1 / 8

Konfigurationszuordnung am Beispiel des Glycerinaldehyds nach Emil Fischer (1852-1919)

Konfigurationszuordnung am Beispiel des Glycerinaldehyds nach Emil Fischer (1852-1919). Glycerinaldehyd ist 2,3-Dihydroxypropanal. Es enthält ein Chiralitätszentrum (*). Seine beiden Enantiomere sind die Referenzverbindungen für alle Zucker. Man kann sie als Triosen bezeichnen.

lynn
Download Presentation

Konfigurationszuordnung am Beispiel des Glycerinaldehyds nach Emil Fischer (1852-1919)

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Konfigurationszuordnung am Beispiel des Glycerinaldehyds nach Emil Fischer (1852-1919) Glycerinaldehyd ist 2,3-Dihydroxypropanal.Es enthält ein Chiralitätszentrum (*). Seine beidenEnantiomere sind die Referenzverbindungen für alle Zucker. Man kann sie als Triosen bezeichnen. Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 1 von 8

  2. 1. Schritt Die Kohlenstoffkette muss senkrecht stehen. Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 2 von 8

  3. 2. Schritt Das höchstoxidierte Ende der Kette muss nach oben. Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 3 von 8

  4. 3. Schritt Die anderen Atome/Substituenten stehen waagerecht.Zeigt die OH-Gruppe nach rechts, handelt es sich um D-Glycerinaldehyd („D“ von dexter = rechts) Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 4 von 8

  5. 4. Schritt In der Fischer-Projektion ragen senkrechte Substituenten hinter die Zeichenebene (gestrichelt) und waagerechte (Keile) ragen daraus hervor. Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 5 von 8

  6. 5. Schritt Das Spiegelbild ist L-Glycerinaldehyd, bei dem die OH-Gruppe nach links („L“ von laevus = links) zeigt. Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 6 von 8

  7. Wichtige Regel Austausch zweier Substituenten führt zum Spiegelbild; senkrecht zur Zeichenebene stehende Spiegelebene (-----). Zweimaliger Austausch bringt zurück zum Original. Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 7 von 8

  8. Absolutkonfiguration und optische Drehung D-Glycerinaldehyd ist rechtsdrehend (dreht die Ebene des linear polarisierten Lichts im Uhrzeigersinn; das L-Isomer ist linksdrehend. Wichtig: Absolutkonfiguration und Drehsinn hängen nicht direkt miteinander zusammen! Fischer-Nomenklatur – 1, Seite 8 von 8

More Related