320 likes | 529 Views
CHEMIA ORGANICZNA. WYKŁAD 11. Addycja elektrofilowa. Addycja elektrofilowa. Tworzenie halogenohydryn. Addycja elektrofilowa. Dimeryzacja. 2,4,4-trimetylo-1-penten. 2. 2,4,4-trimetylo-2-penten. kat. = H 2 SO 4 , H 3 PO 4. 2 × C 4 H 8. C 8 H 16. Addycja elektrofilowa.
E N D
CHEMIAORGANICZNA WYKŁAD 11
Addycja elektrofilowa Tworzenie halogenohydryn
Addycja elektrofilowa Dimeryzacja 2,4,4-trimetylo-1-penten 2 2,4,4-trimetylo-2-penten kat. = H2SO4, H3PO4 2 × C4H8 C8H16
Addycja elektrofilowa Dimeryzacja - mechanizm
ZADANIEDOMOWE NAPISZ MECHANIZM REAKCJI POWSTAWANIA DRUGIEGO IZOMERU. KTÓRY Z PRODUKTÓW DIMERYZACJI 2-METYLOPROPENU BĘDZIE POWSTAWAŁ W PRZEWADZE?
Addycja elektrofilowa Addycja alkanów 2,2,4-trimetylopentan kat. = H2SO4stęż., HF, 0-10 °C Izooktan Liczba oktanowa = 100
Addycja elektrofilowa Addycja alkanów - mechanizm 1 2 3 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, 2, 3, itd…
Addycja Polimeryzacja wolnorodnikowa monomer polimer* n = 20 000 Etylen PoliEtylen PE PE-HD kat. – katalizatory Zieglera-Natty PE-LD UHMWPE *gr. polymerếs – złożony z wielu części
Addycja Polimeryzacja wolnorodnikowa R = -CH3, -Cl, -COOCH3, -CN, -C6H5 Etapy inicjowania łańcucha Etapy wzrostu łańcucha
Addycja Polimeryzacja wolnorodnikowa Etapy zakończenia łańcucha rekombinacja dysproporcjonowanie
Addycja Polimeryzacja wolnorodnikowa POLIPROPYLEN IZOTAKTYCZNY POLIPROPYLEN SYNDIOTAKTYCZNY POLIPROPYLEN ATAKTYCZNY
Addycja/Substytucja Allilowy atom wodoru Warunki sprzyjającerekcji rodnikowej Warunki sprzyjającerekcji jonowej
Addycja/Substytucja Allilowy atom wodoru ADDYCJA SUBSTYTUCJA
Addycja/Substytucja Allilowy atom wodoru Addycja wolnorodnikowa Wysoka temperatura Wysoka temperatura / małe stężenie halogenu Substytucja wolnorodnikowa
Addycja/Substytucja Allilowy atom wodoru N-bromoimid kwasu bursztynowego NBS N-Bromosuccinimide
Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonych 3,4-dibromo-1-buten 1,4-dibromo-2-buten
Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonych 3-chlor-1-buten 1-chloro-2-buten kat. 1-buten 2-buten
Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonych 1 2 3 4 + XY 1 2 1 4 Addycja 1,2 Addycja 1,4
Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonych 2° 2°
Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonych 2° 2° kation allilowy Addycja elektrofilowa zachodzi dwuetapowo Produktem pośrednim jest bardziej trwały karbokation
Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonych 1,2 1,4
Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonych 40 °C -80 °C 40 °C 80% 20% 20% 80%
Addycja elektrofilowa Addycja do układu wiązań sprzężonych Eakt addycji 1,2 Eakt addycji 1,4 Energia potencjalna
Addycja wolnorodnikowa Addycja wolnorodnikowa do układu wiązań sprzężonych 1° 2° + lub BrCCl3 +
ZADANIEDOMOWE ZAMIESZCZONA NA POPRZEDNIM SLAJDZIE REAKCJA JEST REAKCJĄ ŁAŃCUCHOWĄ.WSKAŻ, KTÓRE REAKCJE NALEŻĄ DO ETAPU INICJOWANIA ŁAŃCUCHA, A KTÓRE DO ETAPU WZROSTU ŁAŃCUCHA.
Addycja wolnorodnikowa Polimeryzacja wolnorodnikowa w układzie wiązań sprzężonych W przypadku 1,3-dienów zachodzi głównie addycja 1,4
cis-1,4-poliizopren 2-metyl-1,3-butadien Kauczuk naturalny izopren 1,4-poliizopren Kauczuk syntetyczny
Kauczuk pozyskuje się z Kauczukowca brazylijskiego Hevea brasiliensis
Reguła izoprenowa Witamina A Pirofosforan izopentenylu
ZADANIEDOMOWE SPRÓBUJ ODNALEŹĆ JEDNOSTKI IZOPRENOWE W PONIŻSZYM ZWIĄZKU.