1 / 33

Szerves vegyületek nevezéktana: alkánok C n H 2n+2

Szerves vegyületek csoportosítása és kémiai tulajdonságai: Alkánok Alkánok konformációja Cikloalkánok ÁOK/ I évfolyam előadó:Dr. Bak Judit. Szerves vegyületek nevezéktana: alkánok C n H 2n+2. Konstituciós Op Fp izomerek száma:. El nem ágazó szénláncú alkánok nevezéktana:

anneke
Download Presentation

Szerves vegyületek nevezéktana: alkánok C n H 2n+2

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Szerves vegyületek csoportosítása és kémiai tulajdonságai: Alkánok Alkánok konformációjaCikloalkánok ÁOK/ I évfolyamelőadó:Dr. Bak Judit

  2. Szerves vegyületek nevezéktana: alkánok CnH2n+2 Konstituciós Op Fp izomerek száma: El nem ágazó szénláncú alkánok nevezéktana: CH4 metán 1 C2H6 etán 1 C3H8 propán 1 C4H1O bután 2 nő nő C5H12 pentán 3 C6H14 hexán 5 C7H16 heptán 9 C8H18 oktán 18 C9H2O nonán 35 C1OH22 dekán 75

  3. Szerves vegyületek nevezéktana:alkánok CnH2n+2 Alkilcsoportok elnevezése: CH3 metil C2H5 etil C3H7 propil C4H9 butil C5H11 pentil C6H13 hexil C7H15 heptil C8H17 oktil C9H19 nonil C1OH21 dekil Kétértékű alkilcsoportok elnevezése: metilén(1), etilén (2), propilén (3)

  4. Alkánok nomenklatúrája • 1.) Válasszuk ki a lehetséges leghosszabb szénvázat. CH2CH3 | CH3CH2CH2CH-CH3 hexán

  5. Alkánok nomenklatúrája Start hely • 2.) Számozzuk meg a leghosszabb lánc szénatomjait úgy, hogy az elágazó pontok a lehető legkisebb sorszámot kapják. Nem ez!

  6. Alkánok nevezéktana • 3.) Számozzuk meg a szubsztituenseket és helyezzük az alap C-váz neve elé. CH3CH2CHCHCH2CH2CH2CHCH2CH3 Szubsztituensek 3-etil 4-metil 8-metil 2-metil CH3CHCH2CCH2CH2CH2 4-metil 4-etil CH3 CH3 CH2CH3 CH3 CH2CH3 CH3

  7. I. Alkánok konformációja

  8. Etán • Fedő állás

  9. Etán • Nyitott állás

  10. H H H H H H H H H H H H Az etán projekciós ábrázolási formái Newman-féle Sawhorse-féle

  11. Butánkonformációja

  12. Szün-periplanális • Anti-klinális Anti-klinális • Szün-periplanális 12 kJ/mol 0° 60° 120° 180° 240° 300° 360° • Anti-periplanális • Szün-klinális Szün-klinális

  13. Aliciklusos vegyületek konformációs viszonyai

  14. Cikloalkánok CnH2n • A ciklopropán, ciklobután, ciklopentán esetében a kötésszögek jelentősen eltorzultak a tetraéderhez (109°) képest, ez jelentős feszültséget okoz a molekulákban (nem stabilak). Kötésszög torzulás: ciklopropánnál 49°,ciklobutánnál 19°, ciklopentánnál 1°

  15. 90o Kötésszög deformáció van a torziós feszültség nagy nem stabil vegyületek 60o 109.5o Két stabil forma 109o ”szék” konformáció

  16. A ciklohexán konformációja: • „szék” és „kád” forma

  17. A ciklohexán szék-konformációja • Kötésszög-deformáció nincs, a torziós feszültség minimális. • A székformában kétféle helyzetű hidrogénatomot különböztetünk meg: 1.) axiálist és 2.) ekvatoriálist.

  18. A székforma ekvatoriális síkja A ciklohexán 6 ekvatoriális H atomja.

  19. A székforma axiális síkja A ciklohexán 6 axiális H atomja.

  20. A „kád” konformáció energetikailag kedvezőtlenebb, mint a székforma 180 pm • A kád és székforma közötti eltérés 25-30 KJ/ mol. • (szék:kád, 99%:1%)

  21. A ciklohexán köztes térsszerkezete: „csavart kád” Csavart kád Kád • A csavart kád konformáció kismértékben stabilabb, mint a kád szerkezet.

  22. 45 kJ/mol 45 kJ/mol 23 kJ/mol

  23. A ciklohexán monoszubsztituált származékának konformációja • Metilciklohexán

  24. Metilciklohexán konformációi • A viszonylag nagy metil-csoport ekvatoriális helyzete kedvezőbb. Ez a konformáció energetikailag (7-8 kJ/mol) stabilabb. 5% 95%

  25. C(CH3)3 C(CH3)3 Terciel-butil-ciklohexán • A vegyület legstabilabb konformációs állapota a kádforma. A szubsztituens nagy térkitöltése miatt ekvatoriális elhelyezkedése jóval kedvezőbb. Kevesebb, mint 0.01% Több, mint 99.99%

  26. Terciel-butil-ciklohexán Az axiális helyzetű szubsztituensés a 3 C-atom H-je között sztérikus gátlás van

  27. Alkánok kémiai reakciói és mechanizmusa • SR Gyökös mechanizmusú szubsztitúció

  28. Alkánok égése Pl: C2H6 + 3.5 O2 = 2 CO2 + 3 H2O Gyökös típusú szubsztitúció SR Gyökös típusú szubsztitúciós reació S Sematikus forma: CH4 + Cl2 = CH3Cl + HCl CH3Cl + Cl2 = CH2Cl2 + HCl CH2Cl2 + Cl2 = CHCl3 + HCl CHCl3 + Cl2 = CCl4 + HCl

  29. Halogéntartalmú paraffinszármazékok • alkilhalogenidek

  30. Halogénszármazékok előállítása 1. Paraffinok gyökös típusú szubsztitúciója, 2. Nukleofil szubsztitúciós reakciók, 3. Telítetlen szénvegyületek addiciós reakciói, 4. Aromás vegyületek elektrofil szubsztitúciója Fontosabb halogénszármazékok CHI3 - jodoform antiszeptikus hatású (régen seb fertőtlenítés) CHCl3 - kloroform régebben altatásra használták CCl4 - szénteraklorid apoláros oldószer

  31. Az alkilhaloidok jellemző reakciója: a nukleofil szubsztitúció Y: + R-X  Y-R + :X Y: a nukleofil reagens (F-, Cl-, Br-, OH-, CN-, NH3 ) X: a kicserélendő szubsztituens (F-, Cl-, Br-, I-) A metilklorid hidroxidionnal történő szubsztitúciója az egy lépésben lejátszódó bimolekuláris, másodrendű kinetikájú nukleofil szubsztitúció (SN2)

  32. Néhány szerves vegyülettípus nukleofil szubsztitúcióval történő előállítása 1. R -Cl + OH- ROH + Cl- 2. R-Cl + CH3-O-  CH3-O-R + Cl- alkoxid metil-alkil-éter 3. R-Cl + CH3COO-  CH3COOR + Cl- acetát ecetsav-alkil-észter 4. R-Cl + NH3  R-NH3+Cl-

More Related