Alkaloidy – Heterocyklické zlúčeniny

1. Alkaloidy – Heterocyklické zlúčeniny

2. Obsah • Základné charakteristiky • Vlastnosti • Výskyt • Rozdelenie alkaloidov podľa základného heterocyklu • 1. Alkaloidy s cyklom pyridínu • 2. Alkaloidy s cyklom tropánu • 3. Alkaloidy s cyklom chinolínu • 4. Alkaloidy s cyklom izochinolínu • 5. Alkaloidy s cyklom fenantrénu • 6. Alkaloidy s cyklom indolu • 7. Alkaloidy s cyklom purínu • 8. Námeľové Alkaloidy

3. Základné charakteristiky • Alkaloidy sú homogénnou skupinou dusíkatých zlúčenín zásaditého charakteru, ktoré majú fyziologický efekt na ľudí alebo iné živočíchy. • Vyskytujú sa len ako soli organických kyselín, hlavne v rastlinách čeľade ľaliovitých, makovitých a ľuľkovitých. • Sú to sekundárne metabolity – produkty sekundárneho metabolizmu, rastlinného pôvodu, ktoré obsahujú dusík. Alkaloidy sú produktmi odbúravania aminokyselín. • Alkaloidy majú rôznorodé účinky, mnohé z nich sa tradične používali alebo používajú ako liečivá, omamné látky alebo sú dokonca toxické.

4. Vlastnosti • Sú to dusíkaté organické makromolekuly, väčšinou deriváty aminokyselín. • V čistom stave sú to bezfarebné, tuhé kryštalické, málo rozpustné látky vo vode. • Majú horkú chuť najmä v pevnom skupenstve. • Sú zásadité, s kyselinami vytvárajú vo vode rozpustné soli. • Väčšina z nich je prudko jedovatá. • Väčšina z nich má narkotické účinky • Niektoré majú povzbudzujúci účinok. • Sú biologického pôvodu najčastejšie rastlinného.

5. Výskyt – hlavne v rastlinách a hubách

7. Rozdelenie alkaloidov podľa základného heterocyklu • 1. Alkaloidy s cyklom pyridínu ( nikotín, konín, piperín) • 2. Alkaloidy s cyklom tropánu ( atropín, kokaín) • 3. Alkaloidy s cyklom chinolínu (chinín) • 4. Alkaloidy s cyklom izochinolínu (alkalické ópiá) • 5. Alkaloidy s cyklom fenantrénu (morfín) • 6. Alkaloidy s cyklom indolu – halucinogény (rezerpín) • 7. Alkaloidy s cyklom purínu (kofeín, teobromín ) • 8. Námeľové alkaloidy • 9. Nezaradené alkaloidy

8. 1. Alkaloidy s cyklom pyridínu • Nikotín – nachádza sa v listoch a koreni tabaku virgínskeho. Je to vysoko návyková droga, ktorá sa legálne používa na celom svete. Prijíma sa fajčením sušených tabakových listov alebo ich šnupaním. V 10 kusoch cigariet sa nachádza v závislosti od ich kvality okolo 12 – 230 mg čistého nikotínu. Má nepriaznivé účinky na činnosť srdca, krvný obeh a dýchanie. Jeho spalné splodiny pri fajčení podporujú vznik rakoviny pľúc.

9. 2. Alkaloidy s cyklom tropánu • Atropín - Nájdeme ho v Ľuľkovci zlomocnom a v Blene čiernom. Využíva sa v lekárstve, rozširuje očné zrenice, zmierňuje kŕče. Je prudko toxický • Kokaín - Ide o alkaloid juhoamerického kra koka pravá. Má anestetický účinok – odstraňuje bolesť. Zvyšuje výkon. Pôsobí na centrálny nervový systém, prejavuje sa to psychickou eufóriou. Vyššia dávka kokaínu spôsobuje kŕče, poruchy svalovej koordinácie, smrť . Je vysoko toxický.

10. 3. Alkaloidy s cyklom chinolínu • Chinín – Nachádza sa vkôre chinínovníka. Má horkú chuť a pridáva sa do nápojov. Používa sa ako prostriedok proti malárii. Má Protihorúčkové účinky, pôsobí aj na hladké svalstvo maternice- zvyšuje kontrakčnú činnosť.

11. 4. Alkaloidy s cyklom izochinolínu • Patria sem ópiové alkaloidy. Ópium - zaschnutá mliečna šťava získaná narezaním nezrelých makovíc Maku siateho. • Papaverín – Používa sa v medicíne – uvoľňuje kŕče zažívacieho traktu, pôsobí na hladké svalstvo (najmä na tráviace ústrojenstvo, alebo močové cesty). • Kodeín -  tlmí dráždivý kašeľ, nemá nepriaznivé vedľajšie účinky. Je to návyková látka.

12. 5. Alkaloidy s cyklom fenantrénu • Morfín – Používa sa proti bolesti (analgetický účinok). Je to návyková látka. Spôsobuje zúženie zreníc, zníženie krvného tlaku, nechutenstvo. Pri dlhodobom užívaní spôsobuje poškodenie centrálneho nervového systému. U nás sa získava z inak bezcenných makovíc, ktoré sú odpadom pri zbere maku. Makovice ho obsahujú veľmi málo – okolo 0,2 až 0,5 %. • Derivát morfínu – heroín (účinky heroínu sú silnejšie ako účinky morfínu), návyková droga.

13. 6. Alkaloidy s cyklom indolu • Rezerpín – Nachádza sav rastlinách z tropickej a subtropickej oblastí Afriky, Ameriky a Ázie. Tvorí biele, vo vode ťažko rozpustné kryštáliky. Používa sa na zníženie vysokého krvného tlaku.

14. 7. Alkaloidy s cyklom purínu • Kofeín – Vyskytuje sa v kávových zrnkách a čajových lístkoch. U nás sa vyrába synteticky. Má povzbudzujúce účinky na centrálnu nervovú sústavu a používa sa ako súčasť mnohých povzbudzujúcich nápojov. Odvar z pražených semien kávovníka -káva - je obľúbeným nápojom na celom svete, najmä vďaka obsahu kofeínu. Jeden z jeho vedľajších účinkov je aj zvýšenie krvného tlaku a dehydratácia. Je to návyková látka.

15. 8. Námeľové alkaloidy • Námeľ - podhubie vreckatej huby kyjaničky purpurovej, ktorá parazituje na obilninách. Ich základom je kyselina lysergová. Námeľové alkaloidy sa využívajú v lekárstve: pôsobia na kontrakcie maternice, znižujú krvný tlak, pôsobia proti migréne, urýchľujú pôrod alebo zastavujú krvácanie. • Ergometrín – využitie v gynekológií. • Ergotamín – liečba migrén.

16. Medzi námeľové alkaloidy patrí aj LSD – silná halucinogénna droga.

17. Zdroje použitej literatúry • www.wikipedia.org • www.oskole.sk • www.herbar.albumy.biz • www.referaty.sk

18. Ďakujem za pozornosť ! Tomáš Antal III.A