بنام خدا

1. بنام خدا

2. لیپید ها

5. اهداف و دستاوردها پس از مطالعه این فصل مطالب زیر را فرا خواهید گرفت: 1-تعریف و اهمیت بیولوژیک لیپیدها 2- اجزا تشکیل دهنده لیپیدها 3-ساختمان اسید های چرب 4- خواص شیمیایی لیپیدها 5- ساختار وخواص لیپیدهای مختلف 6- آشنایی با سایر ملکول های حاوی لیپید

6. تعریف لیپید: لیپید ها یا چربی ها ترکیبات ناهمگون نامحلول در آب و محلول در حلا ل های آلی مانند اتر ، بنزن و کلروفرم هستند و کمتر بصورت آزاد وبیشتر بصورت ترکیب با سایر ترکیبات دیده می شوند

7. اهمیت بیولوژیکی لیپید ها 1- مهمتر ین منبع تولید انرژی هستند ازسوختن 1 گرم لیپید 9 کیلو کالری از سوختن 1گرم پروتئین 1 کیلو کالری از سوختن 1گرم قند 4 کیلو کالری 2- مهمترین ترکیبات ذخیره انرژی بدن که در بافت چربی( بیشتر) و بافت ماهیچه ای ذخیره میشوند

8. 3-بصورت عایق در زیر پوست در برابر سرما و گرما ومقاوم در برابر تحریکات عصبی و مکانیکی بکار برده میشوند 4- از اجزای اصلی تشکیل دهنده غشای سلول می باشند 5- بصورت ترکیب با پروتئنهای اختصاصی بفرم لیپو پروتئین محلول درآمده وسبب انتقال لیپیدها در جریان خون میشوند

9. 6-حلال برخی از ویتامینهای غیر محلول در آب مانند ویتامینهای A، E , D, K میباشند

10. ساختمان لیپید: ترکیباتی هستند که شامل اسیدهای چرب و الکل های مختلف (R-OH) که ازطریق پیوند استری( شکل 1) وندرتا پیوند آمیدی(شکل2) بدست میایند

11. فرمول عمومی الکلR-OH اسیدهای چرب: هیدروکربن های با زنجیره طویل(CH2)nR=غیر محلول در آب بوده که در انتهای زنجیر یک گروه کربوکسیل(-COOH) قرار دارد تشکیل لیپید: شکل1: R1-OH+R2 COOHR1-O-CO-R2 + H2O پیوند استری شکل2: R1-COOH+ R2-NH2 R1-Co-NH-R2+H2O پیوند آمیدی

12. خواص عمومی اسید های چرب 1- بدو صورت اشباع و غیر اشباع وجود دارند 2- به ندرت بصورت آزاد وجود دارندو بیشتر بصورت پیوند با الکل دیده می شوند 3- معمولا تعداد اتمهای آنها زوج می باشد 4 – مهمترین اسیدچرب در انسان 16 تا 18 کربنه می باشد 5- کوچکترین اسید چرب 4 کربنه ( اسید بوتیریک) میباشد 6- هید روکربن های با زنجیره طویل غیر محلول در آب هستند

13. 6- دارای ساختمان آمفی پاتیک است یعنی یک سر قطبی هیدروفیل ( گروه کربوکسیل ) و یک دم غیر قطبی یا هیدروفوب ( زنجیره هیدروکربنی) است 7- در آب غیر محلول هستند چون خاصیت هیدروفیلی در برابر خاصیت هیدروفوبی آن جزئی است

14. انواع اسید های چرب الف-اسید های چرب اشباع ب- اسیدهای چرب غیر اشباع

15. الف- اسیدهای اشباع ترکیباتی هستند که چهار ظرفیت کربن های آن اشباع بوده و فرمول عمومی آنها بصورت CH3-(CH2)n-COOH با یک زاویه109/28 درجه بین اتمهای کربن ساختمان زیکزاکی

16. روشهای مختلف شماره گذاری اتمهای کربن دراسیدهای چرب دو حالت است: 1-شماره گذاری عددی اتمهای کربن 2- شماره گذاری ω ” ” 3- ” ” با حروف αو βو .....

17. 1- شماره گذاری عددی شماره گذاری اتمهای کربن ازسمت گروه کربوکسیل شروع وتا متیل(CH3( اتنهایی ادامه پیدامیکند. مثال: CH3-CH2-CH2-COOH 4 3 2 1 اسید بوتیریک شماره گذاری عدی مرسوم تر می باشد

18. 2-شماره گذاری ω شماه گذاری از متیل انتهایی شروع شده و تا عامل کربوکسیل ادامه پیدا می کند مثال: اسید بوتیریک CH3-CH2-CH2-COOH ω1ω2ω3ω4

19. 3- شماره گذاریبر حسب حروف لاتین β، α، γ CH3 –( CH2)n- CH2-CH2- CH2- COOH γβα

20. طرزنامگذاری اسیدهای چرب اشباع الف – برحسب تعداد اتمهای کربن که برخی از آنها دارای نام تجاری نیز هستند ج- برحسب ضروری و غیر ضروری بودن

21. اسیدهای چرب اشباع مهم زوج کربن 1-اسید بوتیریک 4 کربنه(بوتانوئیک) که محصول انتهایی تخمیر کربوهیدراتها در معده نشخوارکنندگان است CH3-(CH2)2-COOH 2-اسیدمریستیک 14کربنه(تترادکانوئیک) CH3-(CH2)12-COOH

22. 3- اسید پالمتیک 16 کربنه (هگزادکانوئیک)، غیر ضروری است و بدن قادر به سنتز آن است و محصول نهایی چرخه اسید چرب سنتتاز و از مهمترین اسید های چرب است CH3-(CH2)14-COOH 4-اسید استئاریک18کربنه(اکتادکانوئیک) و غیرضروری استCH3-(CH2)16-COOH هر دو از اسیدهای چربی بدن انسان میباشند اسید توبوکولواستئاریک ( مشتق متیله اسید استئاریک) دارای زنجیره اصلی اسید استئاریک همراه با یک عامل متیل که بر روی کربن 10 آن اضافه شده است که از غشا باسیل کخ استخراج شده و باعث غیر قابل نفوذ شدن غشا باسیل نسبت به داروها می شود

23. 5- اسید لینو(لیگنو) سریک 24 کربنه سایر اسید های چرب اشباع زوج کربن شامل : اسید استیک )اتانوئیک (2C هگزانوئیک اسید (کاپروئیک (6C اکتا نوئیک اسید ( کاپریلیک ( 8C دکا نوئیک اسید 0C)1کاپریک) اسید دودکانوئیک( لوریک(12C

24. اسیدهای چرب اشباع فرد کربن اسیدهای پروپانوئیک (3C)و پنتانوئیک (5C) که از واسطه های متابولیکی هستند اسیدهای چرب اشباع شاخه دار ایزووالریک اسید ( 5C) وایزو کاپروئیک اسید (4-متیل پنتانوئیک اسید 6C) که از واسطه های متابولیکی می باشند

25. اسیدچرب حلقوی اشباع بنام شولموگریک( 2سیکلوپنتن1- تری دکانوئیک اسید) اسید چرب اشباع الکلی بنام سربرونیک ( 2هیدروکسی تتراکوزانوئیم24C ) در چربی مغز وجود دارد

26. ب- اسیدهای چرب غیر اشباع در ساختمان خود یک یا بیش از یک پیوند دوگانه دارندبا فرمول بسته CnH2n معمولا محل اولین پیوند اتم کربن شماره 9( بین کربنهای 9و10)از سمت گروه کربوکسیل میباشد وهرگز اتصالات پشت سرهم نیست و بین پیوندها سه کربن فاصله وجود دارد دارد

27. نمایش اسیدهای چرب غیر اشباع از دو فرمول استفاده میشود: 1- C n: X; a,b,..(( فرمول اول n=تعداد اتم کربن, X=تعداد پیوند a,b,..=محل و تعداد پیوند دوگانه مثال :نمایش اسید چرب 18 کربنه با دو پیوند C18: 2; 9,12دوگانه

28. 2- ∆n (فرمول دوم ) a,b,.. ∆= علامت پیوند دوگانه n =تعداد اتم کربن اسید چرب a,b= تعداد ومحل پیوند دوگانه نمایش اسید چرب 18 کربن با دوپیوند: 18 ∆ 9,12

29. انواع اسیدهای غیر اشباع اسیدهای چرب غیر اشباع را برحسب تعداد باندهای دو گانه آنها تقسیم بندی میکنند و چون اتصال دوگانه را اتیلن میگویند از لفظ اتنوئید ( علامت غیر اشباع بودن ) برای نامگذاری آنها استفاده میشود: 1- منواتنوئیدها ( دارای یک پیوند دوگانه) 2- پلی اتنوئیدها ( دارای بیش از یک پیوند دوگانه)

30. خواص اسیدهای چرب غیر اشباع 1- دارای نقطه ذوب پایین تری نسبت به اسیدهای چرب اشباع هستند 2- دارای دونوع ایزو مری سیس و ترانس هستند 3- در محل باند دوگانه دارای یک خمیدگی هستند 4- تقریبا تمامی اسید های چرب غیر اشباع به فرم سیس هستند 5- فرم سیس دارای مقاومت و نقطه ذوب کمتری نسبت به ترانس دارند 6- وضع مولکولی در فرم ترانس مشابه اسید های چرب اشباع است

31. 1- منو اتنوئیدها دارای فرمول کلیCnH2n-2O2)) که بصورت C n: 1;9 نمایش داده میشوند شامل: =n تعداداتمهای کربن اسید چرب الف -اسید پالمیتولئیک( C16:1; 9 یا (∆16 غیر ضروری ب- اسید اولئیک C18:1;9 به مقدار زیاد در تری گلسیرید وجود دارد

32. 2- پلی اتنوئیدها: که دارای دو یا بیش از دو پیوند دوگانه هستند مانند: دی اتنوئیدها، تری اتنوئیدها و....ایکوزانوئید ها ایکوزانوئید ها از اسیدهای چرب پلی اتنوئیک ایکوزا( 20 کربنه) مشتق می شوندو شامل : پروستانوئید ها و لوکو ترینها هستند • پروستانوئید ها شامل : • پروستا گلاندین ها • پروستا سایکلین ها • ترومبوکسان ها

33. الف-دی اتنوئیدها با فرمولکلی CnH(2n-4)O2n با دو اتصال دوگانه بر روی کربنهای 9و12 و ضروری می باشند مهمترین آنها اسید لینولئیک(C18:2;9,12)

34. ج- تری اتنوئید ها با فرمول کلی nH(2n-6 )O2C با سه اتصال دو گانه مانند اسید لینولنیکC 18 :3; 9,12,15 غیر ضروری د-تترا اتنوئید با فرمول کلی CnH(2n-8)O2 با 4 اتصال دوگانه ماننداسید آراشیدونیک C20:4; 5,8,11,14 غیرضروری از مهمترین ترکیبات موجود در فسفو لیپید ها هستند و پیش ساز پروستا گلاندین ها و پروستا سایکلین ها می باشد

36. اسید های چرب حلقوی در این دسته دو اسید چرب قرار می گیرند: 1-اسید شولمو گریک حلقوی غیر اشباع که در درمان جذام استفاده می شود -(CH2)12-COOH 2-اسید پروستانوئیک COOH CH3 اسید آراشیدونیک پیش ساز آن است و پروستاگاند ین ها ، ترومبوکسان ها و لوکوترین هااز آن مشتق می شود

37. پروستاگلاندین ها بر روی ماهیچه های صاف و ماهیچه شکم ، سیستم عصبی مرکزی و پلاکت ها اثر دارد و دارای هورمونی است شامل :PGE1, PGE2, PGE3PGF1α, PGF2α, PGFα3 اعمال آنها عبارتند از : • باعث سقط جنین • - مانع عمل لیپولیز و لقاح • - ضد التهاب و دارای نقش تنظیمی در تولیدcAMP توسط آدنیلات سیکلاز • - باعث تنظیم فشارخون • جلوگیری از پیشروی زخم معده • - باعث تولید درد زایمان • - بهبود آسم • - باعث انتقال یو ن ها از غشا سلولی و انتقال تحریکات عصبی

39. ترمبوکسان ها دسته ای از پروستا سایکلین ها هستند شامل : TXB2 TXA2 که نقش مهمی در حفظ جریان خون دارند لوکوترین ها از ایکوزانوئید ها مشتق شده اند نقش مهمی در پاسخ به واکنش های آلرژیک دارند و بر روی عضلات هم موثرند

40. خواص فیزیکوشیمیایی اسید های چرب 1- صابونی شدن یا هیدرولیز قلیایی : اسید های چرب (اشباع) نامحلول در آب در سود ،پتاس و آمونیاک حل می شوند و تشکیل صابون می دهند و خاصیت امولسیون و پاک کنندگی دارند وکف می کنند در صابون های مایع اسید های چرب غیر اشباع هستند ودارای خاصیت میکروب کشی نیز هستد و هرچه تعداد اتصالات دوگانه و وزن مولکولی آن ها بیشتر باشند خاصیت میکروب کشی آن ها بیشتر است

41. 2- حلالیت: اسید های چرب با تعداداتم های کربن بیش از 12 غیر محلول در آب ومحلول در حلال های آلی هستند واسیدهای چرب با کمتر از 12 اتم کربن در آب محلولند 3- ایزومری اسید چرب غیر اشباع دارای دو ایزومری سیس وترانس می باشد فرم سیس نسبت به ترانس دارای مقاومت کمتر ونقطه ذوب پایین تری دارند فرم ترانس که نادرند و وضع مولکولی آن ها تقریبا مشابه اسیدهای چرب اشباع هستند

42. 4-نقطه ذوب این خاصیت در اسیدهای چرب اشباع و غیر اشباع فرق می کند: درحالت اشباع: با فزایش تعداد کربن نقطه ذوب هم افزایش می یابد مثال: نقطه ذوب اسید مریستیک (C14)= C₀ 54.4و اسیدپالمتیک((16C = C₀62.8 در حالت غیر اشباع: با افزایش تعداداتصالات دوگانه نقطه ذوب افزایش می یابد مثال: نقطه ذوب اسید اولئیک=C 13₀ونقطه ذوب اسید لینولئیک= 5₀C -

43. 5- اتصال با هالوژن اسید های چرب عیر اشباع بعلت داشتن پیوند دوگانه می توانند در حرارت معمولی با هالوژن ها ترکیب شوند و مشتقات هالوژنه تولید کنند. اندیس یدی: وقتی اسید چرب غیر اشباع با ید ترکیب می شود پیوند دوگانه اشباع می شود و از روی ید مصرفی می توان به تعداد اتصالات دوگانه پی برد CH3-(CH2)7-HC=CH- (CH2)7-COOH+ 2 I CH3-(CH2)7-HC-CH- (CH2)7-COOH II

44. 6- اتصال با اکسیژن اسید های چرب غیر اشباع در محل پیوند دوگانه اکسید می شوندو برحسب میزان فشار اکسیژن سه حالت وجود دارد: 1- در فشار کم اکسیژن در محل اتصال دوگانه اکسیژن استخلاف شده و اپوکسید، کتو هیدروکسی اسید و ان دیول تولید می شود 2- درفشار متوسط در محل اتصال دو گانه پراکسید تولید می شود 3- در فشار بالا اتصال دوگانه شکسته شده و دو اسید آلی ایجاد می شود که یکی از آنها دی اسید است

45. انواع الکل ها ی موجود در ساختمان لیپید ها 1- گلیسرول یک تری الدارای (سه گروه OH) با دو عامل الکلی نوع اول و یک عامل الکلی نوع دوم ( در وضعیت L) و فاقد کربن نامتقارن است که در ساختمان لیپید ها شرکت می کند و فرم فسفو استری آن(فسفو گلیسرول) از متابولیسم گلوکز در مسیر گلیکو لیز دست می آید 2 - الکل مونوهیدریک دارای یک زنجیره طویل هیدرو کربنی و یک گروه OH که در ساختمان موم ها شرکت می کنند 3- استرول حلقوی بوده و دارای سه حلقه شش ضلعی بصورت فنانترن و یک حلقه پنج ضلعی که به آن هسته سیکلو پنتانو فنانترن می گویند. مهمترین استرولی که در ساختمان لیپید ها شرکت می کند کلسترول است 4- اسفنگوزین یک الکل آمین دار است به 18 کربن که در ساختمان اسفنگو لیپید ها وجود دارد

46. کلسترول

47. طبقه بندی لیپید ها لیپید ها براساس خواص مختلف طبقه بندی می شوند: ا- بر اساس صابونی شدن: • قابل صابونی شدن مانند آسیل گلیسرول ها و فسفو لیپید ها • غیر قابل صابونی شدن مانند کلسترول بعلت داشتن ساختمان حلقوی 2- براساس عملکرد: • ذخیره ای مانند تری گلیسریدها و کلسترول استریفیه چون هیدروفوب هستند در داخل سلول جمع شده و بعنوان منبع ذخیره انرژی بکار می روند • ساختمانی مانند کلسترول آزاد و فسفو لیپید ها بدلیل آمفی پاتیک بودن در ساختمان غشا سلولی شرکت می کنند که خود به دو دسته تقسیم می شوند: 1- ساده که درساختمان آن ها فقط اتم های C,O,H بکار رفته است 2- مرکب که در ساختمان آن ها علاوه بر اتم های C,O,H سایر اتم ها نظیر P, N بکار رفته باشد

48. لیپید های ساده شامل : 1- آسیل گلیسرول 2- استروئید ها 3- موم ها 4- ترپن ها 1- آسیل گلیسرول ها ( گلیسرید ها) از الکل گلیسرید و یک یا دو یا سه مولکول اسید چرب باپیوند استری تشکیل شده اند که به ترتیب منو آسیل گلیسرول ( منو گلیسرید)، دی آسیل گلیسرول ( دی گلیسرید) و تری آسیل گلیسرول ( تری گلیسرید) خوانده می شوند

49. منوآسیل گلیسرول: گلیسرول +یک مولکول اسید چرب منو آسیل گلیسرول نسبتا هیدروفیل است دی آسیل گلیسرول: گلیسرول+ 2 اسید چرب دی آسیل گلیسرول نسبت به منو آسیل ها هیدروفیلیسیته کمتری دارد تری آسیل گلیسرول : گلیسرول + 3 اسیدچرب تری آسیل گلیسرول(تری گلیسرید) کاملا غیر قطبی یا هیدروفوب است اسیدهای چرب یکسان یا متفاوت هستند

50. تری گلیسریدها (TG) یا تری آسیل گلیسرول(TAG): • مهمترین چربی های ذخیره ای هستند • هموژن ( هرسه اسید چرب آن یکسان باشد) یا هتروژن( اسید های چرب یکسان نباشند) که معمولا هتروژن هستند و اسید چرب شماره 2 آنها غالبا غیر اشباع ودر وضعیت L قرار دارد • در گرسنگی های طولانی ، فعالیت های شدید فیزیکی و دیابت تامین کننده انرژی هستند و توسط لیپاز تجز یه شده وبه خون می ریزند تا مصرف شوند • پس از صرف غذا از سلول های مخاطی روده سنتز شده و چون هیدروفوب هستند به صورت ترکیب لیپو پروتئینی هیدرو فیل در آمده و به خون میریزند و بعلت اینکه درشتند سببب تیرگی خون می شوند • افزایش آنها در خون سبب بیماری(ارثی یا اکتسابی)هیپرتریگلیسریدمی می گردد .مقدار TG در فرد ناشتا 50-150 mg/dL است