1 / 17

VWO Hoofdstuk 16 Stereochemie

VWO Hoofdstuk 16 Stereochemie. “Hoe zien moleculen er in 3D uit?” § 16.1 Ruimtelijke structuren § 16.2 Cis-transisomerie § 16.4 Asymmetrisch C-atoom “Wat is het gevolg van die 3D-structuur?” § 16.3 Optische activiteit § 16.5 Reactiemechanismen. VWO Hoofdstuk 16 Stereochemie. Tips vooraf:

alyssa
Download Presentation

VWO Hoofdstuk 16 Stereochemie

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. VWO Hoofdstuk 16Stereochemie “Hoe zien moleculen er in 3D uit?” § 16.1 Ruimtelijke structuren § 16.2 Cis-transisomerie § 16.4 Asymmetrisch C-atoom “Wat is het gevolg van die 3D-structuur?” § 16.3 Optische activiteit § 16.5 Reactiemechanismen

  2. VWO Hoofdstuk 16Stereochemie Tips vooraf: Verdiep jezelf tijdens hoofdstuk 16 ook in hoofdstuk 12, want we hebben het vooral over organische moleculen (koolstofverbindingen) Tentamen januari/februari: H12 + H16 - Waarom focus op koolstofverbindingen? Rol van ruimtelijke structuur is belangrijk in levende wezens, bijvoorbeeld enzym-substraatwerking (“sleutel moet ruimtelijk in het slot passen”)

  3. § 16.1 Ruimtelijke structuren • Atoombouw: model Rutherford (1911) Positieve kern, wolk van negatieve elektronen (let op: het neutron werd pas in 1932 ontdekt!)

  4. § 16.1 Ruimtelijke structuren Modellen van andere natuurkundigen: • Bohr (1913): • Er zit structuur in de elektronenwolk; • Elektronen zitten in schillen (“planetenbanen”) rondom de kern ne schil: 2n2 elektronen - schil 1: n = 1 → 2 elektronen - schil 2: n = 2 → 8 elektronen - schil 3: n = 3 → 18 elektronen ELEKTRONEN KOMEN ALTIJD IN PAREN VOOR • Schrödinger (1926) ingewikkeld en mooi/leuk, ga maar scheikunde studeren 

  5. § 16.1 Ruimtelijke structuren VSEPR-model • buitenste schil = valentieschilelektronen in buitenste schil: valentie-elektronen • elektronen: zitten in atoombindingen of vrije elektronenparen • Elektronenparen (zowel bindend als vrij) stoten elkaar af en bepalen zo ruimtelijke bouw (hoeken) in molecuul

  6. § 16.1 Ruimtelijke structuren Bijv. C in CH4: • C heeft 6 elektronen: 2 in eerste schil, 4 in valentieschil • covalentie C is 4, dus valentie-elektronen zitten allemaal in atoombindingen C-H, dus geen vrije elektronenparen • deze vier elektronenparen (bindingen, “streepjes”) stoten elkaar maximaal af. Gevolg: tetraëder met hoeken 109,5º

  7. § 16.1 Ruimtelijke structuren Bijv. O in H2O: • O heeft 8 elektronen: 2 in eerste schil, 6 in valentieschil • covalentie O is 2, dus 2 valentie-elektronen zitten in atoombindingen O-H, dus 2 vrije elektronenparen • O wordt omringd door 4 elektronenparen (2 bindingen en 2 vrije elektronenparen) • deze vier elektronenparen (“streepjes”) stoten elkaar maximaal af. Gevolg: tetraëder met hoeken 109,5º

  8. § 16.1 Ruimtelijke structuren Bijv. C in C2H4 (etheen): • C heeft 6 elektronen: 2 in eerste schil, 4 in valentieschil • covalentie C is 4, dus valentie-elektronen zitten allemaal in atoombindingen C-H of C=C, dus geen vrije elektronenparen • C=C “zit vast” (streepjes staan parallel, “geen” afstoting) • maximale afstoting C-H en C-H en C=C levert hoeken van 120º

  9. § 16.1 Ruimtelijke structuren • Opdracht: ga zelf na hoe een NH3-molecuul er ruimtelijk uitziet (hint: kijk naar omringing rondom het N-atoom)

  10. § 16.1 Ruimtelijke structuren • VSEPR-model: Valence Shell Electron Pair Repulsion-model Onthouden als belangrijkste conclusies: • rondom C met 4-omringing: tetraëder (109,5º) en tekenen ruimtelijke stand met • rondom C met 3-omringing: vlak (120º), bijv. H2C=CH2 • rondom C met 2-omringing: vlak (180º), bijv. H-C≡C-H

  11. § 16.1 Ruimtelijke structuren Tekentips met 1. “basis” = methaan 2. één C als “highlight”: voorbeeld middelste C in propaan

  12. § 16.1 Ruimtelijke structuren Tekentips met 3. Etheen bijvoorbeeld als

  13. § 16.2 Cis-transisomerie • Enkele C-C-binding: vrij draaibaar

  14. § 16.2 Cis-transisomerie • Dubbele C=C-binding: starre binding geen vrije draaibaarheid

  15. § 16.2 Cis-transisomerie Bij starre bindingen treedt cis-transisomerie op Centrale vraag (aldoor): kun je het molecuul zo draaien of manipuleren, dat je ‘m over de ander heen kunt leggen? Ja? Dan identiek molecuul! Nee? Dan een isomeer!

  16. § 16.2 Cis-transisomerie Ook cyclische moleculen (zónder C=C) zijn star!

  17. § 16.2 Cis-transisomerie molecuulformule is gelijk, maar structuurformule niet: isomerie Structuurisomerie: Verschil in volgorde atomen : 1. vertakt/onvertakt (butaan vs. methylpropaan) 2. plaats van karakteristieke groep (1-butanol vs. 2-butanol) 3. verschillende klassen (ethers CnH2n+2O zijn isomeer met alcoholen CnH2n+2O) Stereo-isomerie: volgorde atomen gelijk, maar verschil in configuratie (= 3D-oriëntatie) atomen: 1. cis-transisomerie 2. spiegelbeeldisomerie (voorbeelden volgen later)

More Related