230 likes | 499 Views
Cukry. Alice Skoumalová. Opakování: Glukóza, fruktóza, galaktóza (Fisherovy vzorce, přeměna Glu →Gal, Glu →Fru) Optická izomerie (D- a L- glukóza) Tvorba hemiacetalu glukózy (anomery) Redukující cukry - definice Nejvýznamnější disacharidy (složení) Nejvýznamnější polysacharidy (struktura).
E N D
Cukry Alice Skoumalová
Opakování: • Glukóza, fruktóza, galaktóza (Fisherovy vzorce, přeměna Glu→Gal, Glu→Fru) • Optická izomerie (D- a L- glukóza) • Tvorba hemiacetalu glukózy (anomery) • Redukující cukry - definice • Nejvýznamnější disacharidy (složení) • Nejvýznamnější polysacharidy (struktura)
Významné formy cukrů v organismu: 1. Glukóza 2. Glykogen 3. Glykoproteiny 4. Glykolipidy 5. Proteoglykany
Charakteristika sacharidů: • polyhydroxyaldehydy a ketony • 3-7 uhlíků + funkční skupina • chirální molekuly Monosacharidy, disacharidy, polysacharidy Modifikované sacharidy
D a L cukry: Enantiomery - „zrcadlové obrazy“ (stáčí rovinu polarizovaného světla opačnými směry) Fischerova projekce: zrcadlo 2n = počet stereoisomerů n-počet chirálních C (např. glukóza - 16 stereoisomerů)
Struktura glukózy: • Mutarotace • změny v rotaci roviny pol. světla při utváření rovnováhy mezi cykl. a otevřenou formou • Anomery • liší se pozicí OH na anomerním C
Reakce s oxidačním činidlem: Redukující cukry reagují v zásaditém prostředí s oxidačním činidlem Všechny monosacharidy jsou redukující cukry
Reakce s alkoholy (tvorba glykosidické vazby): Glykosidická vazba vazba mezi anomerním uhlíkem a kyslíkem OR sk. Hydrolýza disacharidu (trávení sacharidů)
Přehled důležitých monosacharidů Aldózy: Pentózy • součástí RNA a NADH • součástí polysacharidů ve stěnách rostl. buněk Hexózy • „krevní“ cukr (energie) • součástí celulózy a škrobu • zásoba v organismu ve formě glykogenu • součástí laktózy v mléce, glykolipidů a glykoproteinů • konverze na glukózu • galaktosémie • součástí glykolipidů a glykoproteinů
Ketózy: D-Ribulóza D-Fruktóza • intermediát pentóza fosfátové dráhy • volná v medu a v ovocných šťávách • součástí sacharózy • konverze na glukózu Deoxyaldózy: 2-deoxy-D-ribóza • součástí DNA
Acetylované aminocukry: N-Acetyl-D-glukosamin N-Acetyl-D-galaktosamin • součástí glykoproteinů Kyselé cukry: D-Glukuronová kyselina N-Acetylneuraminová kyselina (sialová) • součástí glykosaminoglykanů v pojivové tkáni • konjugace žlučových kyselin • součástí glykoproteinů
Přehled důležitých disacharidů Sacharóza Maltóza • štěpný produkt škrobu • třtinový cukr, řepkový cukr • neredukující Laktóza • mléčný cukr (4,5% - 7%) • intolerance (absence laktázy)
Přehled důležitých polysacharidů • Celulóza • ß-D-Glukóza, ß-1,4 glykosidická vazba • tvoří strukturní kostru rostlin • člověk neštěpí
Škrob • α-D-Glukóza • energetické zásoby pro rostliny • člověk štěpí - základní součást stravy (brambory, obilí, rýže) • 1. Amylóza (20%, rozpustná ve vodě) • α-1,4 glykosidická vazba • 2. Amylopektin (80%, nerozpustná ve vodě) • větvení (po 25 jednotkách) - α-1,6
Glykogen • α-D-Glukóza, α-1,4 a α-1,6 glykosidická vazba • energetický zdroj u živočichů (játra, svaly)
Další významné sacharidy 1. Glykosaminoglykany • Kyselina hyaluronová • 25 tis. disacharid. jednotek • tvoří viskózní hmotu (váže vodu) • pojivo, synoviální tekutina, sklivec • Chondroitin sulfát • šlachy, chrupavky D-Glukuronát N-Acetyl- D-galaktosamin- 6-sulfát D-Glukuronát N-Acetyl-D-glukosamin
Heparin • hodně sulfatován (negativně nabité skupiny) • antikoagulant - skladován v granulích žírných buněk (váže se na koagulační faktory)
2. Proteoglykany • velké komplexy proteinů a glykosaminoglykanů v extracelulární matrix • vysoká hydratace a pevnost (chrupavka)
3. Glykoproteiny • na povrchu buněk (receptory, krevní skupiny) Typy:
Krevní skupiny • sacharidy na povrchu buněk
Souhrn: • Stereoisomery, epimery, enantiomery, anomery (příklady) • Nejvýznamnější reakce monosacharidů • Význam glukózy • Významné disacharidy • Významné polysacharidy • Glykosaminoglykany a proteoglykany - funkce • Glykoproteiny - význam