180 likes | 966 Views
Kód ITMS projektu: 26110130519 Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia. Karboxylové kyseliny I. Obsah. Karboxylové kyseliny Prehľad niektorých KK Názvoslovie karboxylových kyselín Pomenujte kyseliny Fyzikálne vlastnosti Chemické vlastnosti
E N D
Kód ITMS projektu: 26110130519 Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia Karboxylové kyseliny I
Obsah • Karboxylové kyseliny • Prehľad niektorých KK • Názvoslovie karboxylových kyselín • Pomenujte kyseliny • Fyzikálne vlastnosti • Chemické vlastnosti • Kyslosť karboxylových kyselín • Použité zdroje
Karboxylové kyseliny • sú to deriváty uhľovodíkov, ktoré majú v molekule charakteristickú karboxylovú skupinu -COOH • podľa počtu karboxylových skupín sa rozdeľujú na: jednosýtne a viacsýtne • podľa typu R môžu byť: karbonyl + hydroxyl
Názvoslovie karboxylových kyselín • triviálne názvy • systémové názvy • alifatické mono- a dikarboxylové kyseliny • alifatické KK s viac ako 2 karboxylovými skupinami • cyklické KK kyselina názov uhľovodíka + prípona -ová (-diová) karboxylový C je súčasťou hlavného reťazca karboxylový C nie je súčasťou hlavného reťazca kyselina názov uhľovodíka + prípona -karboxylová
Pomenujte kyseliny CH3 CH3 kyselina 2-metylbutánová CH3–CH2–CH–COOH CH2=C–COOH kyselina metylpropénová (kyselina metakrylová) HOOC–CH=CH–CH2–COOH kyselina pent-2-éndiová COOH CH3–CH2–CH–CH–CH2–CH3 CH=CH2 kyselina 2,3-dietylpent-4-énová
Pomenujte kyseliny HOOC COOH HOOC – C = C – COOH kyselina tiofén-2-karboxylová COOH kyselina cyklohexánkarboxylová kyselina eténtetrakarboxylová COOH COOH CH2 = CH – C – CH2 – C – CH2 – CH = CH2 COOH COOH kyselina okta-1,7-dién-3,3,5,5-tetrakarboxylová
Fyzikálne vlastnosti 7 • nižšie alifatické KK - kvapaliny štipľavého zápachu ďalšie KK - kryštalické látky • tvoria diméry vysoké hodnoty teploty varu • nižšie KK - vo vode dobre rozpustné • s rastúcim počtom atómov C - rozpustnosť klesá 10 Prečo ?
Chemické vlastnosti 13 • skupina –COOH má kyslý charakter H sa môže odštiepiť ako H+ • disociácia KK vo vode • mierou kyslosti je hodnota Ka alebo pKa • hodnoty pKa nesubstituovaných KK Prečo ? RCOOH(aq) + H2O(l) RCOO-(aq) + H3O+(aq) 3,5 – 5,2
Kyslosť karboxylových kyselín -I • čo ovplyvňuje kyslosť KK ? < < < CH3–COOH H–COOH Cl – CH2–COOH +I 4,76 3,75 2,86 0,70 14 zmena pKa o hodnotu 1 znamená 10-násobnú zmenu kyslosti
Kyslosť karboxylových kyselín • Porovnajte kyslosť kyseliny benzoovej, p-nitrobenzoovej a p-metoxybenzoovej. • kyslosť KK ovplyvňuje dĺžka a charakter R Rekapitulácia +M -M skupiny s -I, -M efektom zvyšujú polaritu väzby O-H → zvyšujú kyslosť skupiny s +I, +M efektom znižujú polaritu väzby O-H → znižujú kyslosť
Použité zdroje • Zahradník, P., Lisá, V., Tóthová, A.: Organická chémia II. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2007. • Benešová, M., Satrapová, H.: Zmaturuj z chémie. Didaktis • Heger, J., Hnát, I., Putala, M.: Názvoslovie organických zlúčenín. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2004. • Heger, J.: Ako tvoriť názvy v organickej chémii. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 1998. • http://lms.planetavedomosti.sk/ Kurz ´Chémia SŠ – učiteľ ´: XVI. Zlúčeniny s karbonylovou skupinou 74. Karboxylové kyseliny (s. 1, 7, 10, 13, 14)