7. ANTISEPTICE DIN GRUPUL FENOLILOR

1. ChimfarmC5 7. ANTISEPTICE DIN GRUPUL FENOLILOR

2. Reprezentanţi

3. Mecanisme de acţiune - fizico-chimic= modifică tensiunea superficială la suprafaţa celulei  Liza MEMBRANEI CELULARE (pierdere constituienti celulari) - enzimatic = denaturare

4. Factori care influenţează activitatea antiseptică a fenolilor • Concentraţia • Natura fenolului • Factorul concentraţie • concentraţii maritoxici protoplasmatici şi caustici, denaturând ireversibil proteinele • - concentraţii mici acţiune antibacteriană; fenolii ioduraţi posedă şi acţiune antifungică

5. Natura fenolului • Parametri fizico-chimici importanţi • a. Coef. distrib. lipofil -hidrofilpredominant lipofil b. Kd (aciditatea)  apropiată de a fenolului ordinar

6. Natura fenolului • Semnificaţia unor elemente structurale (Relaţii structură-acţiune) -Numărul grupelor OH Radicalii achil Substituentul X (halogen) Modulări la grupa hidroxil

7. Numărul grupelor OH şi influenţa radicalilor achil • numărului grupelor hidroxil activităţii antiseptice (perturbarea balanţei lipofil-hidrofile) • resturi alchil acţiunii ( lipofiliei moleculei). • cea mai favorabilă poziţie  para (în orto, efectul +Is al alchilului este prea intens excesivă a Kd) Substituentul X (halogen) • halogenii lipofilia moleculei (coeficient de partiţie preferenţial lipofil)  acţiunii •  numărului atomilor de halogen  activitatea antiseptică • la derivaţii ioduraţi apar şi efecte antifungice • poziţia cea mai favorabilă a halogenului  poziţia para (în orto,cresterea excesivă a Kd)

8. Modulări ale grupei hidroxil • eterificarea hidroxilului  compuşi inactivi • Eteri activi:guaiacolul, tiocolul şi eugenolul(păstrează o grupă OH fenolică neeterificată)

9. Proprietăţile fenolilor • substanţe cristaline, solide (excepţie eugenolul şi salicilatul de metil), cu miros caracteristic • sensibili la lumină (oxidare radicalică) • caracter acid superior alcoolilor • + alcooli şi compuşi carbonilici → amestecuri eutectice lichide (uz stomatologic)

10. Fenolul • Preparate magistrale - Phenolum liquefactum - 90% fenol - Aqua phenolata - soluţie apoasă 2% fenol; - Glicerolum phenolatum 2%-otoguttae, antimicotic local • Specialităţi - DENTOCALMIN - fenol, mentol, xilină; antiseptic şi anestezic stomatologic - CAMPHO-PHENIQUE-fenol+ camfor- în ulei mineral- uz extern

11. RezorcinaResorcinolum (FRX) • soluţii, unguente - acnee, infecţii bacteriene şi fungice • concentraţii mari (10-20%) - efecte cheratolitice CERVIRON- ovule -eroziuni ale colului, vulvo-vaginite • FR X -Oculoguttae resorcinoli 1% • Hexilrezorcina • foarte activă pe S. Aureus • -ape de gură

12. Antralina (1,8-dihidroxiantrona) • - antiseptic, cheratolitic • indicatie: psoriazis (scalp, piele) • Cremă uz topic (1 aplicaţie/zi)

13. Eugenol (alil-guaiacol)) • lichid cu miros caracteristic • antiseptic stomatologic Eugenat de zinc- obturaţii provizorii Guaiacol(2-metoxi-fenol) - fluidificator bronşic - antiseptic slab, analgezic - extern - soluţii uleioase sau unguente

14. Derivaţi ai guaicolului • Guaiafenezina - expectorant, miorelaxant TRECID – cp., sirop, sol. uz intern ROBITUSSIN EXPECTORANT, COLDREX BRONCHO, MELTUS - ci < 5 ani Tiocol= Kalii guaiacolsulfonas (FR X) - expectorant FRX: Sirupus Kalii guaiacol sulfonas

15. Alchil fenoli Tricrezolii-gangrenă pulparăTRICREZOL FORMALINAmil-metacrezol- infecţii orofaringiene STREPSILS - cp. supt! ci < 5 ani

16. Thymolum (FRX)2-izopropil-5-metil-fenol • antiseptic bucofaringian • dermatologie – antimicotic - tricofiţii, epidermofiţii (sol. hidroalcoolice sau hidroglicerinate) - onicomicoze (soluţie cloroformică 3%) • PASTA IODOFORMATĂ • TRICREZOL-FORMALIN

17. Localizări ale unor micoze Tricofiţie Epidermofiţie

18. Aril-fenoli • orto-fenil-fenolul (bifenilol) - conservarea citricelor - antisepsia mâinilor, pielii şi dezinfecţia suprafeţelor FREKASEPT –sol. uz extern KODAN TINKTUR FORTE-spray PRIMASEPT– sol., spray

19. Halogenofenoli • p-clor-fenol - tratamentul gangrenei pulpare (SOLUŢIA WALCOFF) • Hexaclorofen -soluţii alcoolice, spray, şampon infecţii micotice şi bacteriene (inclusiv acnee) - activitate superioară gram + - emulsie 3% - ! Neurotoxic • ci. la copii • Bitionol(Lorothidol) - antimicotic • oral-infecţii cu Paragonimus şi Fasciola hepatica

20. Acidum salicilicum (FRX) (Acid 2-hidroxi-benzoic)Acţiuni şi utilizări- exclusiv extern- antiseptic - în cosmetică şi dermatologie- cheratolitic - la concentraţii mari - tratarea clavusului- antifermentescibil ! utilizarea pentru conservarea preparatelor farmaceutice sau a alimentelor este contraindicată

21. Specialităţi cu acid salicilic • SALIFORM– unguent antireumatic • CLAVUSIN - soluţie de acid salicilic în acetonă şi acid lactic; cheratolitic; • MOBILAT- cremă, gel antireumatic • DIPROSALIC – sol. hidroalcoolică, ung. (+betametazona dipropionat); psoriazis vulgar, eczemă cronică, dermatoze hiperkeratozice

22. Clavus

23. Esterii acidului p-hidroxibenzoic(Nipaesteri, Parabeni) R = - CH3 Nipagin R = - CH2-CH2-CH3 Nipasol R = - C2H5 Tegosept R = - CH2-C6H5 Nipabenzil Conservanţi Soluţii 1-1,5%- conservant în colire, emulsii, suspensii, mucilagii, mase gelatinoase, unguente de tip emulsie Soluţia 0,15% - (amestec de Nipagin - Nipasol 9:1) - conservarea siropurilor cu conc. în zahăr < 64% Soluţia conservans - 0,75%o Nipagin şi 0,25%o Nipasol - conservarea unguentului oficinal în FRX UNGUENTUM GLYCEROLI

24. Galatul bazic de bismut(Dermatol) • Utilizări: antiseptic, astringent – ovule, pudre, unguente - plăgi, arsuri, răni col uterin Unguentul Dermatoli 10% DERMATOL-pudră CERVIRON - ovule