1 / 45

12. kafli

12. kafli. Halocarbon, Alkohol, eterar og þíól. Álagningarhvörf og fráhvörf. 12.1 Halocarbons. Kolvetni sem innihalda eitt eða fleiri halogenatóm. Halogen: Flúor (F), Klór(Cl), Bróm(Br) og Joð (I) Sjaldgæfir í náttúrunni Mörg tilbúin efni ss. PVC, slökkviefni, drifefni, svefnlyf. Nafnakerfi.

ekram
Download Presentation

12. kafli

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR 12. kafli Halocarbon, Alkohol, eterar og þíól. Álagningarhvörf og fráhvörf

  2. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR 12.1 Halocarbons • Kolvetni sem innihalda eitt eða fleiri halogenatóm. • Halogen: Flúor (F), Klór(Cl), Bróm(Br) og Joð (I) • Sjaldgæfir í náttúrunni • Mörg tilbúin efni ss. PVC, slökkviefni, drifefni, svefnlyf...

  3. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR Nafnakerfi • Halogenatóm hafa sömu “réttindi” og alkyl hópar. • Koma sem forskeyti og fara í stafrófsröð. • 1,2-díbrómo-3,3-díklóróbutan

  4. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR • Sjá nokkur nöfn neðst bls. 356-357 • Sjá einnig eldri nöfn hliðarhópa bls. 357 • Halogenar og önnur frumefni eins og súrefni og nitur sem tengjast kolefniskeðju eru kölluð functional groups / virkir hópar

  5. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR • 1-anilino-3phenyliminopropenyl)chloro (methyl)aluminium bis{[tetrakis (pentafluorophenyl) borato]lithium} benzene

  6. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR Nokkrir virkir hópar Haloalkane -F, -Cl, -Br CH3Cl Alcohol -OH CH3OH Ether -O- CH3-O-CH3 Aldehyde Ketone

  7. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR Og enn fleiri Carboxylic acid -COOH CH3COOH Ester -COO- CH3COOCH3 Amine -NH2 CH3NH2 Amide -CONH2 CH3CONH2

  8. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR Haloalkanes Er alkan þar sem H atómi hefur verið skipt út með einum af halogenunum (F, Cl, Br, eða I) CH3Br 1-bromomethane Br (methyl bromide) CH3CH2CHCH3 2-bromobutane Cl chlorocyclobutane

  9. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR Dæmi Nefnið:

  10. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR Lausn Nöfn - svör: bromocyclopentane 1,3-dichlorocyclohexane

  11. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR Hliðarhópar Raðið í stafrófsröð Br = bromo, Cl = chloro Cl Br CH3CHCH2CHCH2CH2CH3 4-bromo-2-chloroheptane

  12. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR Dæmi Hvert er nafn efnasambandsins: Cl CH3 CH3CH2CHCH2CHCH3 1) 2,4-dimethylhexane 2) 3-chloro-5-methylhexane 3) 4-chloro-2-methylhexane

  13. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR Lausn The name of this compound is: Cl CH3 CH3CH2CHCH2CHCH3 3) 4-chloro-2-methylhexane

  14. Klórflúorkolefni og Ozone lagið EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR In the stratosphere, the CFCs hvarfast við high-energy UV geisla frá sólinni UV light CF2Cl2 CF2Cl + Cl Freon-12 free radical

  15. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR Klórflúorkolefni og Ozone lagið Til að öðlast stöðugleika, fær Cl rafeind (electron) frá ozone O3 og myndar ClO. Cl + O3 ClO + O2 Tilvist ClO í atomosphere er indicator þess að ozone sé að hverfa.

  16. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR Impact of Loss of Ozone Layer According to the National Academy of Sciences, each 1% loss of ozone increases by 2% the amount of UV radiation reaching the earth. More UV radiation means more skin cancer and cataracts in humans, more intense photochemical smog, and lower crop yields.

  17. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR 12.2 Álagningarhvörf • Pí hluti tvítengis mjög virkur efnafr.lega • Hvarfast auðveldlega • Það tengjast tvö ný atóm/hópar inn á C atómin í tvítenginu. • Það er kallað álagning/additon (viðbót) • Fjórar gerðir álagningarhvarfa

  18. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR Álagning 1 (additon / viðbótarhvörf) • 1. Halogenation. X-X pari bætt á keðjuna og C=C opnað. Gerist frekar auðveldlega.

  19. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR Álagning 2 • 2. Hydrogenation = mettun. H-H sett á tvítengið. Þarf hvata, hita og þrýsting.

  20. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR Álagning 3 • 3. Hydrohalogenation. H-X lagt á tvítengi. Oftast tvö möguleg myndefni. Major Minor

  21. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR Regla Markovnikovs H-in fara á það C atóm C=C sem hefur fleiri H atóm tengd sér. X-ið fer á hitt C-ið Við álagningu H-X fær X-ið í miðjuna og H-ið á endann (gildir um 3. og 4.)

  22. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR Álagning 4 • 4. Hydration – fylgir Markovnikov • H-OH lagt á tvítengið C=C • H á annað – OH á hitt • Þarf sýru sem hvata Major

  23. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR Sértilfelli Bensen - Skiptihvörf • Ekki verður lagt á bensen • Bensen fer í skiptihvörf (substitution) • Bls. 364 efst

  24. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR Fjölliðun - polymerisation • Stundum tengjast stuttir alkenar saman og mynda langar keðjur. • Hvarfinu startað með radikal (stök rafeind) • Helstu tegundir: • PP, PE, PVC, Teflon, PS, gúmmí. • Mörg þúsund einingar í röð

  25. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR 12.3 Alcohol • Alkohol hafa hydroxylhóp (OH) tengdan kolefniskeðju. • Alkohol geta verið primer 1°, sekunder 2° eða tertier 3°.

  26. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR Alkohol • Nafnakerfi: Alltaf númera þaðan sem styst er í OH hóp. • Endingin verður ÓL og tilgreina þarf númer OH • Sjá bls. 369

  27. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR etanól Bút-3-en-1-ól (bútan-1,2-díól) 1,2-butandíól Fenól (phenol) cyklohexanól

  28. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR 12.4 Alkohol búin til • 1. Alkohol má búa til með álagningu úr alken. 12.2 - 4.hvarf • 2. Með skiptihvörfum þar sem KOH eða NaOH gefa OH- jónina

  29. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR 12.5 Elimination / Fráhvörf • Fráhvörf eru öfug álagningarhvörf • Virkur hópur er fjarlægður og C=C myndast • 1.Dehydrohalogenation: H-X fjarlægt • 2. Dehydration: H2O fjarlægt • 3. Dehalogenation: Cl-Cl eða Br-Br fjarlægt (bls. 374)

  30. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR 1. Dehydrohalogenation • H-X fjarlægt

  31. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR 2. Dehydration-afvötnun • Vatn H-OH fjarlægt af C atómum

  32. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR Regla Saytzeffs • Þegar fráhvörf verða inni í langri keðju myndast tvö efni, en meira af því sem hefur fleiri C tengd C=C atómunum. • Gildir fyrir 1. og 2. hér að framan

  33. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR Regla Saytzeffs Major Minor

  34. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR 3. Dehalogenation • Halogenar (Cl eða Br) sitja hlið við hlið. • Zinkmálmur hvarfast og myndar alken og ZnBr2

  35. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR 12.6 Alkoxid • Alkoxið eru hvarfgjarnan jónir eingöngu búnar til, til að búa til ný/önnur efni. • Alkohol hvarfast við Natriummálm • Myndast alkoxíð jón(-) og Na(+) og H2(g) • Alkoxið geta svo t.d. Hvarfast við halocarbon og myndað ETER • CH3-CH2O- alkoxíðjón

  36. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR 12.7 Eter • Eter = tvær kolefniskeðjur með súrefnisbrú • R-O-R t.d. CH3-CH2-O-CH2-CH3 • Minni vatnsleysni og lægri suðumörk en sambærileg alkohol. • Öflug leysiefni. Stuttir hættulegir heilsu

  37. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR Eter - Nafnakerfi • Tvöfalt nafnakerfi. Gamalt (nýtt). Dæmi: • Díetyleter (etoxyetan), • metylprópyleter (1-metoxyprópan)

  38. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR Eter • Nýtt virkar bara á flóknari t.d. • 2-bromo-3-metoxy-1-própanól

  39. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR 12.8 Eðliseiginleikar • Suðumörk (boiling points) ráðast af stærð sameinda og skautun. • Séu stærð og skautun sambærileg ræðst b.p. af lögun og gildir þá því greinóttari því lægra suðumark. • OH hópur skautaður og myndar vetnistengi • C-O-C skautaður en ekkert vetnistengi

  40. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR Suðumörk og vatnsleysni • Suðumarksröð (svipaður massi) • Alkohol>eter>halocarbons>alkan • Vatnsleysniröðin er einnig sú sama. • Alkohol með 1-3C leysast í öllum hlutföllum í vatni • 1-bútanól 7g/100ml vatn og bp. 118°C • Fjölgi OH eykst vatnsleysni og b.p. hækkar

  41. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR • Butandíól 10g/100ml og bp 230°C • Vatnsleysni etera er mun minni en sambærilegra alkohola.

  42. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR 12.9 Sambönd brennisteins • Þíól (thiol), thioeter og disulfíð • Þíól hafa –S-H hóp á kolefniskeðju • Nafnareglur líkjast alkoholum • Þíól mjög illa lyktandi sbr. Bls 382

  43. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR • Etanþíól (etylmercaptan) “LYKT” • 1-própanþíól (lauklykt) • Divinylsúlfíð (hvítlaukur) (thioeter) • 3-metyl-1-butanþíól (~skúnkalykt)

  44. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR • Þíól oxast frekar létt – losnað við lyktina • Dísúlfíð eru algeng í próteinum, kallaðar brennisteinsbrýr. • CH3-S-S-CH2-....

  45. EFN313 Kafli 12 BEN, JÁR Polyfunctional – margir virkir hópar • Kafli 12. 10 • Sum efni hafa marga virka hópa

More Related