Laboratorio de Ciencia Básica

1. UADY Facultad de Química Laboratorio de Ciencia Básica • Equipo 4: • Alma Basto Moo • K. Yuritza Domínguez Santos • Erick David Gómez Castillo • Mónica González Díaz • Carolina Solís Conde Práctica 3: Síntesis de colorantes (Naranja de metilo y fluoreceína)

2. Objetivo Se preparará naranja de metilo mediante una reacción de acoplamiento entre la sal de diazonio del ácido sulfanilico, preparada “in situ” a partir de éste y la N,N-Dimetilanilina. Además se aprenderá el método de síntesis de colorantes del tipo de las ftaleínas por condensación de anhídrido ftálico y se comprobará la utilidad del colorante obtenido como indicador ácido-base. 

3. Síntesis de colorantes • Los colorantes pueden ser definidos como sustancias que cuando son aplicadas a un substrato imparten color al mismo. Los colorantes son retenidos en el substrato por absorción, retención mecánica, o por enlace iónico covalente. Los colorantes son usados comúnmente en textiles, papel y piel. ¿Qué es un colorante?

4. Colorantes sintéticos artificiales • Se entiende a aquellas sustancias obtenidas mediante síntesis química, cuya estructura no corresponde con ninguna sustancia presente en la naturaleza de forma natural. • En 1856 Sir William Henry Perkin realizó la síntesis del malva, iniciando el camino de la síntesis de colorantes en el laboratorio.

5. Colorantes sintéticos artificiales Ventajas: mayor intensidad de coloración, mayor gama de colores, estables a la luz, pH y a la temperatura, etcétera. Desventajas: presentan problemas de toxicidad a altas dosis.

6. Colorantes sintéticos artificiales • Se pueden clasificar atendiendo a su estructura química en: • Azoicos • Triarilmetano • Indigotina • Xanteno • Quinoleína

7. Colorantes Azoicos • Son los más abundantes. Todos ellos presentan en su estructura dos o más enlaces de nitrógeno-nitrógeno (grupo azo N=N) en asociación con uno o más sistemas aromáticos. Las coloraciones de estos compuestos están en la zona del amarillo, naranja, rojo y marrón.

8. Síntesis de Naranja de Metilo Las aminas primarias reaccionan con acido nitroso y se unen a un anillo aromático para dar lugar a ellas. SAL DE DIAZONIO

9. SAL DE DIAZONIO • Forma cristales al diazoar con el ácido sulfanílico, debido a la formación de una sal interna. • La reacción de diazotación se presenta en una amina primaria aromática cuando se somete a un medio ácido. Las reacciones de diazotación deben llevarse a cabo a bajas temperaturas debido a la relativa inestabilidad de estas sales. Las sales en sí, rara vez se aíslan y a menudo explotan cuando están secas. Generalmente las reacciones se llevan a cabo en baños de hielo seco y acetona o sal y agua

10. El gran número de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupa en dos tipos: • Reemplazo, en las que se pierde el nitrógeno en forma de N2, quedando en su lugar en el anillo otro grupo • Copulación, en las que el nitrógeno permanece en la molécula

11. Fluoresceína Descubierta por el químico profesor y premio Nobel de Química  Johann Friedrich Wilhelm Adolf von Baeyer (1905)

12. Sustancia de la familia de las xantinas • Es una sal de sodio de resorcinol ftaleína • Al exponerse a la luz  absorbe ciertas longitudes de ondas y emite luz fluorescente de longitud de onda larga Las xantinas son sustancias que pertenecen a un grupo químico de bases purínica

14. Se obtiene: • Mediante una reacción de sustitución electrofílica aromática Anhídrido ftálico

15. usos • Presenta intensa fluorescencia con la luz UV • puede emplearse como indicador ácido base, ya que como se mencionó, el color depende del pH • Marcador fluorescente que se fija al acido nucleico utilizado como sonda • Poco empleada en detección directa de enzimas y proteínas del ADN • Indirecta para los ARN

16. Aplicaciones • Se administra por inyección en la vena cubital yel colorante tarda de 10 - 15 segundos en aparecer en los vasos coroideos y retinianos lo que permite detectar anormalidades vasculares del fondo y del iris del ojo. • usadoen microscopía, en un tipo de láser decolorantecomola gananciamedia • En medicina forense yla serologíapara detectar manchas desangre latente, y en la localización de tinte. • Microbiología • Veterinaria • Medicina • Etc.

17. Síntesis de naranja de metilo Preparación de la sal de diazonio. 

18. ¿Formó precipitado? No Esperar a formar precipitado Si Continuar con reacción de acoplamiento.

19. Reacción de acoplamiento 

20. R1 R2 

21. Comportamiento del colorante como indicador ácido-base R3

22. Síntesis de fluoresceína R4

23. Reacción de identificación R5

24. Diagrama ecológico • R1: Aguas madre= disoluciones acuosas orgánicas • R2: agua + etanol = Disoluciones orgánicas no halogenadas • R3:Naranja de metilo + Disolución acida o básica= Disoluciones acuosas orgánicas • R4: Agua + residuos de la solución= disoluciones acuosas orgánicas • R5: Fluoresceína + NaOH + HCl= Disoluciones acuosas ácidas

25. Cálculos previos • NaOH al 5% (5%)(100mL)/100%= 5g. • NaOH al 20% (20%)(100mL)/100%= 20%

26. Referencias • Dickerson, G; et al. Principios de Química, 3ª ed; Reverté: España, 1992, pp 856. • Connors, K. A. Curso de análisis farmacéutico, 2ª ed ; Reverté: España, 1981, pp 247. • Fieser, F. Química orgánica fundamental, 2ª ed; Reverté: España, 1985, pp 185. • Beyer, Waltar, Manual de quimicaorganica, 19 edicion, editorial reverte, españa, 1987 • UsNationalInstitutes of Healt, www.ncb.nih.gov/pmc/articules/pmc2802578 • Morel G, Caballero G, Cavalier A, Hibridacion in situn en microscopia optica, universidad de santiago de compóstela, santiago de compostela, 2009