PRACTICA NUMERO 7 Preparación de acetato de isoamilo

1. PRACTICA NUMERO 7 Preparación de acetato de isoamilo POR EQUIPO 1

2. Observaciones acerca de la preparación de las soluciones.: Se sugiere asignar a dos equipos la preparación de las soluciones de NaHCO3 al 5% y de NaCl saturada desde la práctica anterior (práctica 6), para que realicen cálculos e iniciando la práctica pidan los reactivos y preparen las soluciones. A los equipos que se les asigne preparar las soluciones deben de pedir un matraz aforado de 100 mL para la solución de NaHCO3 al 5% y un matraz Erlenmeyer de 100 mL para la solución de NaCl saturada y pesar los reactivos necesarios para realizar la solución asignada

3. Etapa 1. Preparación de soluciones NaHCO3 5% 100 mL : NaCl solución saturada 100 mL Etapa 2. Esterificación. En matraz bola de 25 mL coloque 3.6 mL de alcohol isoamílico y 4.8 mL de ácido acético glacial. Cuidadosamente agregue 0.8 mL de ácido sulfúrico concentrado, agite ligeramente el matraz manualmente y luego agregue la barra magnética.

4. Etapa 3. Reflujo Coloque un refrigerante con mangueras al matraz en forma vertical y caliente la mezcla de reacción en baño María (utilizando agua en vez del baño de arena ya que el calentamiento sería más severo) y mantenga el reflujo durante 1 h con agitación Etapa 4. Extracción. Después de este tiempo, el matraz se enfría al chorro de agua y se transvasa la mezcla de reacción a un embudo de separación junto con 10 mL de agua fría. Se enjuaga el matraz de reacción con 5 mL de agua fría y esta se adiciona al embudo de separación, agitando varias veces el embudo. Se separa la capa acuosa de la orgánica. Descarte la capa acuosa (capa inferior).

5. Etapa 5. Neutralización y lavado El ácido acético que no reaccionó se elimina al agitar la fase orgánica con una solución al 5% de bicarbonato de sodio (5 mL aproximadamente), repita la operación 2 veces, verificando si las aguas extraídas con el bicarbonato son básicas. Agregue a la fase orgánica 5 mL de agua y añadir 2 mL de una solución acuosa saturada de cloruro de sodio, no agite la mezcla. Cuidadosamente separe la capa acuosa y descártela. Etapa 6. Secado. Vierta la fase orgánica en un vaso de precipitados seco de 50 mL, agregar 0.2 g de sulfato de magnesio anhidro para secar el éster. Agitarlo suavemente, dejar reposar hasta que el éster esté completamente claro y separar por decantación. Mida el volumen del éster* obtenido para calcular el rendimiento.

6. Material : Pinzas para matraz bomba de vacío Pinzas para refrigerante Balanza analitica Piseta con agua Pro pipeta Soporte universal Caja petri chica Pipeta graduada de 10 mL Papel filtro Parrilla eléctrica

7. Reactivos : RIESGOS POR: Ácido clorhídrico Ingestión: Piel: Ojos Inhalación: Puede producir gastritis, quemaduras, gastritis hemorrágica, edema, necrosis. Se recomienda beber agua o leche y NO inducir el vómito Puede producir irritación, edema y corrosión del tracto respiratorio, bronquitis crónica. Se recomienda llevar a la persona a un lugar con aire fresco, mantenerla caliente y quieta. Si se detiene la respiración practicar reanimación cardio pulmonar. Puede producir quemaduras, úlceras, irritación. Retirar de la zona afectada toda la vestimenta y calzados y lavar con agua abundante durante al menos 20 minutos Puede producir necrosis en la córnea, inflamación en el ojo, irritación ocular y nasal, úlcera nasal. Lavar el o los ojos expuestos con abundante agua durante al menos 15 minutos.

8. ETANOL: RIESGOS: El etanol puede afectar al sistema nervioso central, provocando estados de euforia, desinhibición, mareos, somnolencia, confusión, ilusiones (como ver doble o que todo se mueve de forma espontánea). Al mismo tiempo, baja los reflejos. Con concentraciones más altas ralentiza los movimientos, impide la coordinación correcta de los miembros, pérdida temporal de la visión, etc. En ciertos casos se produce un incremento en la irritabilidad del sujeto intoxicado como también en la agresividad; en otra cierta cantidad de individuos se ve afectada la zona que controla los impulsos, volviéndose impulsivamente descontrolados y frenéticos. Finalmente, conduce al coma y puede provocar muerte.

9. Hidróxido de potasio Riesgos por: Ingestión: Inhalación: Piel: Ojos: Muy peligroso, puede causar daños permanentes, incluso la muerte. Muy peligroso, altas dosis pueden causar daños permanentes. Efectos debido a la exposición a largo plazo desconocidos. Causa quemaduras de diversos grados Causa quemaduras de diversos grados.

10. CUESTIONARIO 1. Escriba el mecanismo de la reacción de obtención del éster 2. Además de la esterificación de Fischer entre un ácido carboxílico y un alcohol en medio ácido, hay otras rutas para la obtención de un éster. ¿Cuál sería otra vía de síntesis del acetato de isoamilo? También a partir de cloruros de acilos se puede llevar a cabo la esta síntesis.

11. 3. La obtención de un éster a partir de un ácido carboxílico y un alcohol es una reacción reversible. Cuando se esterifica un ácido carboxílico, se emplea un exceso de alcohol. ¿Qué condiciones son necesarias para invertir la reacción? Se descomponen por la acción del agua en sus correspondientes ácidos y alcoholes, una hidrólisis de esteres. 4. ¿Cuáles son los usos y aplicaciones del producto obtenido? Actúa como una feromona de alarma en las abejas, es aromatizante de ciertos productos como refrescos, es solvente en la preparación de perfumes y esencias, Debido a su intenso olor se suele emplear para testear la eficiencia de los respiradores en las máscaras de gas.

12. 5. Escriba los cálculos necesarios para preparar 100mL de la solución de bicarbonato de sodio al 5% Es una relación de (p/v), entonces el 5% nos indica que por cada 100ml se agregan 5gr de bicarbonato de sodio 6. ¿Cómo se preparan 100mL de una solución saturada de cloruro de sodio? En un volumen de 100ml se añade el cloruro de sodio y paramos en el punto donde la solubilidad de soluto llego a su límite.

13. 7. Consultando la bibliografía, haga una lista de las propiedades fisicoquímicas, y el uso y precauciones que se deben tener con los reactivos que se utilizaron en la práctica. ACETATO DE ISOAMILO Peligros Químicos: Reacciona violentamente con oxidantes fuertes, originando peligro de incendio y explosión Toxicidad: inhalación; Somnolencia, dolor de cabeza, dolor de garganta, debilidad. Piel; Piel seca. Ojos; enrojecimiento. Ingestión; Dolor abdominal, náuseas, dolor de garganta. Propiedades físicas: Punto de ebullición: 142°C , Punto de fusión: -79°C, Densidad relativa (agua = 1) Solubilidad en agua, g/100 ml a 20°C: 0.2, Presión de vapor, kPa a 20°C: 0.53, Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4.5, Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20°C (aire = 1) Punto de inflamación: 25°C c.c., La sustancia se descompone al calentar intensamente por encima de 120°C o en contacto con ácidos fuertes produciendo ácido acético. La solución en agua es moderadamente básica

14. ACIDO SULFURICO (Aceite de vitriolo: H2SO4 ) Masa molecular: 98.1 Estado físico; aspecto: Líquido higroscópico, incoloro, aceitoso e inodoro. Peligros químicos: Por combustión, formación de humos tóxicos de óxidos de azufre. La sustancia es un oxidante fuerte y reacciona violentamente con materiales combustibles y reductores La sustancia es un ácido fuerte, reacciona violentamente con bases y es corrosiva para la mayoría de metales más comunes, originando hidrógeno (gas inflamable y explosivo). Reacciona violentamente con agua y compuestos orgánicos con desprendimiento de calor .Al calentar se forman humos (o gases) irritantes o tóxicos (óxido de azufre). Vías de exposición: La sustancia se puede absorber por inhalación del aerosol y por ingestión. Toxicidad: La evaporación a 20°C es despreciable; sin embargo, se puede alcanzar rápidamente una concentración nociva de partículas en el aire por pulverización. La sustancia es corrosiva de los ojos, la piel y el tracto respiratorio. Corrosiva por ingestión. La inhalación del aerosol de la sustancia puede originar edema pulmonar. Los pulmones pueden resultar afectados por la exposición prolongada o repetida al aerosol de esta sustancia. Si las exposiciones al aerosol de esta sustancia son repetidas o prolongadas existe el riesgo de presentar erosiones dentales. Esta sustancia puede ser peligrosa para el ambiente; debería prestarse atención especial a los organismos acuáticos. PROPIEDADES FÍSICAS: Punto de ebullición (se descompone): 340°C; Punto de fusión: 10°C; Densidad relativa (agua = 1)Solubilidad en agua: Miscible; Presión de vapor, kPa a 146°C Densidad relativa de vapor (aire = 1):

15. BICARBONATO DE SODIONaHCO3 Peso molecular: 84,02 Toxicidad: Inhalación: Irritación leve para la nariz. Ojos: Irritación moderada para los ojos. Contacto con la piel: Efecto insignificante. Ingestión: La ingestión en grandes dosis puede causar la náusea y vómitos. Propiedades físicas y químicas: Aspecto: Sólido cristalino. Color: Blanco. Olor: Inodoro. Información importante de la Salud, de la Seguridad y del Medio Ambiente: pH: 8,6 (solución al 5%). Punto de fusión: No aplica. Punto de ebullición: No aplica (descomposición). Temperatura de descomposición: Desde 60ºC (140ºF). Punto de ignición: No aplica. Densidad relativa: Gravedad específica (H2O=1): 2,2. Solubilidad: Agua: 88 g/l de agua a 20ºC (68ºF). Grasa: No aplica. CLORURO DE SODIO: (NaCl 58.44 g/mol); Valor de pH 4.5 - 7.0 (100 g/l, H2O, 20 ºC); Densidad2.17 g/cm3 (20 ºC) Punto de fusión801 ºC; Punto de ebullición1461 ºC (1013 hPa); Presión de vapor1.3 hPa (865 ºC); Solubilidad en agua358 g/l (20 ºC).

16. Bibliografía Brewster, R.Q., C.A. Vaanderwerf y W.E. McEwen. 1968. Curso Práctico de Química Orgánica. Madrid, Alhambra. Vogel, A. I. 1989. Textbook of Practical Organic Chemistry. London, Longman Scientific & Technical. (5 e). Manual: Hojas de datos de seguridad de las sustancias químicas empleadas con mayor frecuencia en los laboratorios de la licenciatura de QFB. UAM-Xochimilco, México, D.F.