80 likes | 449 Views
Chemické reakce karbonylových sloučenin. Karbonylové sloučeniny. Chemické vlastnosti aldehydů a ketonů. karbonylová skupina je velmi reaktivní a většina reakcí se uskutečňuje právě díky ní obecně jsou aldehydy reaktivnější než ketony. Chemické reakce aldehydů a ketonů.
E N D
Karbonylové sloučeniny Chemické vlastnosti aldehydů a ketonů • karbonylová skupina je velmi reaktivní a většina reakcí se uskutečňuje právě díky ní • obecně jsou aldehydy reaktivnější než ketony Chemické reakce aldehydů a ketonů Reakční schéma aldehydů a ketonů
Karbonylové sloučeniny 1) Nukleofilní adice a) Adice vody b) Adice amoniaku
Karbonylové sloučeniny c) Reakce aldehydů s alkoholy • probíhá v kyselém prostředí - proton se naváže na karbonylový kyslík – tím se zvýší elektrofilní charakter karbonylového uhlíku, který je pak snáze atakován nukleofilem ( což je kyslíkový atom alkoholu) Uvolní se proton, který fungoval jako katalyzátor. Hemiacetal (poloacetal)
Karbonylové sloučeniny V nadbytku kyseliny a alkoholu dochází u hemiacetalů k nukleofilní substituci a vznikají acetaly (-OH skupina se vymění za –OR). • v zásaditém prostředí jsou hemiacetaly a acetaly nestálé a hydrolyzují zpět na aldehydy • tvorba hemiacetalů a acetalů (stručně)
Karbonylové sloučeniny d) Aldolová kondenzace - aldolizace • kondenzace = reakce, při níž dojde ke spojení dvou molekul v jednu • účinkem silné zásady dojde k odštěpení α-H Mechanismus
Karbonylové sloučeniny 2) Redukce • aldehydy se redukují na primární alkoholy • ketony se redukují na sekundární alkoholy
Karbonylové sloučeniny 3) Oxidace • oxidační činidlo: manganistan, chroman, dichroman • aldehydy se oxidují na karboxylové kyseliny • ketony se neoxidují • oxidace se používá k rozlišení aldehydů a ketonů