1 / 17

NỘI DUNG

CÁC LOẠI HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ. Chương 2 : (4ti ết). NỘI DUNG. * Hiệu ứng điện tử - Hiệu ứng cảm ứng (I). - Hiệu ứng cộng hưởng (R). - Hiệu ứng siêu liên hợp (H) * Hiệu ứng không gian (S). CÁC LOẠI HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ. Chương 2 : (4ti ết).

chars
Download Presentation

NỘI DUNG

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. CÁC LOẠI HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ Chương 2:(4tiết) NỘI DUNG * Hiệu ứng điện tử - Hiệu ứng cảm ứng (I). - Hiệu ứng cộng hưởng (R). - Hiệu ứng siêu liên hợp (H) * Hiệu ứng không gian (S)

  2. CÁC LOẠI HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ Chương 2:(4tiết) 1. Các loại hiệu ứng điện tử 1.1. Hiệu ứng cảm ứng (Inductive:I) 1.1.1. Định nghĩa:Hiện tượng lan truyền điện tử dọc theo nối  được gọi là hiệu ứng cảm ứng. 1.1.2. Phân loại: Hiệu ứng cảm có hai loại (1) Hiệu ứng cảm âm (-I) (2) Hiệu ứng cảm dương (+I)

  3. CÁC LOẠI HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ Chương 2:(4tiết) (1) Hiệu ứng cảm âm (-I):khi nguyên tử nhóm thế có độ âm điện lớn hơn C(nhóm thế hút e). -> Khả năng hút điện tử giảm dẫn đến hứ (-I) giảm dần theo thứ tự sau: (giảm theo đâđ) CN > NO2 > F > Cl > Br > I > OCH3 > C6H5 (2) Hiệu ứng cảm dương (+I):khi nhóm thế có độ âm điện nhỏ hơn C(nhóm thế đẩy e). -> Khả năng đẩy điện tử giảm dẫn đến hứ (+I) giảm dần theo thứ tự sau: (Độ mạnh hiệu ứng +I của các nhóm ankyl tăng theo mức độ phân nhánh của chúng) -C(CH3)3 > -CH(CH3)2 > -CH2-CH3 > -CH3

  4. CÁC LOẠI HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ Chương 2:(4tiết) * Đặc điểm a. Các nhóm gây h.ứng cảm ứng thường gặp: - Độ âm điện của nguyên tử ở các trạng thái lai hóa khác nhau tăng theo trật tự sau:

  5. CÁC LOẠI HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ Chương 2:(4tiết) b. Ứng dụng của hiệu ứng cảm: Hiệu ứng cảm âm làm tăng tính acid của acid carboxilic, alcol Hiệu ứng cảm giảm nhanh theo chiều dài mạch carbon. - Không phụ thuộc vào sự án ngữ k0 gian. VD:Tính acid giảm dần theo thứ tự sau F-CH2COOH > I-CH2COOH > H-CH2COOH

  6. CÁC LOẠI HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ Chương 2:(4tiết) 1.2. Hiệu ứng cộng hưởng hay hiệu ứng liên hợp (C). Định nghĩa:Hiện tượng điện tử lan truyền trong mạch carbon thông qua hệ thống nối đôi liên hợp gọi là hiệu ứng liên hợp (C). * Phân loại: gồm 2 loại - Hiệu ứng cộng hưởng âm (-C) - Hiệu ứng cộng hưởng dương (+C)

  7. CÁC LOẠI HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ Chương 2:(4tiết) 1.2.1. Hiệu ứng cộng hưởng âm (-C): - Khi một mạch carbon có nối đôi liên hợp được gắn vào một nhóm thế hút địên tử (nhóm thế mang điện tích dương hay có AO trống). * Các nhóm gây hiệu ứng (-C) -NO2, -SO3H, -CN, -CH=CH2, -CH=O, -COOH, -CO-R, -COOR,-CO-NR2, C=CH2. Ví dụ1: Hiệu ứng cộng hưởng âm (-R) của nhóm –NO2 trong phân tử C6H5NO2. (Tăng mật độ e tai vị trí meta).

  8. CÁC LOẠI HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ Chương 2:(4tiết) Ví dụ 2 : Hiệu ứng cộng hưởng âm(-C) của nhóm –CN 1.2.2. Hiệu ứng cộng hưởng dương(+C):Do nhóm đẩy e gây ra, thường là các nguyên tử có 1 hoặc 1 cặp e chưa phân chia. * Các nhóm gây hiệu ứng +C -OH, -OR, -SH, -SR, -NH2, -NR2, -NH-CO-R, -F, -Cl,-Br, -I,-S, -O.

  9. CÁC LOẠI HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ Chương 2:(4tiết) Ví dụ1: Hiệu ứng (+C) do nhóm –OH trong phân tử C6H5-OH Ví dụ 2: Hiệu ứng (+C) của nhóm -N(CH3)2 trong phân tử CH2=CH-CH=CH-N(CH3)2. * Ứng dụng của pứ cộng hưởng - Giải thích vì sao acid carboxylic có tính acid mạnh hơn alcol. - Giải thích sự định hướng của phản ứng thế vào vòng benzen.

  10. CÁC LOẠI HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ Chương 2:(4tiết) - Đặc điểm: + Ít bị biến đổi khi tăng chiều dài mạch liên hợp. + Chỉ phát huy hiệu lực trong hệ phẳng. - Qui luật: +Các nhóm mang điện tích âm gây hiệu ứng +C lớn hơn nhóm tương tự không mang điện tích. Ví dụ:-O- > OH; -S- > SH;… + Ngược lại, nhóm mang điện tích dương gây hiệu ứng –C lớn hơn các nhóm tương tự không mang điện tích. + Các nhóm có cấu tạo kiểu Y=Z có liên kết Y=Z càng phân cực thì hiệu ứng –C càng lớn. Ví dụ:=C=O > =C=NH > =C=CH2

  11. CÁC LOẠI HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ Chương 2:(4tiết) 1.3. Hiệu ứng siêu liên hợp (H) - Xảy ra khi nhóm –CH3 gắn vào hệ thống bất bão hòa (C=C, C=O, C=N), cho điện tử tương tự như hiệu ứng cộng hưởng. - Phân loại: +Hiệu ứng siêu liên hợp dương (+H). Ví dụ: + Hiệu ứng siêu liên hợp âm (-H): Ví dụ:

  12. CÁC LOẠI HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ Chương 2:(4tiết) -Qui luật: + Nguyên tử Carbon gắn trực tiếp vào hệ thống liên hợp càng mang nhiều H, hiệu ứng càng mạnh. VD: + Hiệu ứng +H phát huy tác dụng mạnh ở trạng thái động. Ví dụ:

  13. CÁC LOẠI HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ Chương 2:(4tiết) - Hiệu ứng siêu liên hợp giải thích tính bền của những alken tạo ra trong phản ứng khử. Alken càng bền khi nó mang nhiều nhóm thế (nhiều H). Ví dụ 2: CH3 – CH=CH-CH3: có 6 H CH2=CH-CH2-CH3: có 2 H

  14. CÁC LOẠI HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ Chương 2:(4tiết) 2. Hiệu ứng không gian 2.1. Hiệu ứng không gian loại 1 (S1) Hiệu ứng không gian loại 1 là hiệu ứng không gian của các nhóm thế có kích thước lớn, do đó cản trở một nhóm thế nào đó phản ứng với các nguyên tử hoặc ion khác. 2.2. Hiệu ứng không gian loại 2 (S2) Hiệu ứng không gian loại 2 là hiệu ứng không gian của các nhóm thế có kích thước lớn, làm mất tính phẳng của hệ liên hợp.

  15. CÁC LOẠI HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ Chương 2:(4tiết) CÁC VÍ DỤ MINH HỌA VD1.

  16. CÁC LOẠI HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ Chương 2:(4tiết) VD2.

  17. CÁC LOẠI HIỆU ỨNG ĐIỆN TỬ Chương 2:(4tiết) BTVN Bài tập mẫu. Bài tập tự giải chương 2 trong giáo trình “Hóa hữu cơ”: bài 1-17/trang 76-79.

More Related