Synthese en karakterisatie van metalloftalocyanines en metalloporfyrines

1. Referenties Synthese en karakterisatie van metalloftalocyanines en metalloporfyrines Vanhalle Maja, Telen Lien Geïntegreerd Projectpracticum, 3e Bachelor Chemie, K.U.Leuven, Departement Chemie, Celestijnenlaan 200F, B-3001 Leuven (Heverlee). E-mail: Maja.Vanhalle@student.kuleuven.be Introductie Synthese Metalloftalocyanines en metalloporfyrines zijn belangrijke macrocyclische verbindingen. De ftalocyanines hebben vele toepassingen zoals kleurstoffenen optische begrenzers. De porfyrines hebben belangrijke biochemische functies zoals chromoforen. Er werden verschillende ftalocyaninen en porfyrinen gesynthetiseerd en hierop werd een spectroscopisch onderzoek verricht. We onderzochten ook de optisch begrenzende eigenschappen van de gesynthetiseerde ftalocyaninen. [1] Voor de synthese van metalloftalocyanines (MPc) maakten we gebruik van een templaatcondensatie van ftalonitril, zowel met solvent als solventvrij. Volgende verbindingen werden gesynthetiseerd: CuPc, NiPc, CoPc, tetranitro CuPc en tetraamino CuPc. De metaalionen zorgen voor een kinetisch templaateffect in de reactie. De synthese van de metalloporfyrines gebeurde via een complexatiereactie na een Alder-Longo modificatie van de Rothemundreactie met refluxerend propaanzuur als solvent en katalysator. Deze reactie is een [4+4] condensatiereactie tussen pyrrool en gesubstitueerde benzaldehyden. Karakterisatie De optisch begrenzende eigenschappen van de verschillende ftalocyaninen werden onderzocht met behulp van een Nd:YAG laser. Bij hoge intensiteiten zagen we duidelijk het effect van niet lineaire absorptie, dan krijgen we een grotere bevolking op niveau 1. Hierdoor ontstaat er, naast de absorptie van niveau 0 naar 1, ook een absorptieproces van niveau 1 naar 2 en van 3 naar 4. Door de grotere absorptiedoorsneden krijgen we een sterkere absorptie en treedt er ‘reverse saturable absorption’ (RSA) op. De intensiteit van het doorgelaten licht is dan onder bepaalde omstandigheden constant, zelfs als de invallende intensiteit drastisch wordt verhoogd. [2] Aan de hand van onze metingen konden we ook een populatiemodel maken en de totale absorbantie bekijken. Conclusie Er zijn duidelijke verschillen in de synthesemethode van porfyrinen en ftalocyaninen. Ftalocyaninen worden gemaakt met behulp van een templaatgestuurde condensatiereactie. De porfyrinen worden gesynthetiseerd door middel van een complexatiereactie met het metaalion na een zuurgekatalyseerde meerstapsreactie. Bij het onderzoek met de Nd:YAG laser kwamen de optisch begrenzende eigenschappen van de metalloftalocyaninen naar voor. Metalloftalocyaninen zijn veelbelovende verbindingen op het vlak van fotonische toestellen gebaseerd op RSA, toepassingen zoals optische communicatie en begrenzers. Maar er is nog onderzoek nodig om deze eigenschappen volledig te optimaliseren. [1] Phthalocyanine Materials: Synthesis, Structure and Function, N. B. McKeown, Cambridge University Press, (1998). [2] Zhan Hongbing, Chen Wenzhe, Wang Minquan, Study on the optical limiting mechanism of metallo-phthalocyanine/silicagel glass composites.