120 likes | 390 Views
Elektrociklične reakcije. Elektrociklične reakcije . p = s =1. Ravnote ža. Termodinamička stabilnost. Termička ciklizacija 1,3-butadiena. F 2 - HOMO. Fotohemijska ciklizacija. F 3 - HOMO. Disrotatorno kretanje je simetrično u odnosu na ravan simetrije.
E N D
Elektrociklične reakcije.p= s=1. Ravnoteža. Termodinamička stabilnost
Termička ciklizacija 1,3-butadiena F2- HOMO
Fotohemijska ciklizacija F3- HOMO
Disrotatorno kretanje je simetrično u odnosu na ravan simetrije Konrotatorno kretanje je simetrično u odnosu na C2 osu
Korelacioni dijagrami elektrociklične reakcije 1,3-butadien-ciklobuten. disrotatory (s) Dzabranjeno hndozvoljeno Konrotatorno: (c2) Ddozvoljeno hnzabranjeno
Dva načina (od nekoliko) opisivanja cikloreverzije ciklobutena
Cikobutadien, butadien. Aromatičnost prelaznog stanja 4 e– Hückel, 0 +/- preklapanja, Ddisrotatorno, zabranjeno 4 e–Möbius, 1+/- preklapanje, konrotatorno, Ddozvoljeno
Woodward-Hoffmann-ova pravila za elektrociklične reakcije (1965. godina) • Broj elektrona Termička Fotohemijska • 4 n konrotacija disrotacija • 4 n + 2 disrotacija konrotacija n = 0, 1, 2 ...
Elektrondonorske grupe se pretežno kreću ~out~ a elektronakceptorske ~in~