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la Nomenclatura dei Farmaci. “ Le cose esistono solo se hai le parole per chiamarle [ … ]” Gianrico Carofiglio, Ragionevoli Dubbi. Wermuth: 863-877 Tortorella: 63-67 Schröder: 9-10 Emsley: 91 Runti ( 1 ): 15-26. L’UTILIT À.
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la Nomenclatura dei Farmaci “Le cose esistono solo se hai le parole per chiamarle […]” Gianrico Carofiglio, Ragionevoli Dubbi Wermuth: 863-877 Tortorella: 63-67 Schröder: 9-10 Emsley: 91 Runti (1): 15-26
L’UTILITÀ Stava divagando a questo modo quando giunse alle soglie del bosco; aveva l’aspetto di un bosco freddo e molto ombreggiato. “Bene, in ogni caso è un gran conforto”, cominciò tra sé, portandosi sotto gli alberi, “dopo tanto caldo arrivare in questo… in questo…” “In questo coso!” continuò alquanto sorpresa di non riuscire a ricordarsi la parola. “Volevo dire per arrivare sotto l’al… sotto l’al… sotto questo coso!” aggiunse, appoggiando una mano sul tronco dell’albero. Come si chiamerà? Credo che non abbia nessun nome… certo sicuramente non ne avrà!” Lewis Carrol, Oltre lo Specchio
L’UTILITÀ “Io non gioco mai con insetti,” spiegò Alice, “perché ho un po’ paura di loro… almeno di quelli più grossi. Ma posso dirti i nomi di alcuni di essi.” “Naturalmente, chiamandoli per nome, rispondono,” osservò la Zanzara distrattamente. “Non li ho mai uditi rispondere.” “Allora che serve dar loro dei nomi,” disse la Zanzara, “se, chiamati, non rispondono?” “Non servono a loro,” disse Alice, “ma è utile alle persone che parlano di loro, suppongo. Per quale altro motivo le cose verrebbero denominate?” Lewis Carrol, Oltre lo Specchio
MORFINA Ac Ac “Che cos’è? Diacetilmorfina, o, per chiamarla con un’espressione più comune, Eroina.” “Corpi al sole” (“Evil under the sun, Agatha Christie, 1941) EROINA
L’UTILITÀ Antonio Catricalà cetilpiridinio cloruro
paracetamolo Isopropamide ioduro clorfenamina caffeina acido ascorbico dimetofrina L’UTILITÀ Raffreddoremed®
“Non bisogna essere approssimativi, altrimenti i desideri non si avverano.” Gianrico Carofiglio, Ragionevoli Dubbi Sellerio Editore, Palermo, 2006
O ...ethyl O H ...acid diethylamino... N ...benzoic... H N 2 O O N H N 2 procaine DEA E PA B A -amino... p L’UTILITÀ
bupropione idrossibupropione ? OH OH OH OH eritroidrossibupropione triidrossibupropione L’UTILITÀ
L’UTILITÀ Possibile spiegazione: treo threo, pron. trio triO tri ossi tri idrossi
1. Nome brevettato o depositato 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) 4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle 2. Nome comune o generico (D.C.It.)
1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) 4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle 2. Nome comune o generico (D.C.It.)
% E I depressione ansia 14 16 10 11 Psicronizer® nomifensina
Veronal® barbital Gardenal® fenobarbital
enantiomero (+) (1S,2R) analgesico enantiomero (–) (1R,2S) antitussivo propoxifene = propionato di 1-fenil-1-fenilmetil-2-metil-3-dimetilamminopropile Darvon® Novrad®
Diprivan® cimetidina, antagonista H2 benzidamina propofol = 2,6-bis(1-metiletil)fenolo diisopropilphenol intravenous anesthetic Tantum verde® Tagamet® Multum giallo® cimetidina, antagonista H2
Cl N N trazodone N N N O “Aller guten Dinge sin Drei” (“Tutte le cose buone vanno a tre a tre”, proverbio tedesco) Trittico®
NOMI BREVETTATI Liposom®
1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) 4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle 2. Nome comune o generico (D.C.It.)
1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) 4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle 2. Nome comune o generico (D.C.It.) es. clorpromazina
N.N.N. (D.C.N) r.I.N.N. (D.C.I.r.) Nome comune o generico s.N.N(s). W.H.O (O.M.S.) Stati p.I.N.N. Membri (D.C.I.p.)
metamfetamina R D.C.I. H perazina Cl proclorperazina CO(CH2)2CH3 butaperazina CF3 trifluoperazina ‘perazine’ IL CRITERIO DI ANALOGIA alfametilfenetilammina alfametilfenetilammina amfetamina
“Chissà perché tutte le malattie mentali cominciano per PSI: PSIcopatico, PSIcotico...” Roberto Benigni Sillabe o gruppi di sillabe usati nella formazione di D.C.It. Se il trattino precede si tratta di un suffisso; se segue, di un prefisso. In presenza di due trattini la sillaba o gruppo di sillabe devono essere inclusi all'interno della denominazione; in assenza di trattini la sillaba o gruppo di sillabe possono essere usati dovunque nel nome. Sillaba o Categorie Esempi gruppo di sillabe -ac fans del gruppo ibufenac Bufexam ac -andr- androgeni (anabolizzanti) Oss andr olone -astina antistaminici Clem astina -azepam benzodiazepine Di azepam -bactam Sul bactam inibitori delle - lattamasi
metadone esametonio nalorfina Derivazione delle Radici. Dalla IUPAC: Dal nome chimico di un elemento strutturale (acronimo):
diazepam cocaina mefenitoina diclofenac Derivazione delle Radici. Dal capostipite: Dal nome storico o semisistematico della struttura base:
Evoluzione delle Radici. Sottogruppi. vir: farmaci antivirali -amivir: antivirali che inibiscono la neuraminidasi -navir: anti-HIV - … : ………. stat: inibitori enzimatici -castat: inibitori della dopamina b-idrossilasi -vastatina: antiperlipidemici (inibitori della HMG-CoA reduttasi) - … : ……….
Evoluzione delle DCI. Prefissi Stereochimici. lev(o)-: per la forma (–)-(S) es.: levodopa dex(tro)-: per la forma (+)-(R) ar-: per la forma (–)-(R) es-: per la forma (+)-(S) rac(e)-: per la miscela racemica
trim oxazolo trim + oxazolo Evoluzione delle DCI. PEN. trimetoprim sulfametoxazolo Co- + = co-trimoxazolo Bactrim®
car ldopa car + ldopa Evoluzione delle DCI. PEN. carbidopa levodopa Co- + + e (eufonica) = co-careldopa Sinemet®
ben ldopa benserazide levodopa ben + ldopa …e allora ‘beneldopa’? Co- + + e (eufonica) = co-beneldopa Madopar®
Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole). Somatotropine e analoghi Sillabe Categorie Esempi somatotropina GH umano (human growth hormon, hGH – 191 AA) somatrem hGH + Met, Met-rhGH – 192 AA) somidobove somalapor som- analoghi dell’ormone della crescita som- …..-bove analoghi della somatotropina bovina som- ….. -por analoghi della somatotropina porcina
Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole). Interleuchine Sillabe Categorie Esempi -kina sostanze di tipo interleuchinico -leukina analoghi e derivati della IL-2 aldesleukina -nakina analoghi e derivati della IL-1 -onakina analoghi e derivati della IL-1a pitonakina -benakina analoghi e derivati della IL-1b mobenakina -trakina analoghi e derivati della IL-4 binetrakina -…….. ………………………………….. ……………..
Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole). Biomolecole modificate chimicamente Sillabe Categorie Esempi Pegaldesleukina aldesleukina peghilata peg- composti PEGhilati N.B.: per gli anticorpi monoclonali coniugati con PEG, si fa seguire il termine pegol alla DCI della sostanza. es.: enlimomab pegol
Es.: tecnezio Tc 99m arcitumomab tecnezio Tc 99m arcitumomab o tecnezio (99mTc) arcitumomab Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole). Biomolecole contenenti un atomo radioattivo Nome del farmaco che contiene l’atomo radioattivo Nome dell’agente veicolante (se presente) Simbolo dell’elemento Numero dell’isotopo + + + ioflupano (FP-CIT) I 123 ioflupano I 123 o ioflupano (123I)
Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole). Anticorpi monoclonali (MAb) -mab: suffisso generale -u- uomo -o- topo -a- ratto -e- criceto -i- primate -xi- chimerico -zu- umanizzato infissi indicanti l’origine del prodotto Es.: arcitumomab
Evoluzione delle DCI. Prodotti Biologici (Biomolecole). Anticorpi monoclonali (MAb) -mab: suffisso generale -u- uomo -o- topo -a- ratto -e- criceto -i- primate -xi- chimerico -zu- umanizzato -ba(c)- batterici -ci(r)- cardiovascolari -le(s)- lesioni infettive -li(m)- immunomodulatori -vi(r)- virali tumori -co(l)- colon -go(t)- testicolo -go(v)- ovaio -ma(r)- mammella -me(l)- melanoma -pr(o)- prostata -tu(m)- miscellanea infissi indicanti disturbo, patogeno o tumore bersaglio Es.: infliximab palivizumab trastuzumab
INN ‘x’ ‘k’ ‘il’ ‘sulfa’ naproxene ketoprofene ‘f’ ‘i’ ‘t’ ‘e’ ‘e’ captopril sulfamipirina Omologazione DCIt/INN. DCIt ‘ss’ ‘ch’ ‘ile’ ‘solfa’ ‘ph’ ‘y’ ‘th’ ‘ae’ ‘oe’
Inibitori selettivi della ciclossigenasi-2 (COX-2): -coxib valdecoxib Bextre® Parecoxib sodico Dynastat® celecoxib Celebrex® lumiracoxib Prexige® etoricoxib Arcoxia® rofecoxib Vioxx® Problemi: quale criterio?
1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) 4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle 2. Nome comune o generico (D.C.It.) es. clorpromazina
1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) es. 2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina 4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle 2. Nome comune o generico (D.C.It.) es. clorpromazina
3. Nome chimico 3. Nome chimico “Queste regole sono semplicissime! Le capirebbe un bambino di quattro anni. Chico, vammi a trovare un bambino di quattro anni, Perché io non ci capisco niente!” Groucho Marx
3. Nome chimico 3. Nome chimico “È molto più difficile parlare di una cosa che farla. [ ] ognuno può fare della storia. Solo il grande storico, però, può scriverla” Oscar Wilde, Aforismi
2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina 3. Nome chimico 3. Nome chimico
3. Nome chimico “Non è il conoscere che conta, ma il riconoscere” Valentino Bompiani, Dialoghi a Distanza
1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) es. 2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina 4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle 2. Nome comune o generico (D.C.It.) es. clorpromazina
1. Nome brevettato o depositato es. Largactil® 3. Nome chimico (I.U.P.A.C.) 4. Altri nomi (nomi “storici”, semisistematici) e sigle es. RP 4909 2. Nome comune o generico (D.C.It.) es. clorpromazina es. 2-cloro-10-(3-dimetilamminopropil)fenotiazina
NOMI SEMISISTEMATICI DCI: atropina IUPAC: endo-2-fenil-3-idrossipropanoato di 8-metil-8-azabiciclo[3.2.1]ott-3-ile semisistematico: tropato di 3a-tropile
morfinano NOMI SEMISISTEMATICI DCI: morfina IUPAC: (4aR, 4a1S, 5S, 7aR, 8R)-12-metil-8,9- diidro-4aH-8,4a1-imminoetanofenantro [4,5-bcd]furan-3,5-diolo semisistematico: (5a, 6a)-4,5-epossi-17-metil- -7,8-dideidromorfinan-3,6- -diolo
2000 SIGLE DI LABORATORIO mifepristone Ru486 Mifegine® ‘la pillola del giorno dopo’ 1980