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Mechanismus der elektrophilen Substitution (S E )

Mechanismus der elektrophilen Substitution (S E ). Dr. Gerd Gräber -Studienseminar Heppenheim-. Versuch: Bromierung von Toluol (Foto nach ca. 8 min.). V 2: Brom zu Toluol + Eisenpulver: => Entfärbung und saure Dämpfe entstehen. V 1: Brom zu Toluol: Keine Entfärbung.

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Mechanismus der elektrophilen Substitution (S E )

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Presentation Transcript

  1. Mechanismus der elektrophilen Substitution (SE) Dr. Gerd Gräber -Studienseminar Heppenheim-

  2. Versuch: Bromierung von Toluol (Foto nach ca. 8 min.) V 2: Brom zu Toluol + Eisenpulver: =>Entfärbung und saure Dämpfe entstehen • V 1: Brom zu Toluol: • Keine Entfärbung

  3. Zu Versuch 1(keine Entfärbung): Zunächst keine Reaktion, da der elektrophile Charakter des Brommoleküls nicht stark genug ist Zu Versuch 2 (Entfärbung, Säure entsteht): Zugabe von Eisenpulver führt zur Bildung von Eisen(III)-bromid FeBr3, welches die Reaktion katalysiert:

  4. + [ ] 1- Brombenzol + Bromwasserstoff

  5. E SE-Mechanismus und Energiediagramm mesomeriestabilisiert, deshalb in rel. Energie- Minimum Edukte Produkte

  6. Alternative AE – Reaktion aus -Komplex? H E Br H energetisch ungünstiger! + FeBr3 Br +Teilchenzahl 2 niedrigere Entropie S2 +Teilchenzahl 3 höhere Entropie S3 Edukte Produkte

  7. Alles klar???

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