Synthese en karakterisatie van regioregelmatige poly(3-hexylthiofenen)

1. Synthese Referenties Synthese en karakterisatie van regioregelmatige poly(3-hexylthiofenen) Carron Sophie, Stroobants Karen Geïntegreerd Projectpracticum, 3e Bachelor Chemie, K.U.Leuven, Departement Chemie, Celestijnenlaan 200F, B-3001 Leuven (Heverlee). E-mail: sophie.carron@student.kuleuven.be Inleiding poly(alkylthiofenen) zijn belangrijke begrippen geworden binnen de geleidende polymeren. Doelstelling: synthese van poly(3-hexylthiofeen) en onderzoeken van de interessante eigenschappen. 1HNMR Uit spectrum wordt opgemaakt dat het hier gaat om een regioselectieve polymeerketen. • Brede pieken, oorzaak: • Rotatiesnelheid daalt, waardoor omgevingsveranderingen zichtbaar zijn in spectrum. • 2) Onzekerheidsbeginsel van Heisenberg. Bereiding MONOMEER NBS, zorgt ervoor dat een partieel positief geladen broom aangevallen wordt door de dubbele binding. Hierbij wordt vermeden dat de alkyl groep gesubstitueerd wordt. Normaal zal de 2 positie eerst gebromeerd worden door inductief gevend effect van de alkyl substituent. Geleidbaarheid Film 1: 0,997 S/cm Film 2: 1,20 S/cm Met de spincoater worden de films gemaakt. Later worden de films geoxideerd met jood en wordt de geleiding gemeten. Op de foto: links de geoxideerde film en rechts de normale film. UV-vis Om een duidelijk beeld te krijgen van de aggregatiegraad van P3HT werd een UV-vis spectrum opgenomen. Bereiding POLYMEER HT polymerisatie volgens de GRIM methode (grignard metathese). Bij 0% MeOH toegevoegd: piek zonder schouders. Dit is zo voor de KLUWEN toestand. Hier liggen alle overgangen in de piek . Vanaf 38% MeOH toegevoegd: AGGREGATIE toestand. Schouder zichtbaar, deze geeft de 0→1 overgang weer. GPC P3HT in THF met polystyreen als standaard. Resultaat: 1) Mw=7429 2) Mn= 5640 3) PD= 1,317 Karakterisatie Conclusie Het polymeer voldeed aan de vereiste of gekende eigenschappen. Er treedt aggregatie op bij toevoegen van een polaire stof, het geleidt stroom en het is regioslectief. DSC Kristalisatie temperatuur bedraagt 147°C (onset). Dit werd gemeten bij afkoelen aan een snelheid van 20°C/min. Pannetje dat gebruikt wordt voor de DSC berekeningen. Bemerk de gouden glans op het polymeer. Term PLASTIEK GOUD wordt ook vaak gebruikt. De glans duidt op vrije elektronen in het polymeermateriaal. [1] Miyakoshi R., Yokoyama A., Yokozawa T.,J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 17542 [2] McCullough R. D., Lowe R. D., Jayaraman M., Anderson D. L., J. Org. Chem., 1993, 58, 904