Pengenalan Kimia Organik

1. Pengenalan Kimia Organik

2. Unsur-unsur umum dalam senyawa organik 11.1

3. C C C C • Kimia Organik berfokus pada kimia karbon. • Apa yang telah diingat mengenai ikatan karbon dari pelajaran sebelumnya? • Karbon adalah unsur bukan logam • Karbon memiliki elektronegatifitas sebesar 2,5 (berkisar antara 0,7 – 4,0) • Karbon merupakan unsur golongan 4A • memiliki 4 elektron valensi • Karbon dibutuhkan oleh elektron untuk menyelesaikan oktetnya • membutuhkan 4 ikatan • Karbon dapat membentuk ikatan yang panjang 11.1

4. Penggolongan Hidrokarbon 11.1

5. H H H H C C H C C H H H H H Alkana • Alkana mempunyai rumus umum CnH2n+2 dimana n = 1,2,3,… • hanya terdapat ikatan kovalen tunggal. • hidrokarbon jenuh karena mengandung jumlah maksimum • atom hidrogen yg dpt berikatan dg sejumlah atom yang ada. • namanya diakhiri dengan “-ana” CH4 C2H6 C3H8 metana etana propana ………. 11.1

6. Sepuluh Alkana Rantai-Lurus yang Pertama 11.2

7. Isomer struktur adalah molekul-molekul yang mempunyai rumus molekul yang sama, tetapi strukturnya berbeda 11.2

8. Bagaimana menentukan apakah dua molekul adalah isomer struktur? • Hitung jumlah atom dari tiap ikatan untuk melihat apakah struktur memiliki rumus yang sama. (Jika jumlah atom tidak sama, mereka bukanlah isomer !) • Perhatikan variasi struktur: • Jika ditemukan perbedaan antara jumlah dan jenis ikatan pada masing2 molekul, dua struktur tsb adalah isomer untuk yang lainnya. • Jika tidak ditemukan perbedaan jumlah dan jenis ikatan dari masing2 dua molekul tsb., dua struktur menyatakan molekul yang sama, dan bukan isomer untuk yang lainnya. • Pastikan perbedaan bukan hanya karena penggambaran strukturnya. 11.2

9. H H H H H C C C C C H H H H H H H H CH3 H H C C C C H H H H H H Berapa banyak isomer struktur yg dimiliki pentana, C5H12? H CH3 H n-pentana C C C H H H H CH3 2,2-dimetilpropana 2-metilbutana 11.2

10. CH3 CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 Tata Nama Alkana • Nama induk senyawa hidrokarbon ditentukan oleh rantai karbon terpanjang atom-atom dalam molekul. 4-metilheptana 1 2 3 4 5 6 7 • Suatu alkana yg memiliki atom hidrogen lebih sedikit termasuk dalam gugus alkil. metana CH4 CH3 metil 11.2

11. CH3 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH3 CH3 Tata Nama Alkana • Bila satu atau lebih atom Hidrogen digantikan dengan gugus lain, nama senyawanya harus menandai tempat atom karbon dimana penggantian itu terjadi. Penomoran selalu dimulai dari ujung rantai terpanjang yang terdekat dengan atom karbon yang mengandung gugus substituen. 1 2 3 4 5 2-metilpentana 1 2 3 4 5 4-metillpentana 11.2

12. CH3 CH3 CH CH CH2 CH2 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 CH3 CH C CH2 CH2 CH3 CH3 1 2 4 5 6 3 CH3 Tata Nama Alkana • Gunakan awalan di-, tri-, tetra-, bila terdapat lebih dari satu cabang alkil yang sama. 2,3-dimetilheksana 3,3-dimetilheksana 11.2

13. Br NO2 CH CH CH3 CH3 1 2 3 4 Br NO2 CH2 CH CH3 CH2 1 2 3 4 Tata Nama Alkana • Gunakan aturan terdahulu untuk gugus substituen lainnya. 2-bromo-3-nitrobutana 1-bromo-3-nitrobutana 11.2

14. CH3 C2H5 CH CH2 CH CH2 CH2 CH2 CH3 CH3 Bagaimanakah struktur dari 2-propil-4-metilheksana? C2H5 CH3 CH CH2 CH CH2 CH3 CH3 1 2 3 4 5 6 Apakah nama IUPAC untuk senyawa berikut? 1 2 3 4 5 6 7 8 2-metil-4-etiloktana 11.2

15. CH4(g) + 2O2(g) CO2(g) + 2H2O (l)DH0 = -890,4 kJ CH4(g) + Cl2(g) CH3Cl (g) + HCl (g) Cl2 + energi Cl• + Cl• H H H H Cl• + H H C C H H H Cl C C • • H H H H + Cl Cl Reaksi –reaksi Alkana Pembakaran Halogenasi cahaya Radikal bebas – mengandung elektron yg tdk berpasangan => sangat, sangat reaktif + HCl + Cl• 11.2

16. Isomer Optikal adalah isomer yang nonsuperimposable bentuk yang sama satu dengan yang lain. Harus memiliki atom karbon asimetrik. Seluruh empat substituen pada karbon in question harus berbeda ntuk menghasilkan molekul chiral. achiral chiral 11.2

17. Sikloalkana Alkana yang atom-atom karbonnya bergabung dalam bentuk cincin dikenal sebagai Sikloalkana. Mereka memiliki rumus umum CnH2n dimana n = 3,4,… 11.2

18. Sikloalkana 11.2

19. Alkena • Alkena memiliki rumus umum CnH2n dimana n = 2,3,… • memiliki setidaknya satu ikatan rangkap karbon-karbon • sering disebut olefin & merupakan hidrokarbon tak jenuh • penamaan diakhiri dengan “-ena” CH CH2 CH3 CH2 CH CH CH3 CH3 1-butena 2-butena • Tata Nama: • Nama induk senyawa hidrokarbon ditentukan oleh rantai karbon terpanjang aton-aton dalam molekul. • Penomoran ditentukan oleh nomor terkecil dari lokasi dimana terdapat ikatan rangkap. • Ikuti aturan untuk cabang dan gugus fungsional. 11.3

20. C C C C Alkena Ikatan ganda tidaklah sefleksibel ikatan tunggal. H Cl Cl Cl Cl H H H cis-dikloroetillena trans-dikloroetilena Sisi yg sama Sisi berlawanan Apakah salah satu molekul memiliki momen dipol? Perhatikan posisi relatif dari kelompok yang lebih besar pada tiap atom karbon dalam ikatan ganda. 11.3

21. Isomer Cis lebih dapat berinteraksi dg protein dalam retina dibandingkan Isomer Trans. Ikatan pi karbon-karbon terputuskan oleh cahaya, sehingga konversi dari isomer cis ke isomer trans dapat terjadi. Isomer trans terpisah dari protein, mengirimkan sinyal elektrik ke otak => gambar visual. 11.3

22. Pt C2H6(g) CH2 CH2(g) + H2(g) katalis CH2 CH2(g) + HBr (g) CH3 CH2Br (g) CH2 CH2(g) + Br2(g) CH2Br CH2Br (g) Reaksi-reaksi Alkena Pemecahan Reaksi adisi 11.3

23. CaC2(s) + 2H2O (l) C2H2(g) + Ca(OH)2(aq) C CH2 CH3 CH C C CH3 CH3 Alkuna • Alkuna memiliki rumus umum CnH2n-2 dimana n = 2,3,4,… • memiliki sedikitnya satu ikatan rangkap tiga karbon-karbon 1-butuna 2-butuna Pembuatan asetilena 11.4

24. CH CH (g) + HBr (g) CH2 CHBr (g) CH CH (g) + Br2(g) CHBr CHBr (g) CH CH (g) + 2Br2(g) CHBr2 CHBr2(g) Reaksi-reaksi Alkuna Pembakaran 2 CH CH (g) + 5O2(g) 4 CO2(g) + 2H2O (l) DH0 = -2.599,2 kJ Hidrogenasi CH CH (g) + H2(g) CH2 CH2(g) Reaksi Adisi 11.4

25. H H C H H C H H C C C C C C C C H H C H H C H H Hidrokarbon Aromatik 11.4

26. etilbenzena aminobenzena CH2CH3 Cl NH2 NO2 klorobenzena nitrobenzena Br Br Br 1 6 2 Br 5 3 4 Tata Nama Senyawa Aromatik 1,2-dibromobenzena 1,3-dibromobenzena 11.4

27. CH2CH3 Br H H FeBr3 + Br2 + HBr H H H H H H H H katalis H H H H H H H H H H H H AlCl3 + CH3CH2Cl + HCl katalis Reaksi-reaksi Senyawa Aromatik Reaksi Substitusi 11.4

28. Senyawa Hidrokarbon Aromatik Polisiklik 11.4

29. Kimia Gugus Fungsi Alkohol mengandung gugus fungsi hidroksil, R-OH. 11.4

30. enzim C6H12O6(aq) 2CH3CH2OH (aq) + 2CO2 (g) H2SO4 CH2 CH2(g) + H2O (g) CH3CH2OH (g) alkohol dehidrogenase CH3CH2OH CH3CHO + H2 Produksi etanol secara biologis Produksi etanol secara komersial Oksidasi metabolik etanol 11.4

31. H2SO4 CH3OH + HOCH3 CH3OCH3 + H2O katalis Kimia Gugus Fungsi Eter memiliki rumus umum R-O-R’. Reaksi kondensasi 11.4

32. aldehida memiliki rumus umum C O O O O O O CH3 CH3 • keton memiliki rumus umum R C H R C R’ H C H C H C H3C Kimia Gugus Fungsi Aldehida dan keton memiliki gugus fungsi karbonil ( ). formaldehida asetaldehida aseton 11.5

33. Kimia Gugus Fungsi Asam karboksilik memiliki gugus fungsi karboksil ( -COOH ). 11.5

34. O CH3COOH + HOCH2CH3 CH3 C O CH2CH3 + H2O Kimia Gugus Fungsi Ester memiliki rumus umum R’COOR, dimana R adalah kelompok hidrokarbon. etil asetat 11.5

35. CH3NH2 + H2O RNH3+ + OH- CH3CH2NH2 + HCl CH3CH2NH3+Cl- Kimia Gugus Fungsi Amina adalah basa organik dengan rumus rumus umum R3N. 11.5

36. 11.5

37. Kimia dalam Kehidupan: Industri Bahan Bakar Minyak Minyak Mentah 11.5