1 / 37

KEKUATAN ASAM DAN BASA SENYAWA ORGANIK

KEKUATAN ASAM DAN BASA SENYAWA ORGANIK. Faktor yang Berpengaruh terhadap Pergeseran Elektron. Induksi. Induksi. Mesomeri/Resonansi. Mesomeri pada Fenol. Hyperconjugation. CARBOCATION STABILITY. HYPERCONJUGATION. H. electrons in an adjacent C-H s bond help to stabilize

miliani-thomas
Download Presentation

KEKUATAN ASAM DAN BASA SENYAWA ORGANIK

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. KEKUATAN ASAM DAN BASA SENYAWA ORGANIK

  2. Faktor yang Berpengaruh terhadap Pergeseran Elektron

  3. Induksi

  4. Induksi

  5. Mesomeri/Resonansi

  6. Mesomeri pada Fenol

  7. Hyperconjugation

  8. CARBOCATION STABILITY HYPERCONJUGATION H .. electrons in an adjacent C-H s bond help to stabilize the positive charge of the carbocation by proximity (overlap) R + C C H R H R C R C H R R C H R R Most stable Least stable 2 > > + + + tertiary secondary primary

  9. Hiperkonjugasi

  10. Faktor yang Berpengaruh terhadap Kekuatan Asam dan Basa • Kekuatan ikatan H – A • Elektronegativitas A • Kestabilan A- dibanding HA • Pelarut

  11. Harga pKa • Faktor kekuatan ikatan H – A bukan satu-satunya pembatas • Faktor elektronegativitas dan kestabilan A- misalnya : pKa metanol CH3OH = 16 ; pKa metana CH4 = 43 ; dan pKa asam format HCOOH = 3,77

  12. Asam format

  13. Pengaruh pelarut Terjadinya solvasi (disebut hidrasi jika pelarutnya air) oleh molekul pelarut terhadap anion dan kation terlarut memudahkan terbentuknya ion hidronium sehingga dapat memberikan sifat asam

  14. Asam karboksilat sederhana Adanya gugus metil memberikan induksi positip sehingga menghambat lepasnya proton

  15. Pengaruh panjang rantai karbon terhadap harga pKa CH3COOH 4.76 Me(CH2)2COOH 4.82 Me(CH2)3COOH 4,86 Me2CHCOOH 4,86 Me3CCOOH 5,05 HCOOH 3,77

  16. Asam karboksilat tersubstitusi Induksi negatif oleh gugus penarik elektron akan menambah sifaf asam

  17. Asam karboksilat tersubstitusi

  18. Asam karboksilat tersubstitusi

  19. Pengaruh induksi positip dan negatip

  20. Asam Dikarboksilat

  21. Asam maleat dan asam fumarat pKa1 Asam maleat = 1,92 pKa1 Asam fumarat = 3,02 pKa2 = 6,23 pKa2 = 4,38

  22. Mesomeri pada Fenol

  23. Mesomeri Ion fenoksi

  24. Stabilitas Ion Fenoksi pKa = 9,95

  25. Fenol tersubstitusi gugus nitro

  26. Fenol tersubstitusi gugus metil

  27. Asam karboksilat aromatis tersubstitusi gugus metil

  28. Asam karboksilat aromatis tersubstitusi gugus nitro

  29. Asam karboksilat aromatis tersubstitusi

  30. pKa Basa

  31. Stabilisasi anion karena solvasi

  32. Basa Aromatis

  33. Anilin tersubstitusi gugus metil

  34. Anilin tersubstitusi gugus nitro

  35. Anilin tersubstitusi

  36. Quinuklidin dan Pirol Kinuklidine pKa = 10,58 Pirolidine pKa = 11,27 Pirol pKa = - 0,27

More Related