Prof. Dra. Andréa Junqueira

1. ISOMERIA Prof. Dra. Andréa Junqueira

2. Isomeria É o fenômeno pelo qual substâncias que apresentam mesma fórmula molecular apresentam fórmulas estruturais diferentes. iso = igual meros = parte

3. Classificação 1. Cadeia 2. Posição 3. Função 4. Metameria 5. Tautomeria Plana Isomeria 1. Geométrica 2. Ótica Espacial

4. Isomeria plana Ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser explicada observando-se apenas as fórmulas estruturais planas.

5. CH2 CH2- CH2 1. Isomeria de cadeia É o fenômeno onde compostos de mesma fórmula molecular, pertencentes a mesma função e que diferem no tipo de cadeia carbônica. CH3- CH = CH2 Propeno C3H6 Ciclopropano

6. CH3 CH3- CH - CH3 1. Isomeria de cadeia Metil - propano C4H10 CH3- CH2- CH2 - CH3 Butano

7. 2. Isomeria de posição É o fenômeno onde dois ou mais compostos de mesma fórmula molecular, pertencentes à mesma função e que diferem na posição de radicais ou da insaturação (ligações duplas ou triplas). 1 2 3 4 CH2=CH-CH2-CH3 Buteno-1 C4H8 1 2 3 4 CH3-CH=CH-CH3 Buteno-2

8. CH3- CH- CH3 OH 2. Isomeria de posição 3 2 1 CH3- CH2- CH2- OH Propanol-1 C3H8O 1 2 3 Propanol-2

9. 3. Isomeria de Função • É o fenômeno onde dois ou mais compostos de mesma fórmula molecular que pertencem a funções diferentes. • Os casos mais comuns de isomeria plana de função ocorrem entre: • Álcoois e Éteres; • Aldeídos e Cetonas; • Ácido Carboxílicos e Ésteres.

10. 3. Isomeria de Função Álcoois e Éteres; CH3- CH2– OH Etanol C2H6O CH3- O - CH3 Metóxi-metano

11. 3. Isomeria de Função Aldeídos e Cetonas; CH3- CH2 - CHO Propanal C3H6O CH3 - CO - CH3 Propanona

12. 3. Isomeria de Função Ác.Carboxílicos e Ésteres; CH3- CH2 -COOH Ác. Propanóico C3H6O2 CH3 -COO- CH3 Etanoato de metila

13. 4. Metameria (compensação) Isomeria de compensação ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo na cadeia carbônica.  CH3- CH2 -O- CH2 - CH3 Etóxi-etano C4H10O CH3 -O- CH2 - CH2 - CH3 Metóxi-propano

14. H CH2 C OH H CH3 - C H O CH3 - C C O OH 5. Tautomeria É o caso particular de isomeria funcional onde os dois isômeros ficam em equilíbrio dinâmico. Enol Aldeído Tautomeria aldo-enólica

15. O CH3 CH3 C OH O CH3 CH2 C OH CH3 C C 5. Tautomeria Enol Cetona TautomeriaCeto-enólica

16. Exercício: 01) Construa a fórmula estrutural e verifique o tipo de isomeria que ocorre entre os compostos abaixo: a) 2- buteno e ciclobutano b) 2-metil-pentano e 3-metil-pentano c) Butanal e butanona

17. Isomeria Espacial É aquela que pode ser explicada por meio de estruturas (fórmulas) espaciais. É também chamada ESTERIOISOMERIA.

18. 1. Isomeria Geométrica Também chamada de isomeriaCIS-TRANS. Os compostos têm a mesma fórmula estrutural plana, mas há que se considerar átomos ligantes espacialmente. Veja exemplos que seguem.

19. 1. Isomeria Geométrica Modelos para o composto ClCH=CHCl Carbono Hidrogênio Cloro TRANS CIS

20. 1. Isomeria Geométrica Condições para ocorrência: 1- Compostos com ligação dupla e cada carbono com dupla deve possuir os dois radicais diferentes. 2- Compostos cíclicos que possuam dois carbonos com dois radicais diferentas em cada um. 3- Compostos alênicos (derivados do propadieno).

21. Compostos com dupla ligação O composto 1,2-Dicloro-Eteno pode ser representado de duas maneiras: Estruturas diferentes = Características diferentes. CIS TRANS Como diferenciar as duas estruturas?

22. Compostos com dupla ligação Cis – Quando os radicais mais simples estiverem do mesmo lado. Trans – Quando os radicais mais simples estiverem em lados opostos.

23. Compostos com dupla ligação Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo:

24. Compostos cíclicos Possuem isomeria geométrica sem a necessidade de uma ligação dupla. A regra: traçar uma linha imaginária entre os carbonos onde há isomeria geométrica e observar, pelas prioridades, quem é cis e trans.

25. Compostos cíclicos Escreva o nome e diferencie os isômeros geométricos abaixo:

26. 2. Isomeria Óptico Todos os isômeros - propriedades físicas diferentes (Pf, Pe e d), Isômeros ópticos não possuem esta diferença. Então o que faz eles serem diferentes?É possível diferenciá-los?Sim, é possível diferenciá-los, mas apenas quando eles estão frente à luz polarizada. Os isômeros ópticos - desviar a luz polarizada.

27. 2. Isomeria Óptico EnantiômeroDextrógiro (D, +) - provoca o giro da luz polarizada para a direita. EnantiômeroLevógiro (L, -) - provoca o giro da luz polarizada para a esquerda. Mistura Racêmica - ópticamente inativa (mistura de 50% de dextrógiro com 50% de levógiro.

28. Condição para atividade óptica: • Carbono assimétrico ou quiral ou estereocentro. O carbono quiral é marcado com um asterísco (*), este carbono possui todos os ligantes diferentes. * Nos compostos enantioméricos, um é a imagem especular do outro, ou seja, um é a imagem refletida do outro. No entanto, eles não são superponíveis.

29. 2. Isomeria Óptico Determinação do nºde isômeros ópticos (lei de van'tHoff): Compostos com 1C* - Um dextrógiro, um levógiro e um racêmico (equimolares do dextrógiro e levógiro). Compostos com 2C* diferentes – Dois dextrógiros, dois levógiros, formando dois pares de antípodas ópticos e dois racêmicos. Compostos com 2C* iguais – Um levógiro, um dextrógiro, um racêmico e um meso (inativo por compensação interna). Compostos com nC* diferentes - 2n isômeros opticamente ativos, sendo 2n-1dextrógiros, 2n-1levógiros e 2n-1 racêmicos.

30. 2. Isomeria Óptico Sobre a molécula do 3-metil-2-pentanol, responda: 2 estereocentros a) Quantos enantiomorfos possui a molécula? 4 isômeros ópticos ativos IOA = 2n = 22 = 4, b) Quantos enantiomorfos levógiros possui a molécula? IOA(-) = 2n-1 = 22-1 = 2, 2 isômeros levógiros