1 / 25

Senyawa Optis Aktif dengan Atom Nitrogen Kiral

Senyawa Optis Aktif dengan Atom Nitrogen Kiral. Mudah flipping. Senyawa Optis Aktif tanpa Atom C Kiral. 1,3- dikloroallena. 1,3-dimetilallena. Orbital Atom pada Molekul Allena. Hibridisasi pada Molekul Allena. Alkylidenecycloalkanes and Spiranes.

ocean
Download Presentation

Senyawa Optis Aktif dengan Atom Nitrogen Kiral

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Senyawa Optis Aktif dengan Atom Nitrogen Kiral

  2. Mudah flipping

  3. Senyawa Optis Aktif tanpa Atom C Kiral

  4. 1,3- dikloroallena

  5. 1,3-dimetilallena

  6. Orbital Atom pada Molekul Allena

  7. Hibridisasi pada Molekul Allena

  8. Alkylidenecycloalkanes and Spiranes

  9. Senyawa Optis Aktif dengan Rotasi Terbatas

  10. Atropoisomerism Jika m = n = 2, enantiomer dapat dipisahkan Jika m = 3 dan n = 4, pada t rendah dua enantiomer dapat dipisahkan. Tetapi pada t tinggi ± 160o C akan terjadi rasemisasi Paracyclophanes Bila m dan n cukup besar berarti jarak kedua cincin cukup jauh, memungkinkan terjadinya rotasi pada kedua atau salah satu cincin, sehingga tidak bersifat optis aktif. Bila m dan kecil, tidak memungkinkan terjadi rotasi sehingga bersifat optis aktif.

  11. Senyawa ansa Kalau n kecil, jarak pendek, tidak terjadi rotasi, sehingga dapat bersifat optis aktif.

  12. Senyawa Biphenyl I. R = NO2 ; R1 = H II. R = R1 = NO2 III. R = H ; R1 = NO2 Derivat Asam Difenat Molekul I dan II tidak berada pada satu bidang planar, karena faktor sterik

  13. Senyawa Biphenyl

  14. Isomer Senyawa Biphenyl

  15. Atropoisomerism - biphenyls Biphenyls with bulky groups in positions a, b, c, d may be optically active and resolvable due to atropoisomerism Examples of resolvable biphenyls

  16. c a d b Bifenil Tersubstitusi Apabila a, b, c, dan d meruah, dapat terbentuk enantiomer

  17. Bifenil Tersubstitusi I : a = b = F; R = CO2H ; R1 = Cl II : a = CH3O ; b = F; R = H ; R1 = CO2H III : a = b = CH3O ; R = CO2H , R1 = H IV : a = b = CH3O ; R = NH2, R1 = H Apabila substituen pada posisi ortho kecil, misalnya F atau - OCH3 akan cepat terbentuk campuran rasemik, tetapi apabila 2 substituen ortho kecil dan 2 substituen ortho besar, dapat terbentuk enantiomer namun pada pemanasan akan terbentuk campuran rasemik.

  18. Jika : a = F ; b = COOH ; dan R = H Terbentuk campuran rasemik jika didihkan dalam anhidrida asam asetat selama 10 menit • Jika : a = F ; b = NH2 ; dan R = CH3 Terbentuk campuran rasemik setelah didihkan dalam asam asetat selama 30 menit. • Jika : a = CH3O ; b = CO2H , dan R = H Terbentuk setengah rasemik setelah didihkan dalam asam asetat selama 78 menit

  19. Bicyclic compounds We name compounds containing two fused or bridged rings as bicycloalkanes and we use the name of the alkane corresponding to the total number of carbon atoms in the rings as the parent name

  20. Naming a bicyclic compound bridgeheads 1 carbon 3 carbons 2 carbons bicyclo[3.2.1]octane total number of carbon atoms sizes of bridges, largest first number of rings

  21. Bicyclic ring compounds bicyclo[1.1.1]pentane bicyclo[1.1.0]butane bicyclo[2.1.1]hexane bicyclo[2.2.2]octane bicyclo[2.2.1]heptane bicyclo[3.1.1]heptane bicyclo[4.4.1]undecane

  22. Some bicyclic natural products TURPENTINE CAMPHOR TREE a-pinene camphor EUCALYPTUS TURPENTINE b-pinene cineole

  23. H C C H3 H C C H3 3 3 * * * * H C H H C H 3 3 O O Kamfer Konfigurasi dari kepala jembatan akan aling tergantung satu sama lain, sehingga kalau keduanya merupakan atom C kiral, maka dalam menghitung jumlah isomer kedua atom C kiral tersebut dihitung satu.

More Related