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Fettlösliche Vitamine. Biochemisches Praktikum für Lehramtsstudierende (4.10.2010 – 8.10.2010) Leitung: Prof. Dr. J. Jauch Referentin: Judith Meyer. 1. Fettlösliche Vitamine. 4 Gruppen: A, D, E, K lösen sich in unpolaren, organischen Lösungsmitteln gehören zur Substanzklasse der Isoprenoide
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Fettlösliche Vitamine Biochemisches Praktikum für Lehramtsstudierende (4.10.2010 – 8.10.2010) Leitung: Prof. Dr. J. Jauch Referentin: Judith Meyer
1. Fettlösliche Vitamine • 4 Gruppen: A, D, E, K • lösen sich in unpolaren, organischen Lösungsmitteln • gehören zur Substanzklasse der Isoprenoide • Vitamin A und D sind Hormonvorstufen
1.1. Vitamin A (Retinol) • aus Provitamin β-Carotin (Früchte, Laubblätter, Karotten) durch enzymatische Spaltung gebildet (aus: Welson, D.; Cox, M. (2009): 480)
1.1. Vitamin A (Retinol) • Funktionen: • Wachstumsfunktion • schützt Schleimhäute vor Verhornung und vor Infektionen • am Sehvorgang beteiligt • Mangelerscheinungen: • beeinträchtigte Hell-Dunkel-Adaptation, Nachtblindheit • Verdickung, Austrocknung und Verhornung der Bindehaut • Trübung/ Zerfall der Hornhaut, Verklebung der Lider, Infektionen im Auge • Austrocknung der Schleimhäute und der Haut (Schuppen- und Faltenbildung)
1.1. Vitamin A (Retinol) • Überdosierung: • Hypervitaminose Haarausfall, Anämie, Knochenveränderung, Kopfschmerzen
1.2. Vitamin D (Calciol, Cholecalciferol) • Vitamin D3 (Cholecalciferol): in der Haut gebildet (aus 7-Dehydrocholesterin) photochemische Reaktion • Vorstufe des Hormons Calcitriol: Regulierung der Ca2+-Konzentration im Blut/ Gleichgewicht Ablagerung und Mobilisation von Ca2+ in Knochen
1.2. Vitamin D (Calciol, Cholecalciferol) (aus: Linnemann, M.; Kühl, M. (2005): 589)
1.2. Vitamin D (Calciol, Cholecalciferol) • Funktionen: • erhöht Resorption von Calcium und Phosphat aus dem Darm und reguliert Calcium- und Phosphatspiegel im Blut • schafft Voraussetzung für Aufbau von Knochensubstanz • Verringert Ausscheidung von Phosphat und Citrat im Urin • Mangel: • Fehlerhafte Knochenbildung • Rachitis (englische Krankheit) Kalkarmut, Weichheit des Knochensystems
1.2. Vitamin D (Calciol, Cholecalciferol) • Überdosierung: • schwere Intoxikationen (zu hoher Blut-Calcium-Spiegel) Ablagerung von Ca in Niere und anderen Gefäßen, teils im Urin ausgeschieden • Symptome: Erbrechen, Durchfall, Kopf- und Gelenkschmerzen, Nierenversagen kann zum Tod führen
1.3. Vitamin E (Tocopherol) • kommt in Pflanzenölen, Eiern, Getreidekeimen vor • enthalten einen Chroman-Ring • eigentl. eine Gruppe von Verbindungen aus 8 strukturell ähnlichen Substanzen: α-, β-, γ- und δ-Tocopherol und α-, β-, γ- und δ-Tocotrienol • häufigster Vertreter: α-Tocopherol (aus: Pratt, C.W.; Voet, D. Voet, J.G. (2002): 249)
1.3. Vitamin E (Tocopherol) • hydrophob verbinden sich mit Zellmembranen, Lipidablagerungen, Lipidproteinen im Blut biologische Antioxidantien • Aromatischer Ring: Reaktion mit reaktiven Sauerstoffradikalen & anderen Radikalen (Zerstörung) Schutz ungesättigter Fettsäuren & der Membranlipide vor Oxidation
1.3. Vitamin E (Tocopherol) • Mangelsymptome: • praktisch keine bekannt • therapeutische Anwendung bei: • rheumatischen Gelenkentzündungen • Phrophylaxe der koronaren Herzerkrankung • Annahme: Vitamin E reduziert den Alterungsprozess der Haut
1.4. Vitamin K • Lipid von Pflanzen (Phyllochinon, Vit. K1) und Bakterien (Menachinon, Vit. K2), Menadion, Vit. K3 (aus: Voet, D.; Voet, J.G. (1992): 1106)
1.4. Vitamin K • K steht für Koagulation • Hälfte des täglichen Bedarfs des Menschen von Darmbakterien zur Verfügung gestellt (Menachinon) • Stoffwechselzyklus in der Leber (Vitamin K Epoxidzyklus, γ-Carboxylierung von Glutamatresten von Proteinen):
1.4. Vitamin K (aus: Voet, D.; Voet, J. (1992): 1106)
1.4. Vitamin K • Funktion: • verantwortlich für die Blutgerinnung • Mangel: • Glutamatreste (Gerinnungsproteine) werden nicht mehr carboxyliert starke Blutungen • Vitamin K Präparate werden in den folgenden Fällen verabreicht: • Breitbandantibiotikabehandlung oder Behandlung mit schwer resorbierbaren Sulfonamiden, die die Darmflora schädigen • als Antidot bei Überdosierung von Vitamin K Antagonisten
1.4. Vitamin K • Vitamin K Antagonisten: • Phenprocoumon (Marcumar ®) Blutverdünnungsmittel (aus:http://www.pharmawiki.ch/wiki/index.php?wiki=Phenprocoumon) • Warfarin (Coumadin) (Rattengift, für Menschen Blutverdünnung bei Thromboserisiko) • Dicumarol (aus: Voet, D.; Voet, J.G. (1992): 1106)
2. Literatur • Cox, M./ Lehninger, A.L./ Welson, D. (42009): Biochemie. Berlin/ Heidelberg Springer. • Kodman, J./ Röhm, K-H. (1994/42009): Taschenatlas Biochemie des Menschen. Stuttgart/ New York Georg Thieme. • Linnemann, M./ Kühl, M. (72005): Biochemie für Mediziner: Ein Lern- und Arbeitsbuch mit klinischem Bezug. Berlin/ Heidelberg Springer. • Müller-Esterl, W. et al. (2004): Biochemie – Eine Einführung für Mediziner und Naturwissenschaftler. München Spektrum.
2. Literatur • Mutschler, E. (21973): Arzneimittelwirkungen Ein Lehrbuch der Pharmakologie für Pharmazeuten, Chemiker und Biologen. Stuttgart Wissenschaftliche Verlagsgesellschaft MBH. • Voet, D./ Voet, J. G. (1992): Biochemie. Basel, Cambridge, Weinheim, New York VHC-Verlag. • Voet, D./ Voet, J.G./ Hahn, U. (Hrsg.) et al. (2002): Lehrbuch der Biochemie. Weinheim Wilhey-VCH-Verlag. • http://www.pharmawiki.ch/wiki/index.php?wiki=Phenprocoumon