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Instituto Superior de Ci ências da Saúde do Norte Química Orgânica II Ciências Farmacêuticas

Instituto Superior de Ci ências da Saúde do Norte Química Orgânica II Ciências Farmacêuticas. Diazepam. Diazepam. .O Diazepam é o princípio activo do Valium; .faz parte do grupo dos benzodiazepínicos, pois na sua estrutura apresenta um anel benzénico unido a um diazepínico;

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Instituto Superior de Ci ências da Saúde do Norte Química Orgânica II Ciências Farmacêuticas

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Presentation Transcript

  1. Instituto Superior de Ciências da Saúde do NorteQuímica Orgânica IICiências Farmacêuticas Diazepam

  2. Diazepam .O Diazepam é o princípio activo do Valium; .faz parte do grupo dos benzodiazepínicos, pois na sua estrutura apresenta um anel benzénico unido a um diazepínico; .Foi criado em 1954 pelo Dr. Leo Sternbach nos laboratórios da Roche. A sua comercialização iniciou-se em 1963.

  3. Propriedades físico-químicas Fórmula molecular: C16H13N2ClO Nome IUPAC: 7-cloro-1-metil-5-fenil-1,3-diidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-ona Peso Molecular: 284,7 g/mol Solubilidade:Solúvel em solventes orgânicos, tais como, clorofórmio, DMF benzeno e acetona. Percentagem molecular: 67,49% C; 4,60% H ; 12,45% Cl; 9,84% N; 5,62% O. Ponto de fusão: 125-126ºC

  4. Grupos Funcionais Amida terciária Imina

  5. Testes de solubilidadepelos testes de solubilidade concluí-se que o Diazepam é um ácido fraco

  6. Que tipo de usos tem o Diazepam? • No tratamento da ansiedade; • No tratamento da insónia; • Como relaxante muscular; • Em medicação pré-anestésica; • Transtorno do pânico; • Distúrbio bipolar.

  7. Como actua o Diazepam? .O diazepam actua por potenciação do GABA (neurotransmissor) a nível do sistema nervoso central resultando numa redução da actividade serotoninérgica . .Benzodiazepinas inibem os mecanismos que actuam na ansiedade. A pessoa fica mais tranquila e menos reactiva aos estímulos externos. Como consequência desta acção, os ansiolíticos produzem uma depressão da actividade do nosso cérebro.

  8. Quais são os efeitos secundários do Diazepam? .Sonolência; .Vertigens; .Tremores; .Perda de equilíbrio; .Coordenação anormal; .Pode provocar dependência (física e psicológica).

  9. Espectros do Diazepam • Espectro IV • Espectro UV • Espectro de 1H RMN • Espectro de 13C RMN

  10. Espectro IV • Espectro dividido em radiação: próximo, médio e distante; • Permite a identificação dos grupos funcionais; • Região de interesse de 4000-666 cm-1; • Mede a vibração das ligações; • Espectro dividido em duas zonas: -zona dos grupos funcionais -zona de impressão digital.

  11. Espectro IV Anelaromático C=C C=O

  12. Espectro UV

  13. Espectro de Ressonância Magnética Nuclear (RMN) • No processo de absorção são os átomos do núcleo que estão envolvidos; • Obtêm-se quando os átomos do núcleo são colocados num campo magnético estático (RMN); • Baseiam-se na medição da absorção da radiação electromagnética;

  14. Espectro de 1H RMN CH3 CH2 ANEL AROMÁTICO

  15. Espectro 13 C RMN CH2 CH3 C=O Anel Aromático

  16. Reacções • Benzeno • Amidas

  17. Reacções do Benzeno

  18. Reacções do Benzeno

  19. Reacções das Amidas

  20. Bibliografia . Mc Murray, J. (2007), " Organic Chemistry " , 7ª Edição, Brooks / Cole Publishing Company/ Study Guide with Solutions Manual for McMurry's Organic Chemistry, 7th by John E. McMurry .Solomons, T. W. G. (2010), “Organic Chemistry ", 10th Edition John Wiley and Sons, Inc .http://pt.wikipedia.org/wiki/Diazepam .http://www.dq.fct.unl.pt/cadeiras/qpn1/molweb/2003/Valium/ .Editora Merck, 1935; Index Merck

  21. Instituto Superior de Ciências da Saúde do Norte Ciências farmacêuticas • Trabalho realizado por: • Ricardo Ramos • Pedro Cruz • Turma 5, Grupo 6

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