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Mechanismus der Elektrophilen Addition

Mechanismus der Elektrophilen Addition. Die Doppelbindung zwischen zwei C-Atomen ist wegen ihrer Pi -Elektronen ein Ort hoher negativer Ladungsdichte. Die Doppelbindung zwischen zwei C-Atomen ist wegen ihrer Pi-Elektronen ein Ort hoher negativer Ladungsdichte.

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Mechanismus der Elektrophilen Addition

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Presentation Transcript

  1. Mechanismus derElektrophilenAddition

  2. Die Doppelbindung zwischen zwei C-Atomen ist wegen ihrer Pi-Elektronen ein Ort hoher negativer Ladungsdichte.

  3. Die Doppelbindung zwischen zwei C-Atomen ist wegen ihrer Pi-Elektronen ein Ort hoher negativer Ladungsdichte. • Ein Angriff elektrophiler Teilchen ist daher leicht möglich.

  4. Die Doppelbindung zwischen zwei C-Atomen ist wegen ihrer Pi-Elektronen ein Ort hoher negativer Ladungsdichte. • Ein Angriff elektrophiler Teilchen ist daher leicht möglich. • Diese lagern sich an die C=C-Doppelbindung an.

  5. Die Doppelbindung zwischen zwei C-Atomen ist wegen ihrer Pi-Elektronen ein Ort hoher negativer Ladungsdichte. • Ein Angriff elektrophiler Teilchen ist daher leicht möglich. • Diese lagern sich an die C=C-Doppelbindung an. • Dadurch entsteht eine positive Teilladung, an die nun ein anderer Bindungspartner nukleophil gebunden wird.

  6. Bromierung von Ethen

  7. Im ersten Reaktionsschritt kommt es zu einer Wechselwirkung zwischen einem Brommolekül und der -Elektronenwolke des Ethens.

  8. Im ersten Reaktionsschritt kommt es zu einer Wechselwirkung zwischen einem Brommolekül und der -Elektronenwolke des Ethens.

  9. Im ersten Reaktionsschritt kommt es zu einer Wechselwirkung zwischen einem Brommolekül und der -Elektronenwolke des Ethens.

  10. Im ersten Reaktionsschritt kommt es zu einer Wechselwirkung zwischen einem Brommolekül und der -Elektronenwolke des Ethens.

  11. Im ersten Reaktionsschritt kommt es zu einer Wechselwirkung zwischen einem Brommolekül und der -Elektronenwolke des Ethens.

  12. Im ersten Reaktionsschritt kommt es zu einer Wechselwirkung zwischen einem Brommolekül und der -Elektronenwolke des Ethens.

  13. Im ersten Reaktionsschritt kommt es zu einer Wechselwirkung zwischen einem Brommolekül und der -Elektronenwolke des Ethens. Dieser lockere Anlagerungs-Komplex führt zu einer partiellen Polarisierung des Brommoleküls. -Komplex

  14. Die Polarisierung führt schließlich zu einer hetero-lytischen Bindungsspaltung im Brommolekül. Das Bromid-Kation wird gebunden, es entsteht ein sogenannter -Komplex

  15. Es bildet sich ein cyclisches Bromonium-Kation aus. Die positive Ladung verbleibt beim Brombaustein.

  16. Das Bromid-Anion greift nun von der gegenüber liegenden Seite an.

  17. Die cyclische Struktur bricht auf und das Anion wird gebunden. Es bildet sich 1,2-Dibromethan.

  18. Reaktion von Ethen mit Bromwasser

  19. Der erste Reaktionsschritt ist eine elektrophile Addition eines Bromid-Kations an die C=C-Dop-pelbindung (vgl. AE).

  20. Nun greift das Wassermolekül von der entgegen gesetzten Seite nukleophil an.

  21. Nun greift das Wassermolekül von der entgegen gesetzten Seite nukleophil an.

  22. Nun greift das Wassermolekül von der entgegen gesetzten Seite nukleophil an.

  23. Nun greift das Wassermolekül von der entgegen gesetzten Seite nukleophil an.

  24. Nun greift das Wassermolekül von der entgegen gesetzten Seite nukleophil an.

  25. Nun greift das Wassermolekül von der entgegen gesetzten Seite nukleophil an.

  26. Nun greift das Wassermolekül von der entgegen gesetzten Seite nukleophil an.

  27. Nun greift das Wassermolekül von der entgegen gesetzten Seite nukleophil an.

  28. Nun greift das Wassermolekül von der entgegen gesetzten Seite nukleophil an.

  29. Nun greift das Wassermolekül von der entgegen gesetzten Seite nukleophil an.

  30. Nun greift das Wassermolekül von der entgegen gesetzten Seite nukleophil an. Am positiv geladenen Sauerstoffbaustein erfolgt abschließend Protonenabspaltung.

  31. Reaktion von Ethen mit Wasser

  32. Wasser lässt sich nicht direkt an Ethen addieren wie Halogene, …

  33. Wasser lässt sich nicht direkt an Ethen addieren wie Halogene, da der nukleophile Charakter des Wassers stärker ausgeprägt ist als der elektrophile Charakter.

  34. Wasser lässt sich nicht direkt an Ethen addieren wie Halogene, da der nukleophile Charakter des Wassers stärker ausgeprägt ist als der elektrophile Charakter. Die Addition gelingt aber mit Säurekatalyse.

  35. Wasser lässt sich nicht direkt an Ethen addieren wie Halogene, da der nukleophile Charakter des Wassers stärker ausgeprägt ist als der elektrophile Charakter. Die Addition gelingt aber mit Säurekatalyse.

  36. Die -Bindung bricht auf und das Proton wird an eines der beiden Kohlenstoffe gebunden.

  37. Die -Bindung bricht auf und das Proton wird an eines der beiden Kohlenstoffe gebunden. Es entsteht ein Carbokation.

  38. Nun erfolgt der Angriff des Wassers.

  39. Nun erfolgt der Angriff des Wassers. Es entsteht ein Oxoniumion.

  40. Nun erfolgt der Angriff des Wassers. Es entsteht ein Oxoniumion.

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