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Derivados de Ácidos Carboxílicos Reacciones y Preparaciones

Derivados de Ácidos Carboxílicos Reacciones y Preparaciones. Unidad 7.2. INTRODUCCIÓN. TEMAS. 1. OBJETIVOS. PRÁCTICA. 3. 2. TAREA ASIGNADA. ENLACES. TABLA DE CONTENIDO. 9/24/2014. INTRODUCCIÓN. Tabla Cont.

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Presentation Transcript

  1. Derivados de ÁcidosCarboxílicosReacciones y Preparaciones Unidad 7.2 Prof. María de los A. Muñiz

  2. INTRODUCCIÓN TEMAS 1 OBJETIVOS PRÁCTICA 3 2 TAREA ASIGNADA ENLACES TABLA DE CONTENIDO Prof. María de los A. Muñiz Título V Mayaguez 9/24/2014

  3. INTRODUCCIÓN Tabla Cont Esta unidad explica los mecanismos y reacciones más comúnes de los derivados de los ácidos carboxílicos. Se asignarán 3 horas contacto para discutir la unidad. Prof. María de los A. Muñiz Título V Mayaguez 9/24/2014

  4. Preparación de HalurosÁcidos Química de HalurosÁcidos Química de Ésteres Preparación de Ésteres (Esterificación de Fischer) Química de Andridos Preparación de Amidas (Aminólisis) TEMAS Tabla Cont Prof. María de los A. Muñiz Título V Mayaguez 9/24/2014

  5. Explicar los mecanismos para las reacciones de sustitución nucleofílicas y de reducción características de los derivados de ácidos carboxílicos. • Completar o predecir reacciones y síntesis para amidas, ésteres, anhídridos ácidos y los haluros ácidos. Objetivos Tabla Cont Prof. María de los A. Muñiz Título V-Mayaguez

  6. Reacciones de Sustitución Nucleofílica Ácido Carboxílico Haluro ácido Andridrido ácido Éster Amida Temas Prof. María de los A. Muñiz

  7. SOCl2 CHCl3 R-COOH R-COCl+HCl+SO2 PBr3 éter R-COBr+ HBr + POBr R-COOH A. Preparación de Haluros Ácidos Temas Prof. María de los A. Muñiz

  8. Ejemplos: SOCl2 CHCl3 SOCl2 CHCl3 Temas Prof. María de los A. Muñiz

  9. 1.Esterificación de Fisher (Alcohólisis) H+ RCOOH + ROH RCOOR Ejemplos: CH3CH2OH, HCl B. Preparación de Ésteres HCl CH3CH2CH2COOCH3 CH3CH2CH2COOH + CH3OH Temas Prof. María de los A. Muñiz

  10. Aminólisis de ácidos: a. Preparación de amidasprimarias R-CO-NH2 + NH4OH RCOOH + 2 NH3 2 NH3 2 NH3 C. Preparación de Amidas Temas Prof. María de los A. Muñiz

  11. Hidrólisis • Reacción con aguaparadar un ácidocarboxílico • Alcoholisis • Reacción con alcohol paradar un éster • Aminólisis • Reacción con amoniaco o unaaminaparadarunaamida • Reducción • Reacción con hidrurocomoagentereductorparadar un aldehido o un alcohol • Reacción Grignard • Reacción con un compuestoorganometálicoparadarunacetona o un alcohol Reaccionesquellevan a cabo los derivados de ácidoscarboxílicos Temas Prof. María de los A. Muñiz

  12. Derivado de Ácido RMgX H2O H- R-OH NH3 Reacción Grignard Hidrólisis Reducción Aminólisis Alcohólisis Temas Prof. María de los A. Muñiz

  13. Química de los haluros ácidos RMgX Haluro Ácido H2O LiAlH4 R-OH NH3 H3O+ Temas Prof. María de los A. Muñiz

  14. Aminólisis de halurosácidos: Preparación de amidas primarias R-CO-NH2 + NH4Cl RCOCl + 2 NH3 2 NH3 2 NH3 Temas Prof. María de los A. Muñiz

  15. Preparación de amidassecundarias y terciarias R-CO-N-R R` RCOCl + R’NH-R R-CO-NHR RCOCl + R’NH2 + + CH3NH2 Temas Prof. María de los A. Muñiz

  16. Química de los Ésteres RMgX Éster H2O LiAlH4 NH3 H3O+ Temas Prof. María de los A. Muñiz

  17. Aminólisis de ésteres: R-CO-NH2 + R’OH RCOOR’ + NH3 + NH3 éter NH2 CH2CH3 éter + Temas Prof. María de los A. Muñiz

  18. LiAlH4, éter • H3O+ RCOOR’ RCH2OH + HOR’ • LiAlH4, éter • H3O+ + Reducción de ésteres Temas Prof. María de los A. Muñiz

  19. Hidrólisis de Ésteres H3O+ RCOOR’ RCOOH + ROH Hidrólisis ácida • NaOH, H20 • H3O+ RCOOH + ROH RCOOR’ Hidrólisis básica (se le conoce como saponificación) Temas Prof. María de los A. Muñiz

  20. Hidrólisis de Ésteres • NaOH, H20 • H3O+ + H3O+ Temas + Prof. María de los A. Muñiz

  21. Química de los Anhídridos Anhídridos Ácidos H2O LiAlH4 ROH NH3 2 2 H3O+ 2 Temas Prof. María de los A. Muñiz

  22. Práctica Tabla Cont Prof. María de los A. Muñiz

  23. Escriba la fórmula estructural para los pricipales productos orgánicos de las siguientes reacciones NaOH en H2O • CH3MgBr • H2O NH3 en H2O • LiAlH4 • H2O Práctica #1 Temas Prof. María de los A. Muñiz

  24. Escriba la fórmula estructural para los pricipales productos orgánicos de las siguientes reacciones HCl, H2O NaOH en H2O • LiAlH4 • H2O Práctica #2 Temas Prof. María de los A. Muñiz

  25. Escriba la fórmula estructural para los principales productos orgánicos de las siguientes reacciones: • Fenil acetato de etilo y metilamina • Cloruro de pentanoilo en amoniaco • 4-metil pentanoato de isopropilo en amoniaco • Cloruro de hexanoilo con metilamina • Butanoato de etilo en CH3CH2MgI Práctica #3 Temas Prof. María de los A. Muñiz

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