1 / 39

CHEMIA ORGANICZNA

CHEMIA ORGANICZNA. WYKŁAD 7. Etery. Synteza eterów. Synteza - metoda przemysłowa. ZADANIE DOMOWE. Jakie produkty otrzymamy, gdy będziemy ogrzewać mieszaninę alkoholu etylowego i n-propylowego z katalityczną ilością kwasu siarkowego?. Alkoholany. Synteza Williamsona.

jonny
Download Presentation

CHEMIA ORGANICZNA

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. CHEMIAORGANICZNA WYKŁAD 7

  2. Etery

  3. Synteza eterów

  4. Synteza - metoda przemysłowa

  5. ZADANIEDOMOWE Jakie produkty otrzymamy, gdy będziemy ogrzewać mieszaninę alkoholu etylowego i n-propylowegoz katalityczną ilością kwasu siarkowego?

  6. Alkoholany

  7. Synteza Williamsona

  8. Planowanie syntezy Williamsona SN E

  9. Planowanie syntezy Williamsona

  10. Związki Grignarda Victor Auguste Grignard 1871 – 1935 Nagroda Nobla z chemii w 1912

  11. THF – TetraHydroFuran Związki Grignarda Chloreketylomagnezowy Bromekizopropylomagnezowy Jodekfenylomagnezowy

  12. Związki Grignarda - reakcje

  13. Kwas mrówkowy Kwas octowy Kwas propionowy Kwas masłowy Kwas walerianowy Kwasy karboksylowe R = alkil, aryl

  14. Kwas ftalowy Kwas tereftalowy Kwas izoftalowy Kwasy karboksylowe Kwas benzoesowy Kwas m-toluilowy Kwas salicylowy

  15. Kwasy karboksylowe Wiązania wodorowe

  16. Jonizacja kwasów karboksylowych Tabela. Stałe dysocjacji wybranych kwasów (T = 25 °C) Dla kwasu mrówkowego T = 20 °C; dla kwasu siarkowego podana wartość dla pierwszego stopnia dysocjacji

  17. Struktury nierównoważne Struktury równoważne Jonizacja kwasów karboksylowych Każdy czynnik powodujący stabilizację anionu powoduje zwiększenie kwasowości

  18. Jonizacja kwasów karboksylowych 3,75 4,76 4,19

  19. Jonizacja kwasów karboksylowych 3,14

  20. Jonizacja kwasów karboksylowych 3,47

  21. Sole kwasów karboksylowych

  22. Sole kwasów karboksylowych 0,127 nm 0,123 nm 0,136 nm

  23. Sole kwasów karboksylowych Octan sodu Palmitynian sodu E211 Benzoesan sodu

  24. Pochodne kwasów karboksylowych

  25. Pochodne kwasów karboksylowychEstry

  26. Pochodne kwasów karboksylowychSubstytucja nukleofilowaw grupie acylowej Grupa acylowa Węgiel w grupie acylowej ma hybrydyzację sp2 Kąty pomiędzy wiązaniami mają 120° Fragment cząsteczki obejmujący bezpośrednieotoczenie węgla grupy acylowej jest płaski Atom tlenu ma skłonnośćdo przyciągania elektronów

  27. Pochodne kwasów karboksylowychSubstytucja nukleofilowaw grupie acylowej Atak nukleofila na trygonalny substrat Produkt przejściowytetraedryczny Ładunek ujemny na atomie tlenu Stan przejściowyczęściowy ładunek na atomie tlenuzmiana geometrii cząsteczki Produkt trygonalny

  28. Pochodne kwasów karboksylowychSubstytucja nukleofilowaw grupie acylowej Kataliza kwasowa

  29. Pochodne kwasów karboksylowychSubstytucja nukleofilowaw grupie acylowej - synteza estrów

  30. Pochodne kwasów karboksylowychSubstytucja nukleofilowaw grupie acylowej - hydroliza kwasowa estrów

  31. Pochodne kwasów karboksylowychSubstytucja nukleofilowaEstryfikacja – stan równowagi termodynamiczna stała równowagi równanie van’t Hoffa

  32. Pochodne kwasów karboksylowychSubstytucja nukleofilowaEstryfikacja – stan równowagi Sposoby przesuwania równowagi w kierunku produktów Zastosowanie nadmiaru jednego z substratów Odbieranie ze środowiska reakcji tworzącego się estru Odbieranie ze środowiska reakcji tworzącej się wody

  33. Pochodne kwasów karboksylowychSubstytucja nukleofilowaEstryfikacja – reaktywność 1° 2° 3° > > > Reaktywność alkoholi Reaktywność kwasówkarboksylowych > > > >

  34. Pochodne kwasów karboksylowychSubstytucja nukleofilowaInne metody otrzymywania estrów Chlorek kwasowy Inne odczynniki chlorujące

  35. ZADANIEDOMOWE Jakie produkty powstaną w reakcji kwasu benzoesowegoz trójchlorkiem fosforu?

  36. Pochodne kwasów karboksylowychSubstytucja nukleofilowaInne metody otrzymywania estrów Często jako zasadę stosuje się pirydynę lub trietyloaminę Reakcję taką nazywa się metodą Schottena-Baumanna

  37. Pochodne kwasów karboksylowychSubstytucja nukleofilowaInne metody otrzymywania estrów Alkoholiza bezwodników kwasów karboksylowych

  38. Pochodne kwasów karboksylowychSubstytucja nukleofilowaInne reakcje w grupie acylowej

  39. K O N E C I

More Related