200 likes | 453 Views
Střední zdravotnická škola Turnov 28. října 1390, 511 01 Turnov, tel.: 481 322 723, fax: 481 325 472, info@szsturnov.cz. Vypracovala : Filipa Pašková . Spustit výukový program. 18.1.2012. Obsah. Nitrosloučeniny - Vlastnosti - Charakteristika vazby - Reakce - Příprava - Zástupci
E N D
Střední zdravotnická školaTurnov 28. října 1390, 511 01 Turnov, tel.: 481 322 723, fax: 481 325 472, info@szsturnov.cz Vypracovala : Filipa Pašková Spustit výukový program 18.1.2012
Obsah • Nitrosloučeniny - Vlastnosti - Charakteristika vazby - Reakce - Příprava - Zástupci - Chemické vlastnosti - Fyzikální vlastnosti - Použití a příprava - Názvosloví • Aminy - Aminová funkční skupina - Vznik aminů - Aminy jako hormony - Reaktivita aminů - Chemické vlastnosti - Fyzikální vlastnosti - Příprava aminů
Nitrosloučeniny- vlastnosti Většina sloučenin jsou kapaliny (např. nitromethan, nitroethan a nitrobenzen), některé jsou však pevné (např. trinitrotoluen (TNT) a methandinitrobenzen). Jsou nerozpustné ve vodě a mají typické aroma. Některé jsou jedovaté.
Nitrosloučeniny- Charakteristika vazby Vazby vycházející z dusíkového atomu ke kyslíkům jsou rovnocenné a stejně dlouhé. Nitroskupina dodává sloučeninám polární charakter.
Nitrosloučeniny- Reakce Nejvýznamnější reakcí je redukce aromatických nitrosloučenin. Nitroskupinu lze zredukovat až na aminoskupinu (pomocí kovu a kyseliny nebo vodíkem za přítomnosti katalyzátoru).
Nitrosloučeniny- Příprava Nitrosloučeniny vznikají nitrací uhlovodíků. Vzniká směs produktů, která obsahuje izomerní nitroderiváty vstupního uhlovodíku. Jejich oddělení se provádí destilací. Nitrace se v případě aromatických uhlovodíků provádí pomocí nitrační směsi, kterou tvoří kyselina sírová a kyselina dusičná. Při jejich smísení vzniká kation NO2+, který nukleofilně napadá uhlovodík.
Nitrosloučeniny- Zástupci Nitrobenzen - jedovatá výbušnina, má mandlovou vůni. Používá se k výrobě anilinu a azobarviv. Trinitrotoluen plným názvem 2,4,6-trinitrotoluen (TNT) - jedovatá výbušnina. Používá se pro přípravu výbušnin k odstřelování v dolech a lomech. Nitroglycerin - jedovatá výbušnina, žlutá kapalina. Používá se především k výrobě dynamitu.
Nitrosloučeniny- Chemické vlastnosti V primárních a sekundárních nitrolátkách je uhlík slabě kyselý R-CH2-NO2 + NaOH H2O + RCHNO2-Na+ oslabení vazby mezi C-H aciforma nitrolátky Primární R-CH2-NO2 Sekundární Terciární
Nitrosloučeniny- Chemické vlastnosti Nefova reakce: alkalická sůl acinitrolátky a silná kyselina + 2 H2SO4 2 RCH=O + N2O + 2 NaHSO4 + H2O + N2O + 2 H2SO4 + 2 NaHSO4 + H2O
Nitrosloučeniny- Fyzikální vlastnosti Většinou jedovaté Alifatické - bezbarvé nebo slabě nažloutlé, slabě zapáchající Nitroderiváty benzenu – žluté kapaliny nebo krystalické látky, hořkomandlového zápachu Nitrofenoly - insekticidy
Nitrosloučeniny- Příprava nitrosloučenin Nitrace alifatických a alicyklických uhlovodíků CH4 + HNO3 H2O + CH3NO2 SR U vyšších vzniká směs HNO3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2NO2 + CH3CH2NO2+ CH3NO2
Nitrosloučeniny- Příprava a použití Nitrobenzen žlutá, jedovatá kapalina, hořkomandlové vůně, používá se k výrobě anilinu, rozpouštědlo 2,4,6-trinitroroluen TNT-tritol výbušnina
Přehled dusíkatých organických sloučenin Aminy amoniakprimární amin sekundární amin terciární amin kvartérní amoniová sůl
Názvosloví Nitroso a nitrosloučeniny -NO nitroso NO2nitro Příklady: nitromethan CH3NO2 1,2-dinitroethan 2,4-dinitrochlorbeznen
Názvosloví Aminy CH3NH2 název substituční methanamin název radikálově funkční methylamin Příklady dimethylamin trimethylamin CH3-NH-CH3 (CH3)3N
Aminy Primární R-NH2 Sekundární R1-NH-R2 Terciární Kvartérní amoniové soli
Příprava aminů Hofmannova metoda OH- NH3 + R-Hal RNH3+Hal- R-NH2 + H2O + Hal- OH- R-NH2 + R-Hal R2NH2+Hal- R2NH + H2O + Hal- OH- R2NH + R-Hal R3NH+Hal- R3N + H2O + Hal- R3N + + R-Hal R4N+Hal- Nevýhoda: větší množství vedlejších produktů
Příprava aminů redukcí nitrolátek C6H5NO2 + 3 H2S C6H5NH2 + 2 H2O + 3 S C6H5NO2 +3 Fe+6 HClC6H5NH2 + 2 H2O + 3 FeCl2 Nejmodernější způsob – katalytická hydrogenace Cu, H2,↑p C6H5NO2 C6H5NH2
Fyzikální vlastnosti aminů methylamin, dimethylamin, trimethalamin – plyny charakteristického zápachu (ryby) vyšší alifatické aminy-kapaliny diaminy benzenové řady a naftalenu – krystalické látky jedovaté, zvlášť škodlivé jsou aminy aromatické (některé jsou karcinogeny)
Chemické vlastnosti aminů Jsou zásadité RNH2 + H2O RNH3+ + OH- RNH2 + HCl RNH3+Cl- Reakce aminu s kyselinou dusitou – diazotace RNH2 +