E N D
SACHARIDY [45] [39] [40] Autorem materiálu a všech jeho částí, není-li uvedeno jinak, je Věra Pavlátová.Dostupné z Metodického portálu www.rvp.cz, ISSN: 1802-4785.Provozuje Národní ústav pro vzdělávání, školské poradenské zařízení a zařízení pro další vzdělávání pedagogických pracovníků (NÚV).
Co to jsou sacharidy? • jedny z nejvýznamnějších a současně nejrozšířenější přírodní organické sloučeniny −tvoří největší podíl organické hmoty na Zemi • rostlinného původu; součástí většiny živých organismů − v rostlinách tvoří buněčné stěnya ukládají se v nich jako zásobní látky, pro živočichy jsou hlavním zdrojem energie. • nesprávná označení: karbohydráty, uhlohydráty, uhlovodany • základní složení −C, H, O; v derivátech sacharidůnavíc −N, P, S, … • obecný vzorec: Cn(H2O)n • molekuly jednoduchých sacharidů obsahujívždy více hydroxylových skupin a jednu skupinu karbonylovou. [12]
Vznik sacharidů: • Pro vznik sacharidů má rozhodující význam nejdůležitější biochemický proces na Zemi − fotosyntéza. • Fotosyntézu zpravidla zapisujeme ve formě jednoduché chemické rovnice:6 CO2 + 12 H2O + E → C6H12O6 + 6 O2 + 6 H2O [1], [2] chlorofyl
Význam sacharidů: • zdroj a krátkodobá zásoba energie (glukosa, fruktosa) • zásobní látky (škrob − rostliny, glykogen − člověk, inulin − některé hvězdnicovité a zvonkovité rostliny) • zdroj uhlíku (dýchání) • stavební materiál (celulosa, chitin) • složka některých složitějších látek (nukleové kyseliny, hormony, koenzymy) • průmyslový význam − jsou přírodními surovinami pro výrobu papíru, textilních vláken, ethanolu, výbušnin [41]
MONOSACHARIDY − ROZDĚLENÍ: NAPŘÍKLAD GLUKOSA TAK PATŘÍ MEZI ALDOHEXOSY
Optická izomerie • Objevuje se u sacharidů s chirálním uhlíkem (nese 4 různé substituenty). Izomery jsou pak opticky aktivní (= enantiomery, antipody). Projevuje se to ve stáčení roviny lineárně polarizovaného světla i v dalších vlastnostech. [3] [4] Oba izomery se liší fyzikálními vlastnostmi: (teplotou tání, teplotou varu, směrem otáčení roviny polar. světla). Jsou opticky aktivní, rovinu polarizovaného světla stáčejí o stejný úhel, každý izomer v jiném směru. Směs optických antipodů v poměru 1:1je opticky neaktivní, nazývá se racemát (racemická směs).
MONOSACHARIDY − triOSy • GLYCERALDEHYD = 2,3-dihydroxypropan-1-al • Sladká, bezbarvá, krystalická pevná látka • Je mezičlánkem mnoha biochemických pochodů, jako je například Calvinův cyklus. • Je opticky aktivní − optická izomerie [5], [6]
[7] Calvinův cyklus V jakém předmětu a v jaké souvislosti jste se setkali s tímto cyklem? biologie temnostní fáze fotosyntézy ŘEŠENÍ:
MONOSACHARIDY − triOSy • DIHYDROXYACETON = 1,3-dihydroxypropan-2-on • Není opticky aktivní (Proč?) • Odvozují se od něj ketosy • Je mezičlánkem mnoha biochemických pochodů [8], [9]
MONOSACHARIDY − pentOSy • D- i L-arabinosa, xylosa − součást mnoha rozšířených polysacharidů (arabská guma, sláma, dřeviny) • RIBOSA − součást RNA, po redukci OH na C2 → 2-deoxy-D-ribosa (součást DNA) [10], [11] Haworthův vzorec ribosy Ú.: Který z chirálních uhlíků je důležitý pro tvorbu názvu L, D - monosacharidů?
MONOSACHARIDY − hexOSy • D − GLUKOSA [42] [14] [12] Fischerův vzorec [13] Haworthův projekční vzorec
[42] Glukosa = hroznový cukr • Vlastnosti: bílá krystalická ve vodě rozpustná látka sladké chuti, lehce stravitelná • Výskyt: v ovoci (nejvíce v hroznech), medu, v rostlinných šťávách a v krvi (0,1 %). • Význam: významný zdroj energie pro organismy, podílí se na stavbě většiny významných oligosacharidů i polysacharidů (sacharosy, laktosy, celulosy, ...). Používá se v lékařství (umělá výživa), k výrobě mnoha organických sloučenin a při přípravě cukrovinek. • Diabetes mellitus(cukrovka), normál je 3,3−5,6 mmol/l glukosy v krvi, řídí hormon inzulín a glukagon (slinivka břišní)
[43] D − mannosa • Má změnu polohy OH skupiny na 2. a 3. uhlíku • Vyskytuje se v rostlině svatojánský chléb,v krevní plazmě koní a psů, ve skeletu ořechů [15], [16] [17] Rohovník obecný = svatojánský chléb. Jeho plody slouží jako krmivo i k výrobě pálenky, jejich hmotnost je universální = karát β-D-mannopyranosa
D − galaktosa • Má změnu polohy OH skupiny na 3. a 4. C • Je součástí krve, glykoproteinů, hemicelulos a rostlinných slizů, je obsažena v mléce. • L-galaktosa je obsažena v polysacharidu agaru. [44] [18] [19] α-D-galaktopyranosa
D − fruktOSa • Má změnu polohy OH skupiny na 3. C • Obsažen v ovoci a medu (38 %) = ovocný cukr. • Nejsladší sacharid vůbec, součást sacharosy. [45] [20] [21]α-D-fruktofuranosa
oligosacharidy • Oligosacharidy vznikají spojením 2 až 10 monosacharidových jednotek (mohou se spojovat pomocí glykosidické vazby). • Disacharidy vznikají spojením 2 monosacharidů: C6H12O6 + C6H12O6→ C12H22O11 + H2O • Pokud má jeden z monosacharidů volnýpoloacetalový hydroxyl (= přeměněná karbonylová skupina), jedná se o redukující disacharid(maltosa, laktosa,cellobiosa). • Pokud nemá ani jeden z monosacharidů volný poloacetalový hydroxyl, jedná seo neredukující sacharid(sacharosa, dokazuje se Fehlingovým a Tollensovým činidlem).
Sacharosa = řepný cukr • Vlastnosti: bílá krystalická látka, dobře rozpustná ve vodě, s výrazně sladkou chutí, neredukující disacharid. Vzniká spojením glukosy a fruktosy. Enzymem sacharasou nebo v kyselém prostředí se štěpí na monosacharidy • Výskyt: sacharosa je obsažena v množství až 20 % v kořenech cukrové řepy, ve stéblech cukrové třtiny (22 %), ve sladkém ovoci a v dalších rostlinných šťávách. • Využití: používá se jako běžné sladidlov potravinářství; silným zahřátím přecházív karamel, který se používá jako potravinářské barvivo, např. při výrobě černého piva. [39]
Sacharosa = řepný cukr [22] [23] • Fáze výroby cukru: • - Praní a řezání cukrovky na řízky • - Výroba surové šťávy • - Čištění surové šťávy • - Odpařování lehké šťávy • - Svařování, krystalizace, odstřeďování cukru • - Rafinace cukru • - Sušení cukru • - Třídění cukru • Skladování a přepravování cukru • První kostku cukru na světě vyrobil v Dačicích Jakub Kryštof Rad roku 1843, když se jeho manželka zranila při sekání cukru z nepraktické homole. [24]
Maltosa = sladový cukr • Vznik: vzniká rozkladem škrobu účinkem kyselin nebo enzymů, je ze 2 glukos. • Výskyt: je obsažena ve sladu, naklíčeném ječmenu − jedné ze surovin pro výrobu piva. • Podle množství maltosy v mladém pivě se určuje stupňovitost piva. • Vyrábí se z ní pivo a některé cukrovinky (candys). [50] [25], [26]
Laktosa = mléčný cukr • Výskyt: je obsažena v množství 3 až 7 %v mléce savců (kravské 5 %, lidské až 7 %). • Vznik: vzniká z galaktosy a glukosy, vyrábí se ze syrovátky. • Využití: uplatňuje se zejména při výrobě potravy pro kojence. [44] Někteří lidé postrádají enzym laktasu − neumějí rozložit laktosu − nesnášenlivost mléka [27]
polysacharidy • Jsou to makromolekulární látky obecného složení (C6H10O5)n. • Dělíme je na zásobní a stavební, homo a heteropolysacharidy • ŠKROB: [30] Důkaz škrobu [28] amylosa [29] amylopektin nerozpustná ve stud. vodě rozpustný ve studené vodě
škrob • zásobní polysacharid rostlin (semena, hlízy) • z glukosových jednotek, bílá krystalická látka • s roztokem jodu dává modré zbarvení (Proč?) • směs dvou složek − amylosa (asi 20 %) − lineární řetězce stočené do šroubovice + amylopektin − rozvětvená struktura • působením kyselin se řetězce trhají − vznikají dextriny • Použití: potravinářský průmysl (pudinky, omáčky), výroba alkoholu, lepidla, impregnace, kosmetika (dextriny), škrobení prádla
Glykogen = živočišný škrob • Význam: pro živočichy má podobný význam jako škrob pro rostliny, neboť plní funkci zásobní látky. • Výskyt: je uložen především v játrech (až 20 %) a v srdečním svalu (1 %). • Opět jen glukosa, podobný amylopektinu, více rozvětvený • Roztok jodu nebarví, rozpustný ve vodě • Při hladovění nebo tělesné námaze se glykogen z tkání odčerpává a jeho obsah klesá. [46] [31]
[47] inulin • Je to zásobní polysacharid, jehož makromolekula je sestavena z molekul fruktos. • Výskyt: obsažený v zelenině (např. v topinamburu, artyčoku), pampeliškách a čekance. • Využití: používá se k výrobě fruktosy a jako přísada do pečiva pro diabetiky. • Je snadno stravitelný pro diabetiky. • Je prebiotikum (Co to znamená?) [32]
pektiny [48] • Jsou zásobní heteropolysacharidy. • Obsaženy v nezralých plodech a ve slupkách ovoce. • Výroba džemů a marmelád. [36]
celulosa [33] • Polysacharid vyskytující se v přírodě, nejhojnější organická sloučenina. Vzorec je (C6H10O5)n, kde n může být až 10 000. Čistá celulosa je v bavlně. Průmyslově se celulosa získává z buničiny. • Význam: je hlavním stavebním materiálem cévnatých rostlin (dřevo), ale i bakterií, mořských rostlin a živočichů, tvoří podstatnou část buněčných stěn rostlinných buněk. • Využití: používá se pro výrobu papírui speciálních papírů (zejm. filtračních), hygienických potřeb, k výrobě viskosových vláken (hedvábí, celofán), acetátových vláken, nitrocelulos, bioplynu, střelné bavlny, celuloidu • Nestravitelná, ale důležitá pro trávení (podporuje peristaltiku střev). [41] Ú.: Co je to vláknina?
chitin [49] • Stavební polysacharid. • V buněčných stěnách hub. • Součást vnější kostry členovců. [34]
heparin • Polysacharid vázaný na bílkoviny. • Nachází se v prokrvených orgánech a tkáních. • Zabraňuje srážení krve, embolii, trombóze. Kdo to byl heparinový vrah? [35]
mukopolysacharidy • Jsou to látky živočišného původu, např. kyselina hyaluronová: • váže vodu v organismu, • obsažena ve sklivci, pupeční šňůře, pojivové tkáni (chrupavky). [37] Používá se k léčbě osteoartrózy (co to je?) a k hojení jizev.
Chondroitin sulfát • Je obsažen v chrupavkách, kloubecha skořápkách vajec. • Průmyslově se získává extrakcí chrupavek, nejčastěji hovězích nebo vepřových. • Chondroitin sulfát též zřejmě dokáže zastavit ztrátu kloubní chrupavky, ke které dochází při artróze. [38]
OPAKOVÁNÍ: • Jaký je význam sacharidů? • Rozdělte sacharidy podle určitých kritériía vysvětlete. • Co je to optická izomerie a jak a kde se projevuje? • Vysvětlete složení, vlastnosti a použití: glukosy, galaktosy, mannosy, fruktosy, maltosy, galaktosy, laktosy, škrobu, glykogenu, inulinu, celulosy. • K čemu se využívají pektiny? • Co je to diabetes mellitus? [45]
Vyluštěte křížovku! CH do jednoho políčka! • Polysacharid vyskytující se v houbách. • Monosacharid ze skeletu ořechů. • Hroznový cukr. • Stavební polysacharid rostlin (dřevo). • Působí proti srážlivosti krve, podává se při trombóze. • Fruktose se říká cukr …
[47] Řešení: [45] Co je to inulin a kde se vyskytuje?
opraVTE CHYBY V TEXTU: • Glukosa je ketohexosa. • V řepném cukru je 35 % sacharosy. • Mannosa se vyskytuje v krevní plazmě člověka. • Laktosa se skládá ze 2 molekul glukosy. • Kravské mléko obsahuje 9 % laktosy. • Škrob se skládá z amylosy a amylocentinu. • Redukující sacharidy se dokazují Fischerovým činidlem. aldohexosa; 20 %; psů a koní; Galaktosa + glukosa; 5 %; amylopektinu; Fehlingovým ŘEŠENÍ
PŘIŘAĎTE SOUVISEJÍCÍ DVOJICE: • GLUKOSA • GALAKTOSA • ŠKROB • INULIN • CHITIN • DIABETES • SACHAROSA • HEPARIN • LAKTOSA • EMBOLIE • MLÉČNÝ CUKR • HOUBY • GLUKOSA + FRUKTOSA • ROSTLINNÝ SLIZ • HROZNOVÝ CUKR • HLÍZY, SEMENA • ČEKANKA • CUKROVKA
PŘIŘAĎTE SOUVISEJÍCÍ DVOJICE: • MANNOSA • FRUKTOSA • MALTOSA • GLYKOGEN • CELULOSA • LAKTOSA • RACEMICKÁ SMĚS • FOTOSYNTÉZA • VZNIK GLUKOSY • GALAKTOSA + GLUKOSA • OPTICKÁ IZOMERIE • SKELET OŘECHŮ • VÝROBA PIVA • JÁTRA • DŘEVO, PAPÍR • OVOCNÝ CUKR
Použité zdroje: Obrázky byly staženy dne 5. 3. 2012 mezi 8.00 a 23.00 • KOLÁŘ, K.; KODÍČEK, M.; POSPÍŠIL, J. Chemie organická a biochemie II pro gymnázia. Praha: SPN, 2005. ISBN 8072352830. • [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Clorofilla_animazione.gif> 1. • [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:C-3_position_Chlorophyll_a.svg> 2. • [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:EnantiomerieUndDiastereomerie.svg> 3. • [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Enantiomers_(schematic)_(S)-Lactic_Acid.svg> 4. • [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Fischer_glyceraldehyd.PNG> 5. • Antonín Vítek. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí CreativeCommons na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Mol_geom_DL-glyceraldehyd.PNG> 6. • [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Calvin_cycle_-_regeneration_(cs).png> 7. • [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Dihydroxyaceton_num.svg> 8. • [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Dihydroxyacetone-3D-balls.png> 9. • [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:DL-Ribose_num.svg> 10. • [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:D-Ribose_Haworth.svg> 11. • [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Fischer_D-glukosa_cislovani.PNG> 12.
Použité zdroje: Obrázky byly staženy dne 5. 3. 2012 mezi 8.00 a 23.00 • [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Anomerizace_glukosa.PNG> 13. • Wikimuzg. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Glucose_Fisher_to_Haworth.gif> 14. • Rob Hooft. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:D-mannose.png> 15. • Sebastian Bauer Gardini. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Mannose.png> 16. • Chixoy. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Garroves.JPG> 17. • Rob Hooft. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:D-galactose.png> 18. • [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Alpha-D-Galactopyranose.svg> 19. • Akane700. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:D-Fructose.PNG> 20. • [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Alpha-D-Fructofuranose.svg> 21. • [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sacarosa.PNG> 22. • RedAndr. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sucrose.gif> 23. • Daniel Baránek. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Da%C4%8Dice,_Palack%C3%A9ho_n%C3%A1m%C4%9Bst%C3%AD,_cukr_01.jpg> 24. • [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Maltose_Haworth.svg> 25.
Použité zdroje: Obrázky byly staženy dne 5. 3. 2012 mezi 8.00 a 23.00 • Rossannabondes. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Candy_Food_Baguio%27s_Peanut_brittle_3.JPG> 26. • [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Lactose_etc.png> 27. • [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Amylose_3Dprojection.corrected.png> 28. • [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Amylopektin_Sessel.svg> 29. • Roland1952.[cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:IodineStarch_en.svg> 30. • [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Glykogen_glycosidic_bond.svg> 31. • [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Inulin.svg> 32. • [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Cellulose_Sessel.svg> 33. • [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Chitin_fixed.png> 34. • Ju. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Heparin_General_Structure_V.1.svg> 35. • [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Pectineketen.png> 36. • [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Hyaluronan.png> 37. • [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Chondroitin_sulfate_C.svg> 38. • APN MJM. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sugar_Cubes_Stacked_and_Burned.jpg> 39.
Použité zdroje: Obrázky byly staženy dne 5. 3. 2012 mezi 8.00 a 23.00 • [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Sucre_blanc_cassonade_complet_rapadura.jpg> 40. • [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Making_Paper.gif> 41. • Tomás Castelazo. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Wine_grapes_baja.jpg> 42. • JDnscn. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:3_walnuts.jpg> 43. • Pingpongwill. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Milk_-_olly_claxton.jpg> 44. • [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Abejita.PNG> 45. • Iridos. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Leber_Schaf.svg> 46. • Jonathan Billinger.[cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Wild_Chicory,_Cichorium_intybus_-_geograph.org.uk_-_1545477.jpg> 47. • Oleg Sidorenko. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Blackcurrant_jam.jpg> 48. • Noah Elhardt. [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Creative Commons na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Fungus_ne1.jpg> 49. • [cit. 2012-03-05]. Dostupný pod licencí Public domain na WWW: <http://commons.wikimedia.org/wiki/File:Beer_mug.gif> 50.