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Chap. 2 烷烃 ( alkane)

2.2 烷烃的命名 （1）普通命名法： 称某烷：甲，乙，丙 …… 癸，十一，十二 …… 加前缀：正，异，新. Chap. 2 烷烃 ( alkane). 2.1 烷烃的同系列和异构 通式： C n H 2n+2 概念:同系列，同系物，系列差，构造异构体 构造（ constitution ) —— 分子中原子互相连接的方式和次序。 思考： 1. C 6 H 14 共有几种同分异构体？请写出其构造式。 2.碳原子有哪些类型？氢原子呢？ 3.直链烷烃的分子链真是直的吗？.

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Chap. 2 烷烃 ( alkane)

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  1. 2.2 烷烃的命名 （1）普通命名法： 称某烷：甲，乙，丙……癸，十一，十二…… 加前缀：正，异，新 Chap. 2烷烃(alkane) 2.1 烷烃的同系列和异构 通式：CnH2n+2 概念:同系列，同系物，系列差，构造异构体 构造（constitution)——分子中原子互相连接的方式和次序。 思考：1.C6H14共有几种同分异构体？请写出其构造式。 2.碳原子有哪些类型？氢原子呢？ 3.直链烷烃的分子链真是直的吗？

  2. （2）系统命名法： “三步曲”：选主链——最长（最多） 编号——最近，若有歧义，则按“顺序规则”中较小基团一端编号。 命名——“取代基位次”+“取代基名称”+“母体名称” 顺序规则：（1）“原子序数”原则 （2）“同位素”原则 （3）“虚拟原子”原则 （4）“一大全大” 补充： （1）相同支链要合并，阿拉伯数字之间加逗号“，”，阿拉伯数字与汉字之间添短线“-”。 （2）多个支链书写顺序：按“顺序规则”小前大后。 （3）取代基太复杂，用小括号括起来，写在位次之后。

  3. （1） （2） （3） （4） 例如：用系统命名法命名 2，2-二甲基戊烷 3-甲基-4-乙基己烷 2，5，6-三甲基辛烷 2，7，9-三甲基-6-异丁基十一烷

  4. 再如： （5） 2-甲基-5，5-二（1，1-二甲基丙基）癸烷 2，2，5-三甲基-4-丙基庚烷

  5. eg： 亚甲基 亚乙基 亚异丙基 1,2-亚乙基 1,3-亚丙基 次甲基 次乙基 … … （仲） （叔） （3）烷基的命名及缩写 烷烃——去掉一个H生成的一价原子团叫烷基R—，CnH2n+1 ——去掉两个H生成的二价原子团叫亚某基 ——去掉三个H生成的三价原子团叫次某基

  6. … （异） （新） 缩写：甲基（Me），乙基（Et），丙基（Pr），丁基（Bu） 戊基（amyl），己基（hex） 前缀：正( n ) 异 ( i ) 仲( s ) 叔( t ) 新( neo ) (normal) (iso-) (second) (tert-) 2.3 烷烃的构象（conformation) 构象——由于围绕单键的旋转而产生的分子中原子在空间中的不同排列。（碳碳单键的旋转不是“自由”的，需要能量） 1. 乙烷的构象：两种极限构象式——重叠式和交叉式 重叠式不稳定的原因？构象式的表示方法？ 概念：优势构象，扭转角，转动能垒，非键相互作用 2. 丁烷的构象：四种极限构象 3. 其它烷烃的构象：碳链呈锯齿形，C—H键都在交叉式的位置。

  7. 2.4 烷烃的结构特点 （1）C: sp3杂化，C—C，C—H键均为σ键，键角接近109º28´。 （2）C，H电负性差别小，σ电子云不易偏向某一原子，整个分子电子云分布均匀，没有电子云密度较大或较小的部位，对Nu或E+均没有特殊的亲和力。（化学性质较稳定） 2.5 烷烃的物理性质 状态，熔点（mp.)，沸点（bp.)，密度（d），溶解度（s） 分子间作用力：（1）色散力，（2）偶极-偶极相互作用， （3）氢键

  8. 反映了烷烃异构体的稳定性 燃烧热（-ΔH C ) 生成热（ΔH f) 键裂解能（ ) ——反映了键的强度 DH 2.6 烷烃的化学性质 1. 燃烧——作为燃料 2. 热解：自由基机理 裂化：热裂化，催化裂化 自由基的结构：碳为sp2杂化，未杂化的p轨道有一个单电子。 属于缺电子体系，不稳定，反应活性高。 自由基的相对稳定性：叔 > 仲 > 伯 why?

  9. hυ . . + Cl Cl Cl Cl 242.6kJmol-1 或Δ +8.4kJmol-1 . . Cl + CH4 HCl + CH3 . . . . CH3 + Cl2 + Cl CH3Cl CH3Cl + Cl -111.8kJmol-1 CH3 CH3CH3 + . CH3 . CH3 3. 卤代 （1）甲烷氯化机理： 自由基机理 链引发 链增长 链终止 特征： • 在光照、加热或催化剂存在的条件下进行； • 有自由基中间体生成（均裂反应） • 如有氧或一些能捕捉自由基的杂质存在，反应有一个诱导期，诱导期长短与这些杂质的多少有关。（阻抑剂）

  10. E/kJ•mol- 反应进程 能线图：过渡态（T.S.)，活化能(Ea)，反应热（ΔH） 中间体， 决速步骤 [CH3…H…Cl]‡ [CH3…Cl…Cl]‡ CH3 · HCl Cl2 CH4 + Cl· CH3Cl + Cl· 自由基与甲烷反应的能线图

  11. 4. 其他烷烃的卤代 思考：CH3CH2CH3一卤代可能有几种产物生成？其比例为多少？ （1）H 的活性：叔H > 仲H > 伯H 氯代 叔H ：仲H ：伯H = 5：4：1 溴代 叔H ：仲H ：伯H = 1600：82：1 （2）卤素的活性：F2 > Cl2 > Br2 > I2 思考：为什么溴代时对H的选择性好？ （3）怎样估算产物的比例？ 例：叔丁基过氧化物 [ (CH3)3C-O-O-C(CH3)3 ] 中的过氧键（-O-O-）较弱（约为155kJ.mol-1) ,常被作为自由基反应的引发剂。试写出在叔丁基过氧化物存在下，2-甲基丙烷与氯气发生氯代反应的全过程。假定伯氢对叔氢的氯代活性比为1:5.1，估计各氯代产物的相对量。 （H活性比乘以H个数比）

  12. a . b c CH3CHCH(CH3)2 . CH2CH2CH(CH3)2 . CH3CH2C(CH3)2 1. Wurtz(武慈）反应：2RX+2Na R-R+2NaX Li Cu I R’X 2.铜锂试剂法: RX R-R R2CuLi R Li 练习： 1.将下列戊基自由基按稳定性排列成序，并简单说明理由： 2.如果烷烃中的伯氢、仲氢和叔氢被氯代时的活性比是1:3.8:5, 计算2-甲基丁烷被一氯代时的产物的相对比及各产物的百分比。 3.某烷烃A，分子式为C6H14 ，氯代时可以得到两种一氯代产物。试推测烷烃A的结构。 4. 所有分子式为C5H12或C8H18的烷烃中，那些结构的烷烃只能得到一种一氯代产物？ 2.7 烷烃的制备

  13. 小结： 烷烃的命名（烷基的命名）； 烷烃的同分异构体的书写； 烷烃的构象（乙烷、丁烷、优势构象） 烷烃的物理性质（m.p , b.p 比较） 烷烃的化学性质：卤代机理； 自由基稳定性顺序及原因； 线能图（过渡态；中间体；活化能；反应热； 决速步骤） 不同H的活性（氯代、溴代）

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