HYDROXYSLOUČENINY

1. HYDROXYSLOUČENINY R - OH ALKOHOLY Ar - OH FENOLY R - O - R ETHERY Ar - O - Ar PODLE POČTU HYDROXYLOVÝCH SKUPIN JEDNOSYTNÉ x VÍCESYTNÉ CUKRY (SACHARIDY): V MOLEKULE 4 A VÍCE - OH SKUPIN ALKOHOLY PRIMÁRNÍ SEKUNDÁRNÍ TERCIÁRNÍ TOTO DĚLENÍ JE DŮLEŽITÉ PRO RŮZNÉ CHEMICKÉ CHOVÁNÍ !

2. ALKOHOLY NESTABILNÍ STRUKTURY: 1) ENOLOVÁ STRUKTURA VZNIKNE NAPŘ. PO ADIČNÍCH REAKCÍCH (ADICE H2O - HYDRATACE) NEBO ELIMINAČNÍCH REAKCÍCH (ODŠTĚPENÍ H2O - DEHYDRATACE) STABILIZACE ERLENMAYEROVÝM - TAUTOMERNÍM PŘESMYKEM, VZNIKÁ STABILNÍ OXOSTRUKTURA 2) MONOTOPICKÉ VÍCESYTNÉ ALKOHOLY MOHOU VZNIKAT JAKO NESTÁLÉ MEZIPRODUKTY OXIDACE STABILIZACE ODŠTĚPENÍM MOLEKULY H2O - SAMOVOLNÁ DEHYDRATACE (BEZ DEHYDRATAČNÍHO ČINIDLA) MONITOPICKÝ DIOL MONOTOPICKÝ TRIOL

3. VZNIK ALKOHOLŮ HYDROLÝZA ESTERŮ (KYSELÁ NEBO ALKALICKÁ) R1 - COOR2 + H2O + H+→R1 - COOH + R2 - OH (v kyselém prostředí) kyselina alkohol R1 - COOR2 + H2O + OH-→R1 - COO- + R2 - OH (v alkalickém prostředí) sůl kyseliny alkohol ZMÝDELŇOVÁNÍ TUKŮ HYDROLÝZA ALKYLHALOGENIDŮ R - X + H2O + OH- →R - OH+ X- sůl (halogenid) alkohol

4. VZNIK ALKOHOLŮ REESTERIFIKACE R1 - COOR+ R2 - OH → R1 - COOR2 + R - OH VÝROBA BIONAFTY Z ŘEPKOVÉHO OLEJE REESTERIFIKACÍ METHANOLEM BIONAFTA: SMĚS METHYLESTERŮ VYŠŠÍCH MASTNÝCH KYSELIN OXIDACE UHLOVODÍKŮ ALKANY → ALKOHOLY OBTÍŽNĚ !!! ALKENY → VICINÁLNÍ DIOLY MÍRNÁ OXIDACE ALKYNY → REAKCE NEPROBÍHÁ TOLUEN → BENZYLALKOHOL OXIDACE V ALIFATICKÉ ČÁSTI MOLEKULY

5. VZNIK ALKOHOLŮ REDUKCE ALDEHYD → ALKOHOL PRIMÁRNÍ KETON → ALKOHOL SEKUNDÁRNÍ PODMÍNKY: KATALYTICKÁ HYDROGENACE, LiAlH4, NaBH4 (HYDRIDY) KVASNÉ PROCESY ETHANOL Saccharomyces cerevisiae 1-BUTANOL Clostridium (aceton-butanolové kvašení) 2,3-BUTANDIOL Bacillus, Enterobacter GLYCEROL Saccharomyces cerevisiae v přítomnosti siřičitanu nebo ve slabě alkalickém prostředí

6. VÝROBA KVASNÉHO LIHU ALKOHOLOVÉ KVAŠENÍ - ANAEROBNÍ GLYKOLÝZA KVASINKY ZPRACOVÁVAJÍ ZKVASITELNÉ SACHARIDY (glukóza, galaktóza, maltóza, sacharóza), ZÁSOBNÍ POLYSACHARIDY NEJSOU SCHOPNY ZPRACOVAT C6H12O6→ 2 C2H5OH + 2 CO2 + E SACHARIDICKÉ SUROVINY: MELASA, BAGASA (řepná, třtinová) BRAMBORY, OBILÍ - nutná enzymová hydrolýza škrobu - amylázy ze sladu PAPÍRENSKÉ ODPADY - kyselá hydrolýza KVAŠENÍ PROBÍHÁ DO KONCETRACE KOLEM 12% ETHANOLU, VYŠŠÍ KONCENTRACE JE PRO KVASINKY TOXICKÁ

7. DESTILACE LIHU KONCENTROVANÝ ETHANOL SE ZÍSKÁ FRAKČNÍ DESTILACÍ PROKVAŠENÉHO SUBSTRÁTU (12%), DESTILACE SE PODLE POTŘEBY OPAKUJE, ZÍSKÁ SE PRODUKT O KONCENTRACI KOLEM 95% AZEOTROPICKÁ SMĚS: HOMOGENNÍ SMĚS DVOU A VÍCE KAPALIN SE SPOLEČNÝM BODEM VARU, NENÍ ROZDĚLITELNÁ DESTILACÍ ETHANOL/VODA: 96/4%, tV = 78,4°C METHANOL ATEOTROP NEVYTVÁŘÍ ABSOLUTNÍ LÍH:ODSTRANĚNÍ VODY SUŠIDLEM PŘIBOUDLINA: VYŠŠÍ ALKOHOLY (C4 - C5), BĚHEM KVASNÉHO PROCESU SE VYTVÁŘEJÍ Z AMINOKYSELIN, VYVOLÁVAJÍ TĚŽKOU KOCOVINU METHANOL V OVOCNÝCH PÁLENKÁCH: UVOLŇUJE SE REESTERIFIKACÍ ETHANOLEM Z PEKTINOVÝCH LÁTEK (methylestery kys. galakturonové)

8. VLASTNOSTI ALKOHOLŮ ROZPUSTNOST: ALKOHOLY C1 - C4 : NEOMEZENĚ MÍSITELNÉ S VODOU OD C5 : ROZPUSTNOST VE VODĚ KLESÁ OD C10: VE VODĚ NEROZPUSTNÉ, ROZPUSTNÉ V NEPOLÁRNÍCH ROZPOUŠTĚDLECH TEPLOTA VARU: VODÍKOVÉ MŮSTKY !!! → VYSOKÁ tV tV (CH3-OH) = 65°C TVORBA ATEOTROPICKÝCH SMĚSÍ

9. BIOLOGICKÉ ÚČINKY ALKOHOLŮ METHANOL, CH3-OH, DŘEVNÝ LÍH ZVLÁŠTĚ NEBEZPEČNÝ JED OD ETHANOLU NENÍ ROZLIŠITELNÝ LIDSKÝMI SMYSLY! OXIDACE: methanol → formaldehyd → kyselina mravenčí 7 - 15 ml: oslepnutí 30 - 100 ml: smrtelná dávka PROTIJED: ethanol (společný degradační enzym alkoholdehydrogenáza) ETHANOL, C2H5-OH, LÍH JEDOVATÁ LÁTKA ZEJMÉNA PRO DĚTI NESTEJNÁ AKTIVITA ALKOHOLDEHYDROGENÁZY U RŮZNÝCH RAS FAS fetální alkoholový syndrom, při pravidelné konzumaci 30g ethanolu/den těžké poškození nervového systému dítěte

10. FAS - příznaky Nízká porodní hmotnost Mentální retardace Závislost na alkoholu Poruchy spánku Problémy s učením Svalové problémy Poruchy ledvin Srdeční poruchy

11. BIOLOGICKÉ ÚČINKY ALKOHOLŮ ETHANDIOL, ETHYLENGLYKOL, GLYKOL NEMRZNOUCÍ KAPALINA (FRIDEX), SLADKÁ CHUŤ, JEDOVATÝ - OXIDUJE NA KYSELINU ŠŤAVELOVOU PET - NÁPOJOVÉ OBALY, POLYETHYLENGLYKOL TEREFTALÁT PROPANTRIOL, GLYCERIN, GLYCEROL PŘIROZENÁ SOUČÁST LIPIDŮ PRAKTICKY NEŠKODNÝ SOUČÁST KOSMETICKÝCH PŘÍPRAVKŮ, LÉČIV V SIRUPOVÉ KONZISTENCI