Karboxylové kyseliny

1. Karboxylové kyseliny Charakteristika funkčnej skupiny Názvoslovie Reakcie Vlastnosti a využitie

2. Charakteristika funkčnej skupiny • Mravec má kyselinu mravčiu uloženú v žľazách na zadočku. Po uhryznutí ju vstriekne do rany, čo spôsobuje nepríjemné pálenie. • Spôsobuje to nepríjemne kyslo páchnuca karboxylová kyselina. Kyselina mravčia

3. Charakteristika funkčnej skupiny Sú to kyslíkaté deriváty uhľovodíkov, ktoré sa vyznačujú Karboxylovou funkčnou skupinou -COOH. Všeobecný vzorec karboxylových kyselínje R-COOH, kde R je uhľovodíkový zvyšok (CH3-, CH3-CH2-). Na obrázku je model kyseliny etánovej (octovej).

5. VÝSKYT A ZDROJE KARBOXYLOVÝCH KYSELÍN Karboxylové kyseliny a ich deriváty patria medzi najrozšírenejšie organické zlúčeniny v prírode. Stretávame sa s nimi u rastlín aj u živočíchov, a to buď s voľnými alebo viazanými: a) Voľne sa karboxylové kyseliny vyskytujú v rastlinách a ich častiach – listoch, semenách, plodoch, koreňoch apod. K týmto kyselinám patrí kyselina mravčia, vínná, hroznová, citrónová, jablčná, olejová, šťavelová a mnoho ďalších. b) Viazané karboxylové kyseliny sa vyskytujú tiež hojne. Vo forme solí je to napr. kyselina šťavelová, kyselina vínna a ďalšie, vo forme esteru sa s nimi stretávame v tukoch, voskoch, olejoch (rastlinných), v ovocí, plodoch, semenách apod. Mnoho karboxylových kyselín sú meziproduktami látkového metabolizmu rastlín a živočíchov.

6. Rozdelenie karboxylových kyselín • Karboxylové kyseliny môžeme rozdeliť do štyroch skupín podľa: • a) typu uhlíkového reťazca (etánová, cyklobutánová, …) • b) hybridného stavu atómu uhlíka (nasýtené, nenasýtené) • c) počtu skupín COOH (jednosýtne-monokarboxylové, dvojsýtne-dikarboxylové, …) • d) typu substituentu na R (aminokyseliny, halogénkyseliny, …)

7. Názvoslovie • 1. K základnému názvu uhľovodíka pridáme príponu „-ová kyselina“: • CH3-COOH ethanová kyselina • CH3-CH2-CH2-COOH butanová kyselina • CH3-(CH2)5-COOH heptanová kyselina • 2. Substitučné názvoslovie tvorí názvy použitím „-karboxylová kyselina“: • C6H11COOH cyklohexánkarboxylová kyselina • 3. Triviální názvoslovie je stále často používané, napr. kyselina mravčia, kyselina maslová, kyselina hroznová, kyselina citrónová, kyselina jantarová apod. • Od karboxylových kyselín odvodzujeme jednoväzbové i viacväzbové zvyšky, tzv. acyly: • kyselina mravčia - formyl H-CO- • Kyselina octová acetyl CH3-CO - • z názvu príslušnej kyseliny: • kyselina etánová etanoyl CH3-CO – • Kyselina benzoová benzoyl C6H5-CO -

8. Fyzikálne vlastnosti • Acyklické s malým počtom uhlíkov v reťazci sú kvapaliny prenikavého zápachu napr. kys.maslová, kyselina octová • Kyseliny s viac ako 4 uhlíkmi v molekule nadobúdajú olejovitý charakter a veľmi nepríjemne páchnu. • Od kyseliny dekánovej sú to pevné látky, bez zápachu, nemiešateľné s vodou. S rastúcim počtom uhlíkov v reťazci sa nerozpúšťajú vo vode. • Dvojsýtne a aromatické KK sú biele kryštalické látky dobre rozpustné vo vode. • KK s dlhým reťazcom sú bezfarebné, zapáchajúce a vo vode nerozpustné. • Karboxylová kyselina má výrazne kyslé vlastnosti. • Teploty varu karboxylových kyselin sú vysoké, pretože kyseliny tvoria vodíkové mostíky, tvoria diméry

9. Charakteristika a vlastnosti vybraných karboxylových kyselín: • Kyselina mravčia HCOOH-obsahuje ju napr.jed mravcov,pŕhľava,je najjednoduchšiaKK,silná,lacná organická kyselina,odstraňovanie vodného kameňa,dezinfekčné,konzervačné účinky,konzervovanie ovocia,siláže • Kyselina octová ,etánová,CH3COOH-vyrába sa kvasnými procesmi alebo synteticky. • 100% kys.octová tzv.ľadová kyselina ,silná ,štipľavá,leptavá a dráždivá,100% nevedie elektrický prúd.Používa sa na dochucovanie jedál ,konzervovanie,odstraňovanie vodného kameňa,výroba rozpúšťadiel,umelého hodvábu,plastov a liekovnapr.acylpyrín

10. Charakteristika a vlastnosti vybraných karboxylových kyselín: • Kyselina maslová zapáchajúca ,vzniká pri rozklade masla,obsahuje ju pot cicavcov • Vyššie karboxylové kyseliny homologického radu sú súčasťou tukov a olejov napr. • Kyseliny palmitová,stearová,linolová,linolénová • Ich sodné soli sa používajú ako mydlá (stearan sodný, palmitran sodný) • Kyselina sorbová,benzoová-konzervačné prostriedky,výroba plastov,syntetického hodvábu,podobne ako kyselina adipová,ftalová

11. Chemické reakcie karboxylových kyselín • Neutralizáciou vznikajú soli. napr.octan sodný. • CH3 COOH + NaOH → CH3COONa + H2O • Napíšte rovnicu vzniku octanu hlinitého z kyseliny octovej a hydroxidu hlinitého! • Dekarboxylácia strata oxidu uhličitého môže prebiehať pri zahrievaní napr. • HOOC-CH2-COOH→ CO2 + CH3-COOH • kyselina malonová kyselina octová

12. Esterifikácia • Esterifikácia -nukleofilná adícia, je to reakcia karboxylových kyselín a alkoholov, kyslo katalyzovaná,je to rovnovážna reakcia pri ktorej vzniká ESTER. • Estery sú látky príjemne voňajúce,používajú sa v potravinárstve a kozmetike • karboxylová kyselina + alkohol → ester + voda • Príklad: • Kyselina maslová + metanol → metylester kyseliny maslovej + voda • CH3-CH2-CH2-COOH + CH3OH → CH3-CH2-CH2-CO-O-CH3+ H2O • ananásová esencia

13. Zmydelňovanie • Zmydelňovanie je zásaditá hydrolýza esterov vyšších mastných ( karboxylových) kyselín, vznikajú tak draselné a sodné soli karboxylových kyselín- MYDLÁ • C17H35 COOH + NaOH → C17H35COONa + H2O • Kyselina stearová stearan sodný • (jadrové mydlo) • C17H33 COOH +KOH → C17H33COOK+ H2O • Kyselina olejová olejan draselný • ( mazľavé mydlo )