470 likes | 1.3k Views
KARBOHIDRAT. Karbohidrat. Disintesis oleh tanaman menggunakan cahaya matahari , untuk mengubahn CO 2 dan H 2 O menjadi glukosa dan O 2 . Termasuk polimer seperti amilum dan selulosa .
E N D
Karbohidrat • Disintesisolehtanamanmenggunakancahayamatahari, untukmengubahnCO2dan H2O menjadiglukosadanO2. • Termasukpolimersepertiamilumdanselulosa. • SebagianbesargulamempunyairumusCn(H2O)n, atau “hidratkarbon.” =>
KlasifikasiKarbohidrat • Monosakaridaataugulasederhana • Polihidroksialdehidaataualdosa • Polihidroksiketonatauketosa • Disakarida yang dapatdihidrolisismenjadiduamonosakarida. • Polisakarida yang dapatterhidrolisismenjadibanyak unit monosakarida. Yaitu : amilumdanselulosa yang mempunyai > 1000 unit glukosa. =>
glukosa, suatu D-aldoheksosa Fruktosa, suatu D-ketoheksosa => Monosakarida • Dikelompokkanmenjadi: • Aldosaatauketosa • Jumlahkarbondalamrantai • Konfigurasikarbonkiralterjauhdariguguskarbonil.
=> Gula DdanL • Gula D adalahgula yang merupakanturunandaribentukdekstrorotatori (+) gliseraldehida. • Gula L adalahgula yang merupakanturunandaribentuklevorotatori (-) gliseraldehida
=> ErithrodanThreo • Batasan yang digunakanuntukdiastereomerdengandua atom C kiralbertetangga, tanpaujungsimetris. • Untukmolekulsimetrisgunakanistilahmesoataud,l.
=> Epimer Gula yang berbedahanyapadastereokimiapadasebuahkarbon.
=> D-glukopiranosa StrukturSiklisGlukosa Glukosasiklisadalahhemiasetal yang terbentukdarireaksi -CHO dengan-OH padaC5.
D-fruktofuranosa => StrukturSiklisFruktosa Hemiasetalsiklis yang terbentukmelaluireaksi C=O padaC2 dengan-OH padaC5.
=> Anomer
Glukosadisebutjugadekstrosa; dekstrorotatori => Mutarotasi
=> Epimerisasi Dalambasa, H pada C2 mungkindihilangkanuntukmembentuk ion enolat. Reprotonasimengubahstereokimia C2.
=> RearragementEnediol Dalambasa, posisiC=O dapatbergeser. Ahlikimiamenggunakanlarutanasamataunetraluntukmempertahankanidentitasnya.
ReduksiGulaSederhana • Gugus C=O aldosaatauketosadapatdireduksimenjadi C-OH olehNaBH4atauH2/Ni. • Penamaangulabentukalkoholadalahdenganmenambahkanakhiran-itolpadanamadasargula. • ReduksiD-glukosamenghasilkanD-glusitol, dikenaljugadengannamaD-sorbitol. • ReduksiD-fruktosamenghasilkancampuranD-glusitoldanD-mannitol. =>
OksidasiolehBromin Air Brommengoksidasialdehida, tetapitidakketonataualkohol; membentukasamaldonat. =>
=> OksidasiAsamNitrat Asamnitratmengoksidasialdehidadanalkohol terminal; membentukasamaldarat
=> OksidasiolehPereaksiTollens • PereaksiTollensbereaksidenganaldehida, tetapikeberadaanbasamempromosikanrearragementenediol, sehinggaketonbereaksijuga. • Gula yang menghasilkancerminperakdenganpereaksiTollensdisebutgulapereduksi. Chapter 23
=> GulaNonPereduksi • Glikosidaadalahasetal, stabildalambasa, sehinggatidakbereaksidenganpereaksiTollens. • Disakaridadanpolisakaridaadalahasetaljuga, jadigulanonpereduksi.
=> PembentukanGlikosida • Merupakanhasilreaksiguladenganalkoholdalamasam. • Karenagularantaiterbukaberadadalamkesetimbangandenganhemiasetal-dan-, makakeduaanomerasetalterbentukjuga. • Aglikonadalahbatasan yang digunakanuntukgugus yang berikatandengankarbonanomerik.
=> PembentukanEter • Gulasulitdirekristalisasidari air karenakelarutannya yang tinggi. • Mengubahsemuagugus-OH menjadi-OR, menggunakansintesis Williamson termodifikasi. Chapter 23
=> Pembentukan Ester Asetatanhidridadengankatalispiridinamengubahsemuaoksigenmenjadi ester asetat
=> PembentukanOsazon Kedua C1 danC2 bereaksidenganfenilhidrazina.
=> Degradasi Ruff Rantaialdosadiperpendekmelaluioksidasialdehidamenjadi -COOH, dandilanjutkandengandekarboksilasi.
=> SintesisKiliani-Fischer • Prosesinimemperpanjangrantaialdosa. • Suatucampurandariepimer C2 terbentuk.
Pembuktian Fischer • Emil Fischer menentukankonfigurasidisetiapkarbonkiraldalamD-glukosapadatahun1891, menggunakandegradasi Ruff danreaksioksidasi. • Diamenganggapbahwa -OH beradadikananpadaproyeksi Fischer untukD-gliseraldehida. • Dugaannyaternyatabenar ! =>
=> PenentuanUkuranCincin • Haworth menentukanstrukturpiranosaglukosapada 1926. • Karbonanomerikdapatditemukanmelaluimetilasi -OH, kemudiandihidrolisis.
=> PemutusanAsamPeriodat • Asamperiodatmemutuskandiolvisinaluntukmenghasilkanduasenyawakarbonil. • Pemisahandanidentifikasiprodukmenentukanukurancincin.
Disakarida • Tigaikatanglikosidik yang terjadisecaraalami:: • Hubungan1-4’ : Karbonanomerikterikatkeoksigenpada C4 gulakedua. • Hubungan1-6’ : Karbonanomerikterikatkeoksigenpada C6 gulakedua. • Hubungan 1-1’ : Karbonanomerikdariduagulaterikatmelaluisebuahoksigen. =>
=> Sellobiosa • Dua unit glukosa yang dihubungkandenganikatan 1-4’. • Suatudisakaridadariselulosa. • Suatumutarotating, gulapereduksi.
=> Maltosa Dua unit glukosaberhubungan1-4’. Chapter 23
=> Laktosa • Galaktosa+ glukosaberhubungan1-4’. • “Gulasusu.”
=> Gentiobiosa • Dua unit glukosaberhubungan1-6’. • Jarangditemuisebagaidisakarida, tetapiseringditemukansebagaititikcabangpadakarbohidrat yang lebihbesar.
=> Sukrosa • Glukosa+ fruktosa, berhubungan1-1’ • GulaNonpereduksi
=> Sellulosa • Polimerdari D-glukosa, ditemukanpadatanaman. • Mammaliatidakmempuyaienzim-glikosidase.
=> Amilosa • Polimer D-glukosa, • Kompleks Kanji-iodida, warnabirugelap.
Amilopektin Bercabang, fraksi kanji yang tidaklarut. => Chapter 23
Glikogen • Polimerglukosa, serupadenganamilopektin, tetapilebihbercabang. • Penyimpanenergidalamjaringanototdanhati. • Beberapaujungcabangmenyebabkanglukosamasukdalamdarah. =>
=> Kitin • Polymer of N-asetilglukosamina. • Penyusuncangkangluarserangga.