiczne Po-3CR: chinolonowe alkaloidy o potencjalnym działaniu przeciwgruźliczym A. Kumar, S. Srivastava, G. Gupta, V. Chaturvedi, S. Sinha, R. Srivastava, ACS Comb. Sci., 2011, 13, 65 związki działające jako POP-inhibitory T. Tarrago, C. Masdeu, E. Gomez, N. Isambert, R. Lavilla,E. Giralt, ChemMedChem, 2008, 3, 1558.

More Related