Sloučeniny síry

1. Sloučeniny síry R – SOH sulfenové kyseliny R – SO2H sulfinové kyseliny R – SO3H sulfonové kyseliny

2. Názvosloví CH3 – SOH methansulfenová kyselina CH3 – CH2 – SO2H ethansulfinová kyselina CH3 – CH2 – CH2 – SO3H propansulfonová kyselina

3. Sulfenové kyseliny R – S – OH velmi nestálé, ale stálé jsou deriváty R – S – Cl sulfenylchloridy R – S – S – R + Cl2 R – S – Cl

4. R – S – Cl + R´- OH  R – S – O – R´ + HCl R – S – Cl + NH3  R – S – NH2 R – S – Cl + NH2R´  R – S – NH - R´ R – S – Cl + NHR2´ R – S – NR2´

5. Sulfinové kyseliny R – SO2H celkem stálé, ale snadno se oxidují (redukční činidla) Obecný způsob přípravy: R – MgX + SO2 R – SO2MgX R – SO2MgX + HCl  R – SO2H + MgClX

6. Sulfonové kyseliny velmi silné kyseliny (asi jako kyselina sírová) důležité funkční deriváty: CH3 – SO3H kyselina methansulfonová CH3 – SO2Cl methansulfonylchlorid CH3 – SO3CH3 methylmethansulfonát CH3 – SO2NH2 methansulfonamid

7. Sulfonylchloridy Redukce:

8. Hydrolýza: R – SO2Cl + H2O  R – SO3H + HCl

9. Příprava esterů a amidů: R – SO2Cl + R´ – OH  R – SO2 – O – R´ + HCl

10. Estery sulfonových kyselin jsou dobrá alkylační činidla: R – SO2 – O – C2H5 + KCl  C2H5Cl + R – SO3K

11. Amidy sulfonových kyselin mají kyselé vlastnosti:

12. Příprava chloridů sulfonových kyselin: R – SO2 – OH + PCl5 R – SO2 – Cl + POCl3 + HCl R – SO2 – ONa + PCl5 R – SO2 – Cl + POCl3 + NaCl Sulfochlorace: R – H + SO2 + Cl2 R - SO2Cl + HCl Chlorsulfonace:

13. Příprava sulfonových kyselin:

14. Alifatické alkylací siřičitanů:

15. Aromatické sulfonací:

16. Shrnutí kapitoly. Na alifatický řetězec je možno vnést sulfoskupina alkylací siřičitanu, na aromatický kruh sulfonací aromatické sloučeniny. Sulfonace je vratná, je tedy možná desulfonace aromatických sulfonových kyselin. Chloridy, estery a amidy sulfonových kyselin je možno připravit analogicky jako odpovídající funkční deriváty karboxylových kyselin.