1 / 37

SACHARIDY = CUKRY

SACHARIDY = CUKRY. fotosyntéza. nejrozšířenější přírodní organické sloučeniny − tvoří největší podíl organické hmoty na Zemi rostlinný původ – vznik - …………………. nesprávná označení: karbohydráty , uhlohydráty, uhlovodany základní složení − C , H , O ; v derivátech navíc − N, P, S, …

nen
Download Presentation

SACHARIDY = CUKRY

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. SACHARIDY= CUKRY

  2. fotosyntéza • nejrozšířenější přírodní organické sloučeniny −tvoří největší podíl organické hmoty na Zemi • rostlinný původ – vznik - …………………. • nesprávná označení: karbohydráty, uhlohydráty, uhlovodany • základní složení −C, H, O;v derivátech navíc − N, P, S, … • obecný vzorec: Cn(H2O)n • v názvu koncovka …….. • obsahují mnoho skupin –OH (oxidací –OH na posledním uhlíku vznikají uronové kyseliny) -osa

  3. triosy, tetrosy, pentosy, hexosy atd. rozdělení podle počtu základních jednotek • monosacharidy • podle počtu uhlíků: ………………………………………………… • rozdělení podle struktury • aldosy – mají aldehydovou skupinu • ketosy – mají ketonovou skupinu pozn. kombinace obou skutečností v označení – aldohexosa, ketohexosa, aldopentosa atd. • oligosacharidy (disacharidy, trisacharidy…) • polysacharidy

  4. energie VÝZNAM SACHARIDŮ • zdroj a krátkodobá zásoba ………….. (glukosa, fruktosa) • zásobní látky (škrob − rostliny, glykogen − člověk, inulin − některé hvězdnicovité a zvonkovité rostliny) • zdroj uhlíku • stavební materiál (celulosa, chitin) • složka některých složitějších látek (nukleové kyseliny, hormony, koenzymy) • průmyslový význam − jsou přírodními surovinami pro výrobu papíru, textilních vláken, ethanolu, výbušnin

  5. DIHYDROXYACETON 1,3-dihydroxypropan-2-on • odvozují se od něj ketosy • mezičlánek mnoha biochemických pochodů • není opticky aktivní TRIOSY • GLYCERALDEHYD 2,3-dihydroxypropan-1-al • odvozují se od něj aldosy • mezičlánek mnoha biochemických pochodů • opticky aktivní

  6. OPTICKÁ IZOMERIE • sacharidy mají chirální • (= asymetrické) uhlíky (nesou 4 • různé substituenty) • jsou opticky aktivní, tj. stáčí rovinu lineárně polarizovaného světla o stejný úhel, každý izomer v jiném směru • izomery = enantiomery, antipody • směs optických antipodů v poměru 1:1 je opticky neaktivní, nazývá se racemát (racemická směs) * * D-glyceraldehyd L-glyceraldehyd předposlední skupina OH doprava → D, doleva → L počet optických izomerů 2n, n je počet C*

  7. PENTOSY • D-/L-arabinosa, xylosa − součást mnoha rozšířených polysacharidů (arabská guma, sláma, dřeviny) • D-RIBOSA − součást RNA, po redukci OH na C2 → 2-deoxy-D-ribosa (součást DNA) D- a L-lyxosa D-xylosa D-ribosa L-xylosa D-arabinosa L-ribosa L-arabinosa

  8. HEXOSY D-glukosa D-mannosa D-galaktosa D-fruktosa

  9. HEXOSY GLUKOSA (hroznový cukr) • bílá krystalická ve vodě rozpustná látka sladké chuti, lehce stravitelná • v ovoci (nejvíce v hroznech → hroznový cukr), medu, v rostlinných šťávách a v krvi (0,1 %) • zdroj energie pro organismy • součást sacharosy, laktosy, celulosy, ... • umělá výživa v lékařství • diabetes mellitus(cukrovka), normálně je 3,3−5,6 mmol/l glukosy v krvi, řídí hormon inzulín a glukagon (slinivka břišní)

  10. HEXOSY MANNOSA • v rostlině svatojánský chléb, v krevní plazmě koní a psů, ve skeletu ořechů GALAKTOSA • D-g je součástí krve, glykoproteinů, hemicelulos a rostlinných slizů, je obsažena v mléce • L-g je v polysacharidu agaru

  11. HEXOSY D-FRUKTOSA (ovocný cukr) • v ovoci a medu (38 %) = ovocný cukr • nejsladší sacharid vůbec, součást sacharosy

  12. KVAŠENÍ (FERMENTACE) přeměna sacharidů na jiné látky působením enzymů mikroorganismů • lihové (alkoholové) kvašení hexosy → ethanol + CO2 kvasinky (pivní, vinná) • mléčné kvašení sacharidy → kyselina mléčná bakterie (výroba jogurtů, kysaného zelí a okurek, siláže) • octové kvašení sacharidy → ethanol →kyselina octová bakterie (výroba octa) • citronové kvašení sacharidy → kyselina citronová některé plísně

  13. 1 • Fischerovy vzorce 2 • Haworthovy vzorce 3 4 5 6

  14. molekula monosacharidu ve tvaru řetězce (Fischerův vzorec) – ve vodném roztoku • cyklická forma – v krystalu • izomery = anomery: α-anomer (poloacetalový hydroxyl u D-cukru směřuje dolů nebo β-anomer (poloacetalový hydroxyl u D-cukru směřuje nahoru • u L-cukrů obráceně • ve vodném roztoku může α-anomer přecházet přes lineární formu na β-anomer a naopak • šestičlenný kruh (5 C a 1 O) – pyranosy • pětičlenný kruh (4 C a 1 O) - furanosy

  15. 6 5 5 4 1 4 1 2 3 2 3 6 5 β-D-glukosa β-D-ribosa 2 5 1 β-D-glukopyranosa β-D-ribofuranosa 4 1 3 3 4 2 β-D-2-deoxyribosa β-D-fruktosa β-D-fruktofuranosa β-D-2-deoxyribofuranosa

  16. OLIGOSACHARIDY spojení 2 až 10 monosacharidových jednotek (glykosidická vazba) 1 6 5 2 2 5 1 6 4 3 3 4 β-D-fruktofuranosa α-D-glukopyranosa + H2O sacharosa O-α-D-glukopyranosyl-(1→2)-β-D-fruktofuranosid

  17. pokud má jeden z obsažených monosacharidů volnýpoloacetalovýhydroxyl, oligosacharid je redukující (maltosa, laktosa, cellobiosa) • dokazuje se pomocí: • Fehlingova činidla: obsahuje ionty Cu2+ (modrá barva), které se působením redukčního činidla mění na elementární měď Cu0 (rezavá barva) • Tollensova činidla: obsahuje ionty Ag+ (bezbarvé), které se působením redukčního činidla mění na elementární stříbro Ag0 (černá barva nebo stříbrné zrcátko na povrchu zkumavky)

  18. OLIGOSACHARIDY SACHAROSA • bílá krystalická látka, dobře rozpustná ve vodě, s výrazně sladkou chutí • neredukující cukr • glukosa + fruktosa • enzymem sacharasou nebo v kyselém prostředí se štěpí na monosacharidy • v kořenech cukrové řepy (řepný cukr), ve stéblech cukrové třtiny (22 %), ve sladkém ovoci a v dalších rostlinných šťávách • používá se jako běžné sladidlo v potravinářství • silným zahřátím přechází v karamel, který se používá jako potravinářské barvivo, např. při výrobě černého piva

  19. První kostku cukru na světě vyrobil v Dačicích Jakub Kryštof Rad roku 1843, když se jeho manželka zranila při sekání cukru z nepraktické homole.

  20. OLIGOSACHARIDY MALTOSA (sladový cukr) • vzniká rozkladem škrobu účinkem kyselin nebo enzymů • 2 molekuly glukosy • ve sladu, naklíčeném ječmenu − jedné ze surovin pro výrobu piva • redukující cukr

  21. OLIGOSACHARIDY LAKTOSA (mléčný cukr) • v mléce savců (kravské 5 %, lidské až 7 %) • galaktosa + glukosa • vyrábí se ze syrovátky • výroba mléka pro kojence • redukující cukr • nesnášenlivost laktosy – chybění enzymu laktasy, která ji rozkládá

  22. OLIGOSACHARIDY CELLOBIOSA produkt rozpadu celulosy

  23. POLYSACHARIDY • makromolekulární látky obecného složení (C6H10O5)n • funkce: zásobní a stavební látky • dělení: • dle řetězce: lineární, větvené • dle přítomnosti dalších složek: homo a heteropolysacharidy

  24. POLYSACHARIDY ŠKROB • zásobní polysacharid rostlin (semena, hlízy) • z α-D-glukosových jednotek, bílá krystalická látka • důkaz: s roztokem jodu dává modré zbarvení • směs dvou složek − amylosa (asi 20 %) − lineární řetězce stočené do šroubovice + amylopektin − rozvětvená struktura • působením kyselin se řetězce trhají − vznikají dextriny • použití: potravinářský průmysl (pudinky, omáčky), výroba alkoholu, lepidla, impregnace, kosmetika (dextriny), škrobení prádla

  25. amylopektin - vazby α(1→4) v řetězci - vazby α(1→6) větvení amylosa - vazby α(1→4)

  26. POLYSACHARIDY GLYKOGEN • pro živočichy má podobný význam jako škrob pro rostliny, zásobní látka • v játrech a svalech • z α-D-glukosových jednotek, podobný amylopektinu (α(1→4) a α(1→6) vazby, častěji rozvětvený • nebarví roztok jodu, rozpustný ve vodě • při hladovění nebo tělesné námaze se glykogen odčerpává z tkání a jeho obsah klesá

  27. POLYSACHARIDY INULIN • zásobní polysacharid • z molekul fruktos • snadno stravitelný pro diabetiky • v zelenině (např. v topinamburu, artyčoku), pampeliškách, čekance • Využití: k výrobě fruktosy a jako přísada do pečiva pro diabetiky • prebiotikum

  28. POLYSACHARIDY PEKTINY • zásobní heteropolysacharidy • v nezralých plodech a ve slupkách ovoce • k výrobě džemů a marmelád methoxyskupina karboxylová skupina

  29. POLYSACHARIDY CELULOSA • β-D glukosové jednotky, β(1→4) vazba • nejhojnější organická sloučenina v přírodě • čistá celulosa je v bavlně • hlavní stavební materiál cévnatých rostlin (dřevo), ale i bakterií, mořských rostlin a živočichů, tvoří podstatnou část buněčných stěn rostlinných buněk • využití:pro výrobu papíru, hygienických potřeb, textilních vláken (bavlna, viskóza, acetátové hedvábí), celofánu, nitrocelulosy (střelná bavlna, celuloid, nátěrové hmoty), bioplynu • = vláknina, nestravitelná, ale důležitá pro trávení (podporuje peristaltiku střev)

  30. POLYSACHARIDY HEMICELULOSY • polysacharidy z jednotek glukosy, mannosy, galaktosy, arabinosy, xylosy, glukuronových kyselin • v rostlinných vláknech (dřevo, sláma…)

  31. POLYSACHARIDY CHITIN • stavební heteropolysacharid • v buněčných stěnách hub, součást vnější kostry členovců

  32. MUKOPOLYSACHARIDY • heteropolysacharidy živočišného původu se speciální funkcí: KYSELINA HYALURONOVÁ: • váže vodu v organismu • obsažena ve sklivci, pupeční šňůře, pojivové tkáni (chrupavky)

  33. HEPARIN • polysacharid vázaný na bílkoviny. • v krvi • zabraňuje srážení krve, embolii, trombóze

  34. CHONDROITINSULFÁT • v chrupavkách, kloubech a skořápkách vajec • získává se extrakcí chrupavek, nejčastěji hovězích nebo vepřových • dokáže zastavit ztrátu kloubní chrupavky, ke které dochází při artróze

More Related