Synthese, karakterisatie en aggregatiegedrag van regioregelmatige poly(3-hexylthiofenen)

1. Synthese Referenties Synthese, karakterisatie en aggregatiegedrag van regioregelmatige poly(3-hexylthiofenen) Karen Stroobants, Sophie Carron Geïntegreerd Projectpracticum, 3e Bachelor Chemie, K.U.Leuven, Departement Chemie, Celestijnenlaan 200F, B-3001 Leuven (Heverlee). E-mail: karen.stroobants@student.kuleuven.be Introductie Polycondensatie is een belangrijke methode voor de synthese van polymeren. Via de keten-groei-polycondensatie van 2-bromo-5-bromomagnesio-3-hexylthiofenen met Ni-katalysator, worden regioregelmatige (head-to-tail) poly(3-hexylthiofenen) bekomen met belangrijke eigenschappen. Deze polymeren werden bereid via de GRIM-methode en hun belangrijkste karakteristieken werden bestudeerd. 1H-NMR gemeten in dichloormethaan DSCgemeten bij afkoelsnelheid 20°C/min. kristallisatietemperatuur: 147°C Geleidbaarheid gemeten na oxidatie met jood film 1: 0,997 S/cmfilm 2: 1,200 S/cm Aggregatiegedrag poly(3-hexylthiofeen) UV-vis Op beide figuren is een overgang zichtbaar van kluwenvorming (zwarte curve en gele oplossing) in chloroform naar aggregatiegedrag (roze curve en rode oplossing) in methanol. 0% 34% 38% 42% 50% 90% MeOH Bereiding 2,5-dibroom-3-hexylthiofeen GRIgnard-Methatese: bereiding poly(3-hexylthiofeen) L2 = dppp Karakterisatie poly(3-hexylthiofeen) GPC gemeten in THF tegen polystyreen-standaarden Mw = 7429 Mn = 5640PD = 1,317 Conclusie De GRIM-methode bewijst zijn efficiëntie in de bereiding van regioregelmatige poly(3-hexylthiofenen). Deze regioregelmatige polymeren vertonen enkele bijzondere karakteristieken. Vooral het aggregatiegedrag en de geleidbaarheid zijn van belang met het oog op toepassingen als geleidend materiaal. Karakterisatie en aggregatiegedrag [1] McCullough R. D., Lowe R. D., Jayaraman M., Anderson D. L., J. Org. Chem., 1993, 58, 904 [2] Miyakoshi R., Yokoyama A., Yokozawa T., J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 17542