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Versuch 1 Elementaranalyse

Versuch 1 Elementaranalyse. a) Nachweis von Wasserstoff und Sauerstoff (als Wasser) Co[CoCl 4 ] (s) + Glucose 2 [Co(H 2 O) 6 ]Cl 2(s) Fazit: Untersuchte Substanz spaltet beim Erhitzen Wasser ab. b) Nachweis von Kohlenstoff (als Kohlenstoffdioxid)

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Versuch 1 Elementaranalyse

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Presentation Transcript

  1. Versuch 1Elementaranalyse a) Nachweis von Wasserstoff und Sauerstoff (als Wasser) Co[CoCl4](s) + Glucose 2 [Co(H2O)6]Cl2(s) Fazit: Untersuchte Substanz spaltet beim Erhitzen Wasser ab b) Nachweis von Kohlenstoff (als Kohlenstoffdioxid) +2 0 2 CuO(s) + Glucose 2 Cu(s) + CO2(g) Ca2+(aq) + 2 OH-(aq) + CO2(g) CaCO3(s) + H2O Fazit: Untersuchte Substanz enthält Element Kohlenstoff

  2. Versuch 2 Verkohlung durch Wasserentzug CmH2nOn(s) + H2SO4(l) Cm(s) +H2SO4 . n H2O Wasser zum anfeuchten H2SO4 Kohlenhydrat „Zucker“ Konz. Schwefelsäure

  3. Kohlenhydrate Aufgebaut aus Kohlenstoff, Wasserstoff und Sauerstoff Fortgeführte Elementaranalyse: quantitative Angaben: n(C) und n(H2O) = 1 : 1 n(H) und n(O) =2 : 1 Resultierende Formel: Cm(H2O)n oder CmH2nOn

  4. Versuch 3 Untersuchung der funktionellen Gruppen a) Nachweis der Hydroxygruppen (mit Cerammoniumnitrat-Lösung) Ligandenaustauschreaktion: [Ce(NO3)6]2-(aq) +ROH(aq) + H2O(aq) [Ce(OR)(NO3)5]2-(aq)+ NO3-(aq) + H3O+(aq) (baldige Entfärbung infolge von Oxidation des Ce3+-ions)

  5. Versuch 3 Untersuchung der funktionellen Gruppen b) Nachweis der Aldehydgruppen (mit Benedikt-Reagenz) Komplexbildung: Cu2+(aq) + 2 C4H4O62-(aq) + 2 OH-(aq) Cu[(C4H3O6)2]4-(aq) + 2 H2O Redoxreaktion: +2 +1 +1 +3 2 Cu2+(aq) + R-CHO(aq) Δ Cu2O(s) + R-COOH(aq) + 4 OH-(aq) + 2 H2O

  6. Strukturaufklärung Emil Fischer (1852 - 1919) - Aufklärung der räumlichen An- ordnung der Atome im Glucose-Molekül - Ausgangspunkt: 4 asymmetrische C-Atome / 8 Paare Spiegelbildisomere - Oxidation zu Carbonsäuren - Änderung der optischen Aktivität - Modell für die Raumstruktur * * * *

  7. Strukturaufklärung * * * * Emil Fischer im Labor * asymmetrische C-Atome

  8. Strukturaufklärung α-Glucose Aldehydform β-Glucose

  9. Verschiedene Darstellungsvariantenjeweils abgebildet ist die Struktur von Glucose (α-D-Glucopyranose) HAWORTH-Projektion Sessel-konformation FISCHER-Projektion Stereoprojektion

  10. Einteilung der Kohlenhydrate Aldosen: Polyhydroxyaldehyde Ketosen: Polyhydroxyketone

  11. Muttersubstanzen der Saccharide

  12. Zuckerstammbaum

  13. Polarimetrie

  14. Stereoisomerie der Glucose

  15. Acetalisierung

  16. Glucose: Intramolekularer Ringschluss

  17. Fructose: Intramolekularer Ringschluss

  18. Reaktion der Monosacharide Reduktion der Carbonylgruppe der Aldosen und Ketosen zu Zuckeralkoholen Weitere Vertreter Sorbitol (E 420) durch katalytische Reduktion von Glucose gewonnen Xylitol (E 967) durch katalytische Hydrierung der Xylose

  19. Eigenschaften Süßkraft: Xylitol besitzt die gleiche Süßkraft wie Zucker. Sorbitol ist geringfügig weniger süß Kariogenität: Nichtkariogene Wirkung, keine Vergärung in der Mundhöhle und keine Oxidation zu Säuren Diätetik: insulinunabhängige Verwertung im menschlichen Organismus (Diätetika für Diabetiker)

  20. Zuckersäuren

  21. Der Reichenstein-Prozess

  22. Glykoside

  23. Mechanismus der Glykosidierung

  24. Amygdalin Vorkommen: Aprikosenkerne, Apfelkerne, Bittere Mandeln und Samen von anderen Steinfrüchten [w(Amygdalin) = 8 %, W(HCN) = 0,4 %] §5 AMG (Verbot bedenklicher Arzneimittel) Einstufung als bedenklicher Arzneistoff , Abgabe in Apotheken ist strafbar

  25. Senföl-Glykoside Komponente 1:Glykosid (Glucosinolat): ungiftig Aglykon: Senföl Komponente 2:Enzym Zucker-Anteil: Glucose Die Senföl-Bombe Senföl (Isothiocyanat): hochreaktiv, giftig (ein weiteres Zweikomponenten-Gift)

  26. Disaccharide

  27. Oxidation von Sacchariden

  28. Disaccharide 1. Saccharose Rohr- oder Rübenzucker (Saccharose): Disaccharid aus einer -D-Glucose und einer -D-Fructose, die über eine -1--2-glykosidische Bindung miteinander verknüpft sind. Saccharose ist der einzige Nahrungsstoff, der in kristalliner Form verwendet wird.

  29. Zucker in der Geschichte • Zucker, ursprünglich aus dem Sanskrit sarkura, woraus im späteren Verlauf das arabische sukkar wurde. • 600 v. Ch.: Zucker wird in Persien aus Zuckerrohr hergestellt • 1100: Zucker gelangte mit den Kreuzfahrern nach Europa • 1747 fand Andreas Sigismund Marggraf (ein Chemiker aus Berlin)

  30. Die größten Zuckerproduzenten (2005) (Quelle: Handelsblatt - Die Welt in Zahlen. 2005)

  31. Zuckerherstellung • Saftgewinnung: Rohsaft enthält 12-14% Zucker • Saftreinigung: Ballaststoffe, Eiweißstoffe und sonstige Nichtzuckerstoffe werden entfernt mit Kalkmilch • Eindampfen: Der Dünnsaft wird durch Eindampfen zu Dicksaft mit 55-65% Zucker • Kristallisation: aus dem Dicksaft kristallisiert der Zucker mit Hilfe von Zentrifugen • Waschen und Schnitzeln • Reinigung: Der Rohzucker wird von Sirupresten gereinigt

  32. Sirupe Zuckerrübensirup: Zuckergehalt ca. 66%, reich an Mineralstoffen Magnesium und Eisen; Färben von Suppen und Soßen oder Brotaufstrich bzw. Pharma- und Süßwarenindustrie (Lakritzen) Ahornsirup: aus dem Saft des Ahornbaumes gewonnen, in Kanada und USA hergestellt. Zuckergehalt ca. 67%; Kennzeichnung mit AA, A, B, C, D Dattelsirup: wichtiges Süßungsmittel im Orient. Datteln werden in Wasser eingeweicht, die Kerne entfernt. 4 Liter Dattelsaft ergeben ca. 1 l Dattelsirup. Zum Süßen, für Salate, Soßen, Marinaden, Brotaufstriche und Desserts

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