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Lipidi

Lipidi. Aspetti generali. I lipidi, anche detti grassi, sono composti ternari → C, H, O (possono contenere anche P, N) Caratteristiche: hanno Ps < 1 sono untuosi al tatto sono insolubili in acqua sono solubili in solventi organici lasciano una macchia traslucida sulla carta.

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Presentation Transcript

  1. Lipidi

  2. Aspetti generali • I lipidi, anche detti grassi, sono composti ternari →C, H, O (possono contenere anche P, N) • Caratteristiche: • hanno Ps < 1 • sono untuosi al tatto • sono insolubili in acqua • sono solubili in solventi organici • lasciano una macchia traslucida sulla carta

  3. Classificazione dei lipidi

  4. Classificazione dei lipidi • Nell’organismo umano costituiscono il 17% circa del peso corporeo • In base alla funzione che svolgono si distinguono in: • lipidi di deposito o di riserva: per lo più sono trigliceridi e si accumulano negli adipociti • lipidi strutturali: per lo più sono lipidi complessi, formano le membrane cellulari • lipidi regolatori: alcuni lipidi sono precursori di vitamine e di ormoni

  5. 4. Vitamine o ormoni

  6. acido grasso acido grasso glicerolo acido grasso acido grasso acido grasso glicerolo acido grasso sfingosina sfingosina base fosfato base zucchero acido grasso fosfato lipidi polari lipidi neutri gliceridi steroli fosfolipidi glicolipidi monogliceridi digliceridi trigliceridi glicerofosfolipidi sfingolipidi

  7. Gli acidi grassi sono costituenti essenziali dei lipidi

  8. Gli acidi grassi • Gli acidi grassi sono lunghe molecole di idrocarburi contenenti un gruppo –COOH

  9. The Length of the Carbon Chain Short-chain Fatty Acid (less than 6 carbons) Medium-chain Fatty Acid (6-10 carbons) Long-chain Fatty Acid (12 or more carbons)

  10. Gli acidi grassi sono acidi carbossilici a lunga catena a numero pari di atomi di C (14 - 24 C) saturi o insaturi (da 1 a 6 doppi legami C-C

  11. O CH3(CH2)nC OH ac. miristico ac. palmitico ac. stearico ac. arachico ac. beenico ac. lignocerico (n=12) 14:0 (n=14) 16:0 (n=16) 18:0 (n=18) 20:0 (n=20) 22:0 (n=22) 24:0 acidi grassi saturi

  12. Fatty Acids are Key Building Blocks • Saturated Fatty Acid • All single bonds between carbons

  13. HO 1 16 C O acido palmitico (16:0)

  14. HO 1 18 C O acido stearico (18:0)

  15. acidi grassi insaturi i doppi legami degli acidi grassi insaturi hanno tutti configurazione cis

  16. Strutture degli acidi grassi saturi ed insaturi

  17. Monounsaturated Fatty Acid(MUFA) • One carbon-carbon double bond

  18. Polyunsaturated Fatty Acid(PUFA) • More than one carbon-carbon double bond

  19. CH3(CH2)6CH2 CH2(CH2)6COOH C C acido oleico H H H CH3(CH2)6CH2 C C H CH2(CH2)6COOH acidi grassi mono-insaturi cis-D9-octadecenoico (cis) acido elaidico (trans) trans-D9-octadecenoico

  20. acido oleico (18:19 - 18:1, -9)  18 1 HO C 9 10 9 O

  21. Degree of Unsaturation • Firmness • saturated vs. unsaturated • Stability • oxidation, antioxidants • Hydrogenation • advantages, disadvantages • Trans-Fatty Acids • from hydrogenation

  22. Location of Double Bonds • PUFA are identified by position of the double bond nearest the methyl end (CH3) of the carbon chain; this is described as a omega number; • If PUFA has first double bond 3 carbons away from the methyl end=omega 3 FA • 6 carbons from methyl end=omega 6 FA

  23. Omega-3 Omega-6

  24. Essendo alcuni acidi grassi insaturi considerati essenziali, questi si classificano anche in base alla loro appartenenza a determinati processi metabolici: Omega-3 quando l'ultimo doppio legame è presente sul terzo carbonio a partire dalla fine. (ad es. acido linolenico C 18:3) Omega-6 quando l'ultimo doppio legame è presente sul sesto carbonio a partire dalla fine. (ad es. acido linoleico C 18:2) Omega-9 quando l'ultimo doppio legame è presente sul nono carbonio a partire dalla fine. (ad es. acido oleico C 18:1)

  25. acidi grassi mono-insaturi ac. palmitoleico ac. oleico 16:1916:1, w7 18:1918:1, w9

  26. acidi grassi poli-insaturi Se in un acido grasso sono presenti più doppi legami, questi non sono mai coniugati, ma sono sempre separati da un gruppo metilenico CH2

  27. Pag. 119AG polinsaturi e AGE • Gli AG polinsaturi, in base alla posizione del doppio legame C-C all’interno della catena carboniosa, si distinguono in: • AG della serie omega-3 →acido linolenico • AG della serie omega-6 →acido linoleico • L’acido linolenico e l’acido linoleico sono acidi grassi essenziali (l’organismo non è in grado di sintetizzarli) • Funzioni degli AGE: • sono componenti dei fosfolipidi di membrana • riducono il valore della colesterolemia • sono precursori degli eicosanoidi

  28. acido linoleico (18:29,12-18:2, -6) acido tutto cis-D9,12-octadecadienoico 12 9 1  6 9 C C C C CH3(CH2)4 CH2 (CH2)7COOH H H H H H H 9 10 H 12 13 H 6 H O O C 18 

  29. H H H 10 9 12 H 13 H 3 15 C O O H 16 3 H  18 acido linolenico (18:39,12,15-18:3, -3) acido tuttocis-D9,12,15-octadecatrienoico

  30. H H 11 H 6 H 12 5 H 14 15 H 6 H 8 H 9 H O O C  20 acido arachidonico (20:4, -6) acido tuttocis-D5,9,12,15-eicosatetraenoico

  31. La composizione dei lipidi negli acidi grassi, è ricca sia negli alimenti vegetali che in quelli animali. Si nota una debole tendenza dei grassi vegetali ad essere più ricchi negli acidi grassi a catene medio-lunghe, mentre, in quelli animali, c'è un tendenza alle catene medio-corte. Gli omega-9 sono ugualmente presenti nei grassi animali e vegetali, mentre gli omega-3 sono maggiormente presenti nei grassi animali (come i pesci) e gli omega-6 nei grassi vegetali.Tendenzialmente gli oli vegetali contengono più acidi grassi insaturi rispetto ai grassi animali

  32. acido grasso palmitico oleico linoleico a-linolenico eicosapentaenoico serie saturo w-9 w-6 w-3 w-3 nomenclatura 16:0 18:1 (w-9) 18:2 (w-6) 18:3 (w-3) 20:5 (w-3) fonte alimentare prevalente grassi animali oli vegetali oli vegetali oli vegetali olio di pesce

  33. Caratteristiche fisiche e chimiche degli acidi grassi

  34. R-COOH + H2O R-COO- + H3O+ gli acidi grassi sono acidi deboli 10-4 > Ka < 10-5

  35. la presenza di doppi legami influenza la temperatura di fusione degli acidi grassi

  36. Gli acidi grassi • Le sostanze lipidiche ricche di acidi grassi saturi sono solide a temperatura ambiente→“grassi” • Le sostanze lipidiche ricche di acidi grassi insaturi o polinsaturi sono liquide a temperatura ambiente→“oli”

  37. punti di fusione acido stearico (18:0) 69.7°C acido oleico (18:1) 16°C acido linoleico (18:2) -5°C

  38. I grassi alimentari industriali, usati in grandi quantità in pasti preconfezionati, alimenti a basso prezzo e margarina, vengono "solidificati" a partire da oli vegetali a buon mercato (indurimento). Gli oli vengono "idrogenati" per rompere i doppi legami degli acidi grassi "insaturi". Durante questo processo avvengono trasformazioni stereochimiche e spostamenti di doppi legami che in natura non esistono o sono molto raramente presenti. Il risultato è industrialmente soddisfacente, poiché si produce un grasso vegetale a buon mercato. Dal punto di vista medico è invece discutibile: l'organismo umano non dispone delle strutture enzimatiche necessarie a regolare la trasformazione metabolica di queste molecole.

  39. Hydrogenation

  40. Essential Fatty Acids (EFA) • Omega-3: • Eicosopentaenoic acid (EPA) • Docosahexaenoic acid (DHA) • Alpha-linolenic acid (ALA) • flaxseed--most, canola (rapeseed), soybean, walnut, wheat germ • body can make some EPA and DHA from ALA • Omega-6 • corn, safflower, cottonseed, sesame, sunflower • Linoleic acid FISH

  41. Omega-3 Fatty Acids • Associated with: • anti-inflammatory, antithrombotic, antiarrhythmic, hypolipidemic, vasodilatory properties • Inflammatory conditions • Ulcerative colitis, Crohn’s • Cardiovascular disease • Type 2 diabetes * Mental function • Renal disease * Growth and development

  42. Essential Fatty Acid Deficiency • Classical symptoms include: • growth retardation, reproductive failure, skin lesions, kidney and liver disorders, subtle neurological and visual problems • People with chronic intestinal diseases • Depression--omega-3 • ?inadequate intake alters brain activity or depression alters fatty acid metabolism? • Attention Deficit Hyperactivity Disorder • lower levels of omega-3--more behavioral problems

  43. H H C O O H H . C O O H . C O O H H Perossidazione degli acidi poli-insaturi . O H H O 2 formazione del radicale isomerizzazione del radicale

  44. . C O O H H O 2 C O O H . O H O H O . 2 O H C O O H O H O H radicale perossido idroperossido

  45. gli acidi eicosapolienoici della serie w-6 e w-3 sono i precursori di: prostaglandine leucotrieni trombossani prostacicline eicosanoidi

  46. leucotriene A PGG2 trombossano A2 PGH2 eicosanoidi prostaciclina PGE2

  47. Saponi O CH3(CH2)n- C O- porzione idrofobica porzione idrofilica

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