KIMIA ORGANIK

1. KIMIA ORGANIK

2. KIMIA ORGANIK • 1850 Kimia dari senyawa yang datang dari benda hidup ………muncul istilah organik • 1900 ahli kimia mensintesa senyawa kimia baru di lab yang tidak ada hubunganya dengan makhluk hidu KIMIA KARBON

4. Senyawaorganik • Materitanaman / hewan • Makanan • Bahanfarmasi/ kosmetik • Plastik • Komponenminyakbumi • Pakaian

5. Some organic chemicals • Medicines • Active Pharmaceutical Ingredients • Excipients DNA Fuels Materials Essential oils Pigments

6. KLASIFIKASI SENYAWA ORGANIK • Klasifikasi didasarkan pada GUGUS FUNGSI • Tiga kelompok utama : • Hidrokarbon • Senyawa yang mengandung oksigen • Senyawa yang mengandung nitrogen

7. HIDROKARBON • Alkana: ikatan tunggal, karbon sp3 • Sikloalkana: rangkaian karbon membentuk cincin • Alkene: ikatang rangkap dua, karbon sp2 • Sikloalkena: ikatan rangkap dua di dalam cincin • Alkyne/alkuna: ikatan rangkap tiga, karbon sp • Aromatis: terdapat cincin/inti benzene

8. Senyawa yang mengandung oksigen • Alkohol: R-OH • Eter: R-O-R' • Aldehid: RCHO • Keton: RCOR • Asam karboksilat dan turunannya

9. Asam karboksilat dan turunannya • Asam karboksilat : RCOOH • Klorida asam : RCOCl • Ester : RCOOR' • Amida : RCONH2

10. Senyawa yang mengandung nitrogen • Amina : RNH2, RNHR', or R3N • Amida : RCONH2, RCONHR, RCONR2 • Nitril : RCN

11. ALKANA

13. C4H10mempunyai 2 bentuk, rumus molekul sama, tetapi berbeda penataannya (berbeda strukturnya) ISOMER (=ISOMER STRUKTUR) boiling pt. 1oC -15oC

14. CH3 CH3CH2CH2CH2CH3 CH3CHCH2CH3 CH 3 CH3CCH3 the same CH 3 CH3 CH3CHCH2 CH3 C5H12

15. Atom-atom karbon di dalam alkana dan senyawa organik yang lain diklasifikasikan berdasarkan jumlah atom karbon lain yang langsung terikat pada atom C tersebut

16. CH 3 1o(primary) methyl group H C H 2o(secondary) methylene group H C CH 3 methine group 3o(tertiary) H C H CH 3 4o quaternary carbon Klasifikasi atom C dan atom H H’s on 1o C referred to as primary hydrogens 2o - secondary H 3o - tertiary H

17. CH CH metana 4 4 C H CH CH etana 2 6 3 3 propana C H CH CH CH 3 8 3 2 3 butana C H CH (CH ) CH 4 10 3 2 2 3 C H CH (CH ) CH pentana 5 12 3 2 3 3 C H CH (CH ) CH heksana 6 14 3 2 4 3 heptana C H CH (CH ) CH 7 16 3 2 5 3 oktana C H CH (CH ) CH 8 18 3 2 6 3 nonana C H CH (CH ) CH 9 20 3 2 7 3 C H dekana CH (CH ) CH 10 22 3 2 8 3 C H dodekana CH (CH ) CH 12 26 3 2 10 3 C H tetradekana CH (CH ) CH 14 30 3 2 12 3 Alkana - CnH2n+2

18. -CH3 metil etil -CH2CH3 -CH2CH2CH3 propil isopropil -CH(CH3)2 -CH2CH2CH2CH3 butil isobutil -CH2CH(CH3)2 sec -butil -CH(CH3)CH2CH3 tert -butil -C(CH3)3 Gugus Alkil

19. Nama IUPAC • Tentukan rantai karbon terpanjang. • Beri no setiap atom karbon, mulai dari atom C yang terdekat dengan cabang pertama. • Beri nama gugus cabang yang terikat pada rantai utama dan beri no sesuai no atom C yang mengikatnya. • Semua substituen/cabang diurut berdasarkan alfabetik. • Gunakan di-, tri-, dst untuk substituen/cabang yang sama.

20. Manfaat utama Alkana • C1-C2: gas (gas alam) • C3-C4: liquified petroleum (LPG) • C5-C8: gasoline • C9-C16: diesel, kerosene, jet fuel • C17-up: lubricating oils, heating oil • Origin: petroleum refining

21. Sikloalkana Sikloalkana mempunyai rumus molekul CnH2n. Atom-atom C membentuk cincin. Sikloalkana sederhana diberi nama dengan menambah awalan siklo- pada nama alkana asiklik dengan jumlah atom C yang sama.

22. ALKENA

23. Tata Nama : • Rantai utama adalah rantai atom karbon terpanjang yang mempunyai ikatan rangkap. • Nama rantai utama sama dengan alkana, akhiran - anapada alkana diganti dengan - enauntuk alkena dan - unauntuk alkuna. • Penomoran rantai utama dicari agar atom C yang mengandung ikatan rangkap bernomor kecil. • Penamaan dan penomoran gugus cabang sama dengan alkana

24. Isomer cis/trans • Gugus yang sama berada pada sisi yang sama pada ikatan rangkap : cis alkena • Gugus yang sama berada pada sisi yang berlawanan dari ikatan rangkap : trans alkena. • Sikloalkena berkonfigurasi cis. • Trans-sikloalkena tidak stabil. Struktur mulai stabil pada sikloalkana dengan jumlah minimal 8 atom C

25. Name these: cis-1,2-dibromoethene trans-2-pentene trans-pent-2-ene

26. E-Z Nomenclature • Gunakanaturan Cahn-Ingold-Prelog untukmenentukanurutanprioritasgugus-gugus yang terikatpada atom C ikatanrangkap. • Jikagugus-gugus yang berprioritaslebihtinggiberadapadasisi yang sama, diberinamaZ (zusammen). • Jikagugus-gugus yang berprioritaslebihtinggiberadapadasisi yang berlawanan, diberinamaE (entgegen).

27. 1 2 1 1 2 2 1 2 Example, E-Z 2Z 5E 3,7-dichloro-(2Z, 5E)-2,5-octadiene 3,7-dichloro-(2Z, 5E)-octa-2,5-diene

28. 2p 2p 2p 2p 2p 2p 2s 2s2 ALKANA Empat sp3 2p 2p 2p 2p 2p 2p 2s 2s ALKENA 2p Tiga sp2

29. 2p 2p 2p 2p 2p 2p 2s 2s2 ALKUNA 2p 2p Dua sp

30. Ikatan dalam Alkana

31. Ikatan rangkap pada etena terdiri dari 1 ikatan  merupakan hibridisasi sp2 dan 1 ikatan  yang terbentuk dari overlaping ( tumpang suh ) antara orbital 2p yang tak berhibridisasi.

32. ALKUNA

33. Reaksi Alkena • Sifat alkena ini merupakan ciri dari senyawa yang mempunyai ikatan rangkap adalah Reaksi adisi • Adisi terjadi melalui pemutusan ikatan  ( bersifat lebih lemah ) pada ikatan rangkap. • Terbentuk ikatan sigma yang baru

34. MACAM-MACAM DIENA

35. Other Polymers => Chapter 7

36. SENYAWA AROMATIS semuasenyawa yang mempunyaisifatkimiasepertibenzena.

37. Benzene adalah senyawa yang tidak berwarna, m.p. 6o C dan b.p. 80o C, ditemukan pada tahun 1825 oleh Michael Faraday. • Memiliki cincin 6 anggota, rumus molekul C6H6 yang menunjukkan adanya 3 ikatan rangkap dalam cincin. • Stuktur benzena masih merupakan tanda tanya bagi ahli kimia pada abad ke 19. Rumus molekulnya menunjukkan tingginya tingkat ketidakjenuhan, tetapi tidak mengalami reaksi adisi seperti halnya alkena pada umumnya

38. Struktur Benzena • Struktur benzene pertama kali diusulkan oleh August Kekulé pada tahun 1865. Struktur tersebut menggambarkan bahwa struktur benzena tersusun 3 ikatan rangkap di dalam cincin 6 anggota. • Ketiga ikatan rangkap tersebut dapat bergeser dan kembali dengan cepat sedemikian sehingga 2 bentuk yang mungkin tersebut tidak dapat dipisahkan.

40. Model Resonansi Benzene

41. AturanHückel untuk menentukan kearomatisan adalah sebagai berikut: Senyawa harus berbentuk siklik. Senyawa harus mempunyai satu orbital p di tiap atom penyusun cincin. Senyawa harus planar atau hampir planar sehingga terdapat tumpang tindih dari semua orbital p Terdapat elektron p sejumlah(4n+2) di dalam cincin.

42. TATANAMADERIVAT BENZENA 1. menambahkan awalan gugus substituen diikuti nama bensena, misal : klorobensena, bromobensena, nitrobensena, dll 2. beberapa derivat bensena mempunyai nama spesifik yang mungkin tidak menunjukkan nama dari substituen yang terikat pada bensena, misal : metilbensena dikenal sebagai toluene, aminobensena sebagai aniline, dll

43. 3. Apabila bensena mengikat lebih dari satu substituen, maka nama substituen dan letak substituen harus dituliskan. Ada 3 (tiga) isomer yang mungkin untuk bensena yang tersubstitusi oleh 2 gugus. Penamaan digunakan nama orto (1,2-); meta (1,3-); para (1,4-) 4.Apabila 2 atau lebih substituen yang terikat pada bensena berbeda, maka penamaannya diawali dengan nama substituen berturut-turut dan diikuti dengan nama bensena atau diberi nama khusus/spesifik.

44. Beberapa cincin benzena terfusi