A szerves kémia alapjai

1. A szerves kémia alapjai A szerves kémia a szénvegyületek kémiája. Elnevezésének történeti okai vannak. 1828-ig a "vis vitalis" elmélet (életerő-elmélet) volt az elfogadott, amely szerint szerves vegyületeket csak élő szervezet tud létrehozni ammónium-cianát hevítésével Karbamid, oxáálsav Az eltelt másfél évszázadban a szerves kémia ipari szempontból igen nagy jelentőségre tett szert, elég csak a gyógyszeripart és a műanyagipart megemlíteni

2. Szerves kémiai alapfogalmak A szénvegyületek szerkezetének alapelvei a szénatom négy vegyértékű. A szén tehát négy kovalens kötést tud létesíteni A metánmolekula szénatomját tehát egy olyan tetraéder középpontjában kell elképzelnünk, ahol a tetraéder csúcsain a hidrogénatomok helyezkednek el

3. Kis méretük és viszonylag nagy elektronegativitásuk következtében a szén­atomok egymással közvetlenül is kapcsolódhatnak láncokat vagy gyürűket alkotva. A tetraéderes elrendeződés és a kötésszög az egyes kötéssel egymáshoz kapcsolódó szénatamok esetén is érvényesül ún. szabad rotáció) Leegyszerűsített ábrázolásban

4. A szerves kémiai reakciók fajtái A szubsztitúció többféle mechanizmus szerint mehet végbe, és mindig a reagens jellege szerint nevezik el.

5. Gyökös szubsztitúció (jele SR) esetén a reagens szabad gyök, ami láncreakciót indít el. Ilyen pl. a szénhidrogének hidrogénatomjainak kicserélése halogénatomokkal

6. A szerveskémiában a „kation” és az „anion elnevezés helyett célszerűbb az elekrtofil ill. a nuleofil megjelölés. Elektrofil az a részecske, amely elektronfelvétellel egészíti ki elektronburkát nemesgáz –konfigurációra. Nukleofil az a részecske, amely elektronleadással révén vegyül akár kationnal, akár, a nemesgáz konfigurációhoz képest elekrtonhiányos , semleges molekulával egészíti ki elektronburkát nemesgáz –konfigurációra. Nukleofil szubsztitúció (SN) akkor következik be, ha elektrofil (elektronban szegény, elektront vonzó) szénatomot tartalmazó vegyület nukleofil (elektronátadó) reagens seI lép reakcióba. Ilyen pl. a halogénezett szénhidrogé­nek halogénatomjainak kicserélése más atomcsoportokkal.

7. Addició. Két molekula melléktermék kilépése nélkül egyetlen új molekulává kapcsolódik Feltétele, hogy az egyik reakciópartner legalább egy kettős kötést tartalmazzon

10. A szerves vegyületek csoportosítása A könyvben didaktikai szempontból a szénhidrogének (csak szénből és hidrogénből álló vegyületek) csoportosítása alapváz szerint, a szénhidrogén-származékok (helyettesített vegyületek) csoportosítása pedig funkciós csoportjuk szerint történik

12. Zárt szénláncú szénvegyületek esetén a szénlánc gyűrűvé záródik. Izociklusos vegyületeknél a gyűrűt csak szénatom ok alkotják, heterociklusos vegyületeknél a gyűrű felépítésében más atomok (oxigén, kén, nitrogén) is részt vesznek . Az izociklusos vegyületek egyik csoportjának tulajdonságai a nyílt szénláncú telí­tett szénvegyületek tulajdonságaihoz hasonlók (aliciklusos vegyületek), a másik csoport egy alapvegyületre, a benzolra vezethetö vissza (aromás vegyületek

13. Szénhidrogének Nyílt szénláncú (alifás) szénhidrogének Telített szénhidrogének (alkánok vagy paraffinok)

16. A táblázatból látható, hogy a paraffinok valamennyi tagjának összetételét a C2H2n+2általános képlet fejezi ki. Az n helyébe 1, 2, 3, 4 stb.-t helyettesítve megkapjuk az egyes paraffinok képletét. Az is látható, hogy az egyes tagok az előzőktől egy CH2-csoportban különböznek

18. 2. Másodrendű vagy szekunder szénatomok, amelyek két vegyértékükkel kapcsolódnak más szénatomokhoz

20. A szénvegyületek elnevezésének megkönnyítésére bevezették a szénhidrogénekből származtatható csoportok fogalmát (lásd a 2.2.1. táblázatot). A nyílt. szénláncú szénhidrogénekből egy hidrogénatom elvételével nyerhető csoportokat gyűjtőnéven alkilcsoportoknak nevezték el (az irodalomban általában R-rel jelölik) két konstitúciós izomer

22. Az alkánok (paraffinok) fizikai tulajdonságai a homológ sorozatban a szén­atomszám növekedés évei fokozatosan változnak. A sorozat első négy tagja gáz-halmazállapotú. A C5-C16 tagok szobahőmérsékleten cseppfolyós halmazállapotúak és bomlás nélkül desztillálhatók, a C16-nál nagyobb szénatom­számúak szilárd halmazállapotú (kristályos) vegyületek. Valamennyi paraffin sűrűsége kisebb l-nél. Vízben nem oldódnak, szerves oldószerekben (benzol, éter stb.) jól oldhatók. Savakkal, lúgokkal, enyhe oxidálószerekkel szemben ellenállók.

23. Gyakorlati szempontból fontos a paraffinok éghetősége, meggyújtva szén-dioxiddá és vízzé égnek el; pl

25. A metán gyakorlati hasznosítása terén legfontosabb a fűtőanyagként való felhasználása. Sok szerves vegyület alapanyaga. Fontos szerepet játszik a szintézisgáz és a gázkorom előállításában.

26. A földgázban és a kőolajban fordulnak elő. Acélpalackban komprimálva háztartási fűtőgázként kerülnek forgalomba.

27. Telítetlen szénhidrogének Az alkének legegyszerűbb képviselője az etén vagy etilén:

29. Az alkének homológ sorozatában a fizikai állandók fokozatos változása észlelhető. A C4-tagig gázok, a C5-C17 tagok folyékonyak, a C18 tagtól kezdve pedig szilárd halmazállapotúak. Vízben gyakorlatilag oldhatatlanok, sok szerves oldószerben jól oldódnak. Meggyújthatók, kormozó lánggal égnek.

30. Ezek közül két elektron az alkánoknál ismertetett σ-típusú hengerszimmetrikus kőtést létesíti, ami igen erős atomkapcsolatot jelent. A másik két elektron azonban már n (pi)-kőtést hoz létre, ami a kötéstengelyre vonatkozóan nem hengerszimmetriás, hanem az összekapcsolt atomok síkjára merőleges, felette, ill. alatta létrejött töltéseloszlást jelent (lásd az 1.2.28. ábrát). A két kötőelekt­ronpár közül a σ-elektronok nagyobb magvonzás alatt állnak, a π-elektronokra nézve viszont a magvonzás sokkal kisebb mértékű. A n-elektronpár tehát könnyen támadható, ill. bontható, ez okozza az alkének nagy reakciókészségét

32. A reakció a műanyagiparban játszik nagyon fontos szerepet

33. Ez a cisz-transz izoméria a térizomériának (azonos konstitúció, különböző térbeli elrendeződés) egyik fajtája.

34. Alkadiének (diének, diolefinek) Ipari szempontból a diének legfontosabb képviselője az 1,3~butadién

35. A másik fontos vegyület a butadién metil származék a

36. Általános képletük: Elnevezésüket a sorozat legegyszerűbb és legfontosabb tagjáról, az acetilénről kapták (a hármas kötést is szokták acetilénkötés­ként említeni). A sorozat két első tagja, az acetilén (etin) és a propin gáz-halma­zállapotú, a 14-es szénatomszámú vegyületig folyadékok, a magasabb szén­atomszámúak pedig szilárdak.

37. Színtelen és tiszta állapot­ban szagtalan gáz (a technikai acetilén kellemetlen szaga a szennyezésektől származik). Vízben kevéssé, acetonban viszont igen jól oldható. Levegőn kormozó lánggal ég, és a levegővel (különösen nyomás alatt) könnyen robbanóelegyet alkot, acetonban oldva azonban nagyobb nyomást is kibír robbanás nélkűl. Ezért úgy hozzák forgalomba, hogy a gázpalackot acetonnal átitatott porózus kovafölddel töltik meg és ebben oldják az acetiléngázt. Az így nyert gázt disszugáznak nevezik. Az oxigénnel kevert disszugáz meggyújtva nagy (3000 .C-ot meghaladó) hőmérsékletű lángot ad, ezért az ún. autogénhegesztés­nél alkalmazzák.

38. Az előállítás másik módja a metán hőbontása Az acetilén nagy reakciókészsége miatt a vegyipar egyik fontos alapanyaga, sok szerves vegyület állítható elő belőle. Például: A keletkezett vinil-klorid a PVC alapanyaga

39. Zárt szénláncú (gyűrűs vagy ciklusos) szénhidrogének Aliciklusos szénhidrogének

41. A cikloalkánok (bár összegképletük az olefinekével megegyező) π-kötést nem tartalmaznak, ezért telített vegyületek, és a paraffinokhoz hasonló tulajdonságokat mutatnak A cikloalkánok (cikloparaffinok) közül elsősorban a ciklohexán és alkilcsoportot tartalmazó származékai, másodsorban a ciklopentán és hasonló származékai nagy mennyiségben fordulnak elő a kőolajban és a barnaszén ún. kishőmérsékletű (500-600 oC) lepárlásával nyert barnaszénkátrányban (más néven svélkátrány vagy őskátrány).

42. Legfontosabb képviselőjük a ciklohexán, benzolból is előállítható : Több gyűrű összekapcsolódásával keletkeznek a policiklusos vegyületek. A kondenzált gyűrűs vegyületekben az egymás mellett levő gyűrűknek két közös szénatomja van. a dekalin vagy dekahidronaftalin

43. Aromás szénhidrogének Az elnevezés régebben e vegyületek jellegzetes, átható szagára utalt, ma már azonban aromás szénhidrogéneknek azokat a vegyületeket nevezzük, amelyek egy jellegzetes, közös elektronrendszerrel rendelkeznek. Az aromás szénhidrogének a benzol származékainak tekinthetők

46. Reakciói a telítetlen vegyületekkel ellentétben addíciós reakcióba csak nagy energiabe­fektetéssel vihető, ekkor ugyanis meg kell bontani astabilis elektronszextettet. Ezért csak katalizátor (nikkel vagy platina) jelenlétében, 200 oC-on hidrogénezhető