110 likes | 748 Views
REAKSI-REAKSI SENYAWA KARBONIL TAK JENUH. KIMIA ORGANIK 3. Kuliah 8. REAKSI KETENA. Ketena stabil dalam fasa gas, tetapi mengalami dimerisasi pada pencairan . Ketena m engala m i reaksi adisi nukleofilik Ketena mengalami sikloadisi [2+2].
E N D
REAKSI-REAKSI SENYAWA KARBONIL TAK JENUH KIMIA ORGANIK 3 Kuliah8
REAKSI KETENA Ketenastabildalamfasa gas, tetapimengalamidimerisasipadapencairan. Ketena mengalami reaksi adisi nukleofilik Ketena mengalami sikloadisi [2+2]
REAKSI SENY α,β-KARBONIL TAK JENUH ReaksidenganElektrofil Guguskarbonilmendeaktivasiikatan C=C terhadapelektrofil, sehinggaα,β-karboniltakjenuhkurangreaktifthdadisielektrofilikdibandingkandgnalkenasederhana
ReaksidenganNukleofil Guguskarbonilmengaktivasiikatan C=C terhadapnukleofil, sehinggaα,β-karboniltakjenuhlebihreaktifthdadisinukleofilikdibandingkandgnalkenasederhana
Reaksi yang berlangsungpadaα,β-karboniltakjenuhdapatberupa 1,2-adisi atau 1,4-adisi yang salingbersaing. Faktor yang mempengaruhiproduk: pereaksi, mekanismereaksi, dankondisireaksi. Nukleofilkeras (hard nukleofil): anion denganmuatannegatifterlokalisasipadasuatu atom kecil, contoh; -NH2, -OR, -H. Nukleofillunak (soft nukleofil): nukleofilnetralatau anion yang terdelokalisasiatau anion padasuatu atom yang besar. Contoh : NH3, RS- Nukleofilkerascenderungmengalami 1,2-adisi karenabiasanyamerupakanbasakuatdanbukanguguspergi yang baiksehinggamenyeranglangsung C guguskarbonildantidakrevesibel Nukleofillunakcenderungmengalami 1,4-adisi karenabiasanyamerupakanbasalemahdanguguspergi yang baik.
Annelasi Robinson (Adisi Michael + KondensasiAldol)