1 / 13

Chemické reakce arenů

Chemické reakce arenů. Reakční schéma. charakteristické jsou reakce při kterých zůstává zachován aromatický charakter. Substituce elektrofilní na aromatickém jádře (S E Ar). obecný mechanismus. Vliv substituentů na S E Ar.

bill
Download Presentation

Chemické reakce arenů

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Chemické reakce arenů

  2. Reakční schéma • charakteristické jsou reakce při kterých zůstává zachován aromatický charakter

  3. Substituce elektrofilní na aromatickém jádře (SEAr) • obecný mechanismus

  4. Vliv substituentů na SEAr • substituenty na aromat. jádře ovlivňují reaktivitu a polohu SEAr na aromat. jádře: a) ortho a para b) meta • typy substituentů ovlivňující reaktivitu: • elektron-donorní (aktivující) • elektron-akceptorní (deaktivující) • Indukční efekt – rozdíl X atomu vázaného na aromat. jádře, dochází k posunu σ-elektronů - záporný indukční efekt způsobují ty atomy (skupiny), které elektrony přitahují  –NO2 –CN  –F  –Cl  –Br  –I  –COOH  –OH  –NH3 –H - kladný indukční efekt způsobují ty atomy (skupiny), které elektrony odpuzují

  5. Mezomerní efekt – dochází k posunu π-elektronů - záporný mezomerní efekt způsobují ty atomy (skupiny), které elektrony přitahují - vyvolávají ty skupiny atomů, která elektrony π elektrony sousedních vazeb odčerpávají. K těmto skupinám patří skupina karbonylová C=O, nitrilová –CN, nitroskupina –NO2 apod. - kladný mezomerní efekt způsobují ty atomy (skupiny), které elektrony odpuzují -způsobují jej atomy (skupiny) s volným el. párem –O‾  –NR2 –OR  –F  –Cl  –Br  –I Mezomerní efekt má vliv na průběh SEAr.

  6. Substituenty I. a II.řádu • skupiny vyvolávající +M efekt elektrony benzenového jádra odčerpávají, způsobují vznik záporného částečného elektrického náboje na C atomu jádra, na který je tato skupina vázána. Na sousedních uhlíkových atomech se objeví náboje opačné. • tyto skupiny, které vyvolají záporný elektrický náboj v polohách 3 a 5 se označují jako substituenty 2. řádu a řídí substituci na benzenovém jádře do polohy 3 a 5 . • skupiny vyvolávající –M efekt elektrony do benzenového jádra dodávají (ob. ozn.Y), způsobují vznik kladného částečného elektrického náboje na C atomu jádra, na který je tato skupina vázána. • Tyto skupiny, které vyvolají záporný elektrický náboj v polohách 2, 4 a 6 se označují jako substituenty 1. řádu a řídí substituci na benzenovém jádře do polohy 2, 4 a 6 (orto- a para--polohy).

  7. substituenty I. řádu: -NH2 -OH -R -F, Cl, Br, I -OR • substituenty II. řádu: - NO2 -C≡N -COOH -SO3H -COOR -CHO -COR

  8. SEAr a) Halogenace FeBr3 + Br2 + HBr Mechanismus reakce

  9. SEAr b) Nitrace H2SO4 + HNO3 Mechanismus reakce

  10. SEAr c) Sulfonace SO3 + H2SO4 Mechanismus reakce

  11. SEAr d) Friedel-Craftsova alkylace(alkylhalogenid, alkohol, alken) Mechanismus reakce

  12. e) Friedel-Craftsova acylace

  13. SEAr Adice radikálová (AR) • dochází k porušení aromat charakteru • vysoká teplota nebo záření • hydrogenace (Ni, Pt) – cyklohexan • chlorace – 1,2,3,4,5,6-hexachlorcyklohexan

More Related