Gymnázium a obchodní akademie Chodov Smetanova 738, 357 35 Chodov

1. Gymnázium a obchodní akademie Chodov Smetanova 738, 357 35 Chodov Číslo projektu: CZ.1.07/1.5.00/34.0376 Šablona: ORGANICKÁ CHEMIE Pořadí šablony a sada: 19. Organická chemie Materiál: VY_32_INOVACE_OCHE.19 Vytvořený ve školním roce: 2013 Téma: DUSÍKATÉ DERIVÁTY - názvosloví, vlastnosti, zástupci Předmět a třída: CHEMIE, kvarta osmiletého gymnázia Anotace: Materiál je určen pro výklad učiva. Je potřeba PC s internetem, projektor, microsoft powerpoint. Autor: Ing. Magdalena Kučerová Klíčová slova: derivát, nitrobenzen, výbušnina, SEMTEX Ověřený dne: 17.3.2014

2. DERIVÁTY UHLOVODÍKŮ DUSÍKATÉ DERIVÁTY

3. Charakteristika Mezi dusíkaté deriváty uhlovodíků se řadí takové sloučeniny, které mají v molekule atom dusíku vázaný na uhlíkový atom. Dusíkaté deriváty tvoří velmi pestrou skupinu sloučenin, patří sem nitrosloučeniny, aminy, diazoniové soli, azosloučeniny, různé heterocyklické sloučeniny obsahující atom dusíku atd. My se seznámíme se dvěma velkými skupinami dusíkatých derivátů, kterými jsou NITROSLOUČENINY a AMINY .

4. Charakteristika NITROSLOUČENINYjsou organické sloučeniny , které obsahují v molekule nitroskupinu vázanou na uhlíkový atom . Charakteristická skupina - NO2 Obecný vzorec nitrosloučenin : R – NO2 (R je obecně uhlovodíkový zbytek) AMINYjsou organické sloučeniny odvozené od amoniaku nahrazením jednoho, dvou, nebo všech tří atomů vodíku uhlovodíkovými zbytky. Primární amin je takový amin, který vznikl náhradou jednoho vodíku : Charakteristická skupina - NH2 Obecný vzorec primárního aminu : R-NH2

5. Názvosloví NITROSLOUČENINY Názvy nitroderivátů se tvoří obdobně jako u halogenderivátů . K názvu příslušného uhlovodíku se přidá předpona - nitro CH3NO2nitromethanCH3 – CH – CH32-nitropropan NO2 AMINY Názvy aminů se tvoří převážně pomocí dvousložkového názvosloví. K názvu příslušného uhlovodíku se přidá přípona - amin CH3CH2NH2ethylamin CH3-NH-CH3dimethylamin

6. Vlastnosti, výskyt, využití Nitroderiváty jsou pevné nebo kapalné látky, většinou nemísitelné z vodou. Připravují se takzvanou „nitrací“ uhlovodíků. Nitroderiváty jsou součástí mnoha významných výbušnin a také paliv raketových motorů. Nejznámější výbušninou, která patří mezi nitroderiváty, je TNT – trinitrotoluen. Je to žlutá krystalická látka, která snadno vybuchuje. Zajímavost: síla výbuchu atomových bomb se uvádí v přepočtu na sílu výbuchu 1000 tun TNT. Aminy jsou většinou mísitelné s vodou, s zvětšující se molekulovou hmotností rozpustnost klesá. Mají typický nepříjemný zápach. Některé aminy se vyskytují i v přírodě, kde vznikají převážně rozkladem bílkovin (například při hnití masa nebo ryb) Při vyšších koncentracích mohou být toxické, některé jsou karcinogenní. Jsou velmi významné jako surovina pro výrobu azobarviv.

7. Zástupci Nitrobenzen patří mezi vysoce toxické látky a má charakteristickou vůni po hořkých mandlích. Je významný : • pro výrobu anilinu a azobarviv • při zpracování minerálních olejů • při výrobě výbušnin • jako stabilizátor pro plastické hmoty • jako důležité rozpouštědlo Zajímavost : aroma podobné vůni nitrobenzenu vytváří v jádrech peckovic dusíkatý derivát , složitější než nitrobenzen, ale také velmi jedovatý. Ve starověkém Egyptě používali pecky z broskví při popravách. Odsouzený musel sníst velké množství jader, která mu přivodila smrt. Obr.1 NITROBENZEN

8. Zástupci Anilin je látka vysoce toxická, nebezpečná pro životní prostředí a zdraví škodlivá. V čistém stavu je to téměř bezbarvá kapalina. V přírodě se vyskytuje v černouhelném dehtu. V praxi je to velmi významná látka, která se používá pro výrobu sytých a trvanlivých anilinových barev, kterým se také říká „anilinky“. Tyto barvy mají výraznější odstíny a lepší krycí schopnost než barvy vodové. Zajímavost: jedovaté anilinové barvičky si zahráli i ve filmu Zdeňka Trošky:Slunce, seno , jahody. Vzpomeneš si v jaké scéně se objevili? obr.2 ANILIN

9. Úkoly • Využij internet nebo knihovnu a zjisti kde se v České republice vyrábí SEMTEX. • Jeden energetický nápoj se jmenuje SEMTEX, podle čeho získal svůj název? • K čemu se využívají energetické nápoje, jsou určené pro každodenní spotřebu?

10. POUŽITÁ LITERATURA ŠKODA, Jiří a Pavel DOULÍK. Chemie 8: pro základní školy a víceletá gymnázia : učebnice. 1. vyd. Plzeň: Fraus, 2006, 136 s. ISBN 80-723-8442-2. ŠKODA, Jiří a Pavel DOULÍK. Chemie 9: pro základní školy a víceletá gymnázia : učebnice. 1. vyd. Plzeň: Fraus, 2007, 136 s. ISBN 978-80-7238-584-3. BANÝR, Jiří a Pavel BENEŠ. Chemie pro střední školy: obecná, anorganická, organická, analytická, biochemie. 1. vyd. Praha: SPN - pedagogické nakladatelství, 1995, 160 s. ISBN 80-859-3711-5. INTERNETOVÉ ZDROJE • Benjah-bmm27. Nitrobenzene-3D. In: . Wikimedia Commons [online]. [cit. 2013-11-22]. • BEN MILLS. Aniline-3D-vdW. In: Wikimedia Commons [online]. [cit. 2013-11-22].