140 likes | 490 Views
CHEMICKÁ VAZBA. Podle způsobu vzniku: KOVALENTNÍ: oba vazební partneři poskytují 1 valenční elektron KOORDINAČNĚ-KOVALENTNÍ: jeden atom poskytuje elektronový pár, druhý prázdný orbital. VZNIK VAZBY. CHEMICKÁ VAZBA VZNIKÁ PŘEKRYTÍM VAZEBNÝCH ORBITALŮ JEDNOTLIVÝCH ATOMŮ.
E N D
CHEMICKÁ VAZBA • Podle způsobu vzniku: • KOVALENTNÍ: oba vazební partneři poskytují 1 valenční elektron • KOORDINAČNĚ-KOVALENTNÍ: jeden atom poskytuje elektronový pár, druhý prázdný orbital
VZNIK VAZBY CHEMICKÁ VAZBA VZNIKÁ PŘEKRYTÍM VAZEBNÝCH ORBITALŮ JEDNOTLIVÝCH ATOMŮ. Z ATOMOVÝCH ORBITALŮ VZNIKAJÍ MOLEKULOVÉ ORBITALY. JEDNODUCHÁ VAZBA: 1 vazba σ DVOJNÁ VAZBA: 1 vazba σ+1 vazbaπ TROJNÁ VAZBA: 1 vazba σ+ 2 vazby π VAZBA σ VZNIKÁ PŘEKRYTÍM DVOU ORBITALŮ S, JEDNOHO ORBITALU S A JEDNOHO ORBITALU P NEBO DVOU ORBITALŮ P VAZBA π VZNIKÁ PŘEKRYTÍM DVOU ORBITALŮ P
TYPICKÉ VAZNOSTI Prvek Počet vazeb C 4 H 1 O 2 S 2, 6 P 3, 5 N 3 halogeny 1 (OXID. ČÍSLO: -1) alkalické kovy 2 (OXID. ČÍSLO: +1)
POLARITA VAZBY POLARITA VAZBY ZÁVISÍ NA ROZDÍLU ELEKTRONEGATIVIT OBOU VAZEBNÝCH PARTNERŮ • Podle rozdílu elektronegativit: • NEPOLÁRNÍ Δ X < 0,4 • POLÁRNÍ 0,4 <Δ X0,4 • IONTOVÁ Δ X 1,7 POLÁRNÍ VAZBY: POSUN VALENČNÍCH ELEKTRONŮ K ELEKTRONEGATIVNĚJŠÍMU PARTNEROVI
Na rozložení elektronové hustoty na vazbě má vliv druhsubstituentu a jeho vlastnosti. Rozlišujeme dva typy efektů: indukční mezomerní. INDUKČNÍ EFEKT (I-EFEKT) Indukční efekt: posun elektronů na s vazbách vlivem elektronegativity vázaného atomu + I: (kladný) substituent elektrony poskytuje - I: (záporný) substituent je elektronegativní a elektrony přitahuje k sobě JEVY NA CHEMICKÝCH VAZBÁCH
ŠÍŘENÍ INDUKČNÍHO EFEKTU I-efekt se šíří po řetězci a jeho intenzita klesá se vzdáleností od zdroje. Indukční efekt se projevuje nejsilněji na atomu uhlíku vedle substituentu; Na čtvrtém atomu uhlíku, směrem od substituentu, se indukční efekt už téměř neprojevuje. C3 - C2 - C1 - A C1 - A 100% C2 - C1 60% C3 - C2 2%
MEZOMERNÍ EFEKT (M-EFEKT) také konjugační efekt týká se posunu elektronů na -vazbách v konjugovaných systémech s násobnými vazbami nebo s volnými elektronovými páry +M: substituent má schopnost poskytovat elektrony do systému -M: substituent odčerpává ze systému elektrony UPLATNĚNÍ MEZOMERNÍHO EFEKTU zejména u aromatických sloučenin – ovlivnění reaktivity (substituce u arenů)
DŮSLEDKY POLARITY VAZEB 1) REAKTIVITA ORGANICKÝCH SLOUČENIN NEPOLÁRNÍ VAZBY:jsou stabilní, radikálový mechanismus POLÁRNÍ VAZBY: reagují snáze a štěpí se na ionty, iontový mechanismus • KYSELOST ORGANICKÝCH SLOUČENIN CH3-CH2-O-H ethanol Ka = 10-9 nižší kyselost působí +I efekt alkylového řetězce O ║ CH3-C-O-H kyselina octová Ka = 10-4 vyšší kyselost působí –I efekt kyslíku proti +I efektu alkyl
DŮSLEDKY POLARITY VAZEB • KYSELOST SUBSTITUOVANÝCH KYSELIN SÍLA KYSELIN: DISOCIACE KYSELINY: R-COOH + H2O R-COO(-) + H3O(+) Disociační konstanta Ka = R-COO(-)* H3O(+)/ R-COOH obvyklé hodnoty pro organické kyseliny Ka 10-4 až 10-5 po zlogaritmování : pKa 4-5
KYSELOST SUBSTITUOVANÝCH KYSELIN Homologická řada kyselin p Ka Mravenčí kyselina 3,77 Octová kyselina 4,76 Propionová kyselina 4,85 -chlorpropionová kyselina 2,87 -hydroxypropionová kyselina 3,86 -methylpropionová kyselina 4,88 U substituovaných kyselin: výrazný vliv substituentu na kyselost !!!
DŮSLEDKY POLARITY VAZEB 4) NEVAZEBNÉ INTERAKCE mají vliv na fyzikální vlastnost organických sloučenin H – můstky slabé nevazebné interakce mezi parciálními náboji v polarizovaných vazbách mají sílu zhruba 1/10 kovalentní vazby vznikají zejména u sloučenin se skupinou -OH a -NH způsobují zvýšení bodu varu (alkoholy>>ethery) u makromolekul (nukleové kyseliny, bílkoviny) se podílejí na stabilizaci molekul